Kaffesyrestruktur, egenskaper, biosyntes, användningar

han Kaffesyra Det är en organisk sammansatt medlem av katekolerna och fenylpropanoiderna. Dess molekylformel är c₉H₈ANTINGEN₄. Det härstammar från cyninsyra och kallas också 3,4-dihydroxycinamisk eller sur syra 3- (3,4-dihydroxyfenyl) -akryl.

Kaffeinsyran distribueras i stor utsträckning i växter eftersom det är en mellanhand i biosyntesen av lignin, som är en del av växternas struktur. Men rikligt finns det i drycker som kaffe och i dess frön.

Kaffesyran finns i kaffe. Författare: Engin Akyurt. Källa: Pixabay.

Du kan skydda huden från ultravioletta strålar, vilket resulterar i antiinflammatoriska och anticancer. Kaffesyran förhindrar åderförkalkning i samband med fetma och det uppskattas att ackumuleringen av visceralt fett kan minska.

Det finns bevis som indikerar att neuroner kan skydda och förbättra minnet och att det kan representera en ny behandling för psykiatriska och neurodegenerativa sjukdomar.

Det har markerade antioxidantegenskaper, den mest kraftfulla antioxidanten är bland hydrokinaminsyror. Den har också potentiella användningar inom textil-, vinindustrin och som insektsmedel, bland andra tillämpningar.

[TOC]

Strukturera

Eftersom det är en fenylpropanoid har kaffesyran en aromatisk ring med en tre -kolsubstituent. I den aromatiska ringen har den två hydroxil -oh -grupper och i den tre kolkedjan finns det en dubbelbindning och en -COH -grupp.

På grund av dubbelbindningen kan dess struktur anta formen Cis (Dihydroxifenil och -cooh -gruppen på samma sida av dubbelbindningsplanet) eller trans (i helt motsatta positioner).

Kaffesyramolekylstruktur. Det kan ses att -cooH och dihydroxifenyl i detta fall är i trans -position. Säkring809 [public domain]. Källa: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Kaffesyra

- 3.4-Dihydroxicinaminsyra

- 3- syra

- 3- syra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Gul till orange kristallint fast ämne som bildar prismor eller ark.

Solid kaffesyra. Danny s. [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)]. Källa: Wikimedia Commons.

Molekylvikt

180,16 g/mol.

Smältpunkt

225 ºC (smälter med nedbrytning).

Löslighet

Svagt lösligt i kallt vatten, mindre än 1 mg/ml vid 22 ºC. Fritt lösligt i varmt vatten. Mycket löslig i kall alkohol. Något lösligt i etyleter.

Dissociationskonstant

Pk_till = 4,62 till 25 ºC.

Kemiska egenskaper

De alkaliska lösningarna av kaffesyra är gula till orange.

Plats i naturen

Det finns i drycker som kaffe och grön kompis, i blåbär, aubergine, äpplen och cider, frön och knölar. Det finns också i sammansättningen av alla växter eftersom det är en mellanhand i biosyntesen av lignin, en strukturell beståndsdel av dessa.

Det bör noteras att de flesta av den koffeiska syran i ätliga växter är i form av dess estrar i kombination med andra beståndsdelar i växten.

Det är närvarande som klorogensyra som till exempel finns i kaffefrön, flera frukter och potatis och som rosmarinsyra i vissa aromatiska örter.

Kan tjäna dig: svavelsyra (H2SO4)

Ibland finns det i de konjugerade molekylerna i caffeilquin och dicafhelquinsyror.

I vinet är det konjugerat med vinsyra; med kaftarsyra i druvor och druvsaft; i sallad och endivia i form av chicorsyra som är dicafeiltartárica och kaffilsyra; I spenat och tomater konjugerade med p-kuminsyra.

I broccoli och kruciferösa grönsaker är det konjugerat med synapinsyra. I vete och majs kli är det i form av kinamater och ferulat eller feruloilquinic acid och även i citrusjuicer.

Biosyntes

Fenylpropanoidmolekyler såsom koffeisk syra bildas av den biosyntetiska vägen för shikiminsyra, via fenylalanin eller tyrosin, med kinaminsyra som en viktig mellanhand.

Dessutom, i biosyntesen av växternas lignin genom fenylpropanoidenhetens väg, blir p-cuminsyra koffeinsyran.

Användbar för människors hälsa

Det rapporteras att kaffesyran har antioxidant och undertryckningsegenskaper för oxidation av fetter. Som en antioxidant är en av de mest kraftfulla fenolsyrorna, dess aktivitet är den högsta bland hydrokinaminsyror. De delar av dess struktur som är ansvariga för denna aktivitet är antingen-Dipenol och hydroxycinamil.

Det uppskattas att antioxidantmekanismen går igenom bildandet av en kinon från strukturen av dihydroxibensen, eftersom den oxiderar mycket lättare än biologiska material.

I vissa studier konstaterades emellertid att kinonstrukturen inte är stabil och reagerar, i kombination med andra strukturer genom en förening av peroxyltyp. Det senare är steget som verkligen eliminerar fria radikaler i antioxidantaktiviteten hos kaffesyran.

Kaffesyran är antiinflammatorisk. Skydda hudceller som utövar antiinflammatorisk och anticancereffekt när den utsätts för ultraviolett strålning.

Minskar DNA -metylering i humana cancerceller och undviker tumörtillväxt.

Det utövar en antiotogen verkan vid åderförkalkning i samband med fetma. Förhindrar åderförkalkning genom att hämma oxidationen av lipoproteiner med låg densitet och produktion av reaktiva syrearter.

Det har visat sig att fenetylestern av koffeinsyra eller fenetylkaffe. Dess muntliga administration dämpar den aterosklerotiska processen.

Fenetilo kaffe. ED (Edgar181) [Public Domain]. Källa: Wikimedia Commons.

Dessutom utövar denna ester skydd av neuroner mot olämplig blodtillförsel, mot apoptos inducerad av den låga mängden kalium i cellen och neurobeskydd mot Parkinsons sjukdom och andra neurodegenerativa sjukdomar.

Potentiell användning mot fetma

Vissa studier indikerar att kaffesyran uppvisar en betydande potential som ett anti-fetma medel på grund av undertryckandet av lipogena enzymer (fettgeneratorer) och leveransamlingen av lipider.

Det kan tjäna dig: Kamphorös alkohol: Struktur, formel, egenskaper och användningar

Kaffesyran administrerades till möss med fetma inducerad av en diet med högt fett och som ett resultat minskades kroppsviktökningen av proverna, vikten av fettvävnad och ackumulering av visceralt fett minskades.

Öm laboratoriemöss. Pogrebnoj-alxandroff [cc av 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/av/3.0)]. Källa: Wikimedia Commons.

Det minskade också koncentrationen av triglycerider och plasma och leverkolesterol. Med andra ord minskade koffeinsyran fettproduktion.

Potentiell användning mot Alzheimers sjukdom

Alzheimers sjukdom hos vissa individer har associerats bland andra faktorer för skador på glukosmetabolism och insulinresistens. Förändringen av insulinsignalering i neuroner kan associeras med neurokognitiva störningar.

I en nyligen genomförd studie (2019) förbättrade administrationen av koffeinsyra på laboratoriedjur med hyperinsulinemi (överskott av insulin) vissa mekanismer som skyddar neuronala celler från attacken av oxidativ stress i hippocampus och cortex.

Ackumuleringen av vissa föreningar som orsakar toxicitet i hjärnneuroner minskade också.

Forskare föreslår att kaffesyran kan förbättra minnesfunktionen genom att förbättra insulinsignalering i hjärnan, minska produktionen.

Sammanfattningsvis kan kaffesyran förhindra utvecklingen av Alzheimers sjukdom hos diabetespatienter.

Potentiell användning för andra psykiatriska och neurodegenerativa störningar

Nya experiment (2019) visar att koffeinsyra har en antioxidant och reducerare av mikrogliaaktivering i möss hippocampus. Microglia är en typ av celler som fungerar genom att eliminera skadliga element för fagocytosneuroner.

Oxidativ stress och mikrogliaaktivering gynnar psykiatriska och neurodegenerativa störningar. Bland dessa patologier är Parkinsons sjukdom, Alzheimers, schizofreni, bipolär störning och depression.

Med tanke på dess förmåga att minska de ovannämnda effekterna kan kaffesyran representera en ny behandling för dessa sjukdomar.

Andra möjliga användningar

I textilindustrin

Kaffesyran är användbar för att producera en mer resistent typ av ull.

Med hjälp av tyrosinasenzymet har det varit möjligt att infoga koffeinsyramolekyler i ett ullproteinsubstrat. Införlivandet av denna fenolförening i ullfiber ökar antioxidantaktiviteten och når upp till 75%.

Den således modifierade textilfiber har nya egenskaper och egenskaper som gör den mer motståndskraftig. Antioxidanteffekten minskar inte efter att ulltvätt.

I livsmedelsindustrin

Kaffesyran har fått uppmärksamhet på dess antioxidantegenskaper på den biologiska nivån som ska användas som matantioxidant.

Kan tjäna dig: Justus von Liebig

I detta avseende visar vissa studier att kaffesyra kan försena oxidationen av lipider i muskelvävnaden i fisken och undvika konsumtionen av a-tocoferol som finns i detta. A-tocoferol är en typ av vitamin E.

Antioxidantverkan uppnås genom samarbete mellan askorbinsyra som också finns i vävnaden. Denna koffeinsyraninteraktion - askorbinsyra synergier systemets motstånd mot oxidativ skada.

Inom vinindustrin

Det har fastställts att tillsatsen av koffeinsyra till röda druvor av Tempranillo -sorten eller dess vin leder till en ökning av vinfärgstabiliteten under lagring under lagring.

Resultaten indikerar att intramolekylära kopieringsreaktioner under åldringsperioden inträffar som ökar stabiliteten hos nya molekyler och att detta positivt påverkar vinets färg.

Som insektsmedel

I erfarenheter med Helicoverpa armigera, Lepidopter Insect, det har nyligen visat sig att kaffesyra har potential som en insekticid.

Detta insekt bor och matar på många typer av växter och grödor.

Helicoverpa Armigera, ett insekt som attackerar många typer av ätliga växter. DUMI [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)]. Källa: Wikimedia Commons.

Alla funktionella grupper av kaffesyra bidrar till det faktum att det är en proteasinhibitor, enzym som finns i tarmen hos dessa insekter. Dessutom förblir kaffesyra stabil i tarmmiljön i insektet.

Helicoverpa armigera larva. Gyorgy Csoka, Ungern Forest Research Institute, Bugwood.org [cc av 3.0 oss (https: // CreativeCommons.Org/licenser/av/3.0/oss/gärning.i)]. Källa: Wikimedia Commons.

Genom att hämma proteas kan insekten inte genomföra processer som krävs för dess tillväxt och utveckling och dör.

Dess användning skulle vara ett ekologiskt sätt att kontrollera denna typ av skadedjur.

Referenser

1. Elsevier (redaktion) (2018). Lär dig mer om koffeinsyra. Återhämtat sig från Scientedirect.com
2. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Koffeinsyra. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov.
3. Chang, w. et al. (2019). Skyddande kaffeinsyra mot Alzheimers diepare patones via cerebral modulatin. J. Jordbruks-. Matkeme. 2019, 67, 27, 7684-7693. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
4. Masuda, T. et al. I. Jordbruks-. Matkeme. 2008, 56, 14, 5947-5952. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
5. Joshi, r.S. et al. (2014). Vägen mot "dietpesicider": molekylär undersökning av insekticidverkan av koffeinsyra mot Helicoverpa armigera. J. Jordbruks-. Matkeme. 2014, 62, 45, 10847-10854. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
6. Koga, m. et al. (2019). Kaffeinsyra minskar oxidativ stress och mikrogliaaktivering i mushippocampus. Tissue and Cell 60 (2019) 14-20. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
7. Iglesias, j. et al. (2009). Kaffeinsyra som antioxidant i fiskmuskel: mekanism för synergism med endogen askorbinsyra och a-tocoferol. Jordbruks-. Matkeme. 2009, 57, 2, 675-681. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
8. Läs, e.-S. et al. (2012). Kaffeinsyran stör monocytadhesion på kulturceller från kulturer stimulerade av adipokinresistin. J. Jordbruks-. Matkeme. 2012, 60, 10, 2730-2739. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
9. Aleixandre-utudó, j.L. et al. (2013). Påverkan av koffeinsyratillägg på fenolkomposition av Temprillo -viner från olika vinframställningstekniker. J. Jordbruks-. Matkeme. 2013, 61, 49, 11900-11912. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
10. Liao, c.-C. et al. (2013). Förebyggande av dietinducerad hyperlipidemi och fetma med koffeinsyra i C57BL/6-möss Denna reglering av leverlipogenesgenuttryck. J. Jordbruks-. Matkeme. 2013, 61, 46, 11082-11088. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.