Odecyleninsyrastruktur, egenskaper, syntes, användningar

han Ocylninsyra Det är en organisk förening vars kemiska formel är c_elvaH_tjugoANTINGEN₂. Det är också känt som 10-undecensyra och är en omättad fettsyra med en dubbelbindning mellan det tionde och elfte kolet.

Det erhålls från ricinolja, det vill säga från ricinoljan. Det finns naturligtvis i vissa växter, särskilt i bären av Saúco Negro Bush. Om undekiléninsyran upphettas i närvaro av luft producerar en dikarboxylsyra (det vill säga en förening med två karboxylgrupper -cooh) och oxiderat polymermaterial.

Ocylninsyra. Författare: Marilú Stea.

Om den värms upp i frånvaro av luft är den polymeriserad, det vill säga att den genererar föreningar med två eller flera enheter fästa vid varandra repetitivt. Det har vanligtvis använts som ett antihongosmedel och för behandling av hudproblem, såsom eksem, dyña och andra hudtillstånd. Det fungerar som en fungistatisk. Det används i aktuell behandling.

För att ha två motsatta funktionella grupper fungerar det som en länkad molekyl i flera tillämpningar, som vid erhållning av polymerer, för att öka biosensitiviteten hos vissa material och för att gynna transport av anti -cancerläkemedel.

[TOC]

Strukturera

Den har en mättad kedja med en dubbelbindning (C = C) och en karboxylgrupp (-COH) i motsatta ändar av molekylen.

Följande är strukturen för den obefogliga molekylen, där varje toppunkt motsvarar en enhet -ch₂-, Den vänstra änden har en dubbelbindning och i slutet finns en -cooh.

Oekylensyrastruktur. EDGAR181 [Public Domain]. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Ocylninsyra

- 10-undersyra

- 10,11-världsbilsyra

- UNDEC-10-NOICO-syra

Fysikaliska egenskaper

Fysiskt tillstånd

Fasta (kristaller) eller vätska beroende på omgivningstemperatur.

Molekylvikt

184,27 g/mol

Smältpunkt

24,5 ºC

Kokpunkt

275 ºC, sönderdelas vid 295 ºC

Densitet

0,907 g/cm³

Löslighet

Olöslig i vatten. Löslig i alkohol, eter och kloroform

Kemiska egenskaper

Uppvärmning i syre

Om undekiléninsyran skickas till uppvärmning vid 80 ºC under en kontinuerlig ström utomhusström₂, Det finns flera reaktioner bland vilka sticker ut:

Kan tjäna dig: kemisk ekvation: delar och exempel

1) Brott av dubbelbindning med bildning av dikarboxylsyran.

2) Epoxiformion genom tillsats av syre på platsen för dubbelbindning.

3) Peroxidbildning.

4) Reaktioner av ovanstående med den ursprungliga molekylen av undekiléninsyra.

Som en följd av dessa reaktioner erhålls följande produkter: sebácic acid (som är en dikarboxylsyra), 10,11-dihydroxyndecanoinsyra (producerad av brottet av en epoxi) och polymermaterial (bildat av aldolisk kondens av oxidation ketonprodukter ).

Tränade epoxider och peroxider reagerar snabbt för att ge andra oxidationsprodukter.

Uppvärmning i frånvaro av syre

När 10 -undersyra exponeras vid temperaturer på 250-325 ºC, i kväveatmosfärformar skymningar, trimrar och större polymerer. Mängden polymerer ökar när reaktionstiden ökar.

Giftighet

Även om den konsulterade informationen inte är avgörande när det gäller människors toxicitet, har undercilensyra visat sig presentera akut och kronisk toxicitet hos djur för laboratorietester som intog den.

Den dödliga dosen för 50% av proverna (L.D._femtio) är 8,15 g/kg. Kroniska studier indikerade att när maten innehåller en 2,5% undercilensyra hämmas djurens tillväxt.

Syntes

Det kan erhållas från ricinolja (även kallad en ricinolja), eftersom 90% av fettsyran är ricinolsyra. Uppvärmning av den senare under vakuumförhållanden, tills desspyrolysen, undecilensyran erhålls.

Erhålla undekiléninsyran genom pyrolys av ricinolsyra i ricinolja. Författare: Marilú Stea

Ansökningar

Vid behandling av hudsjukdomar

Uncylnic Acid är fördelaktigt vid behandling av dermatofytos som Tinea Pedis, Tinea Cruris och Tinea Corpois.

Tinea Corpois är en ytinfektion av dermatofytsvampar. Formen som förvärvats av personpersonskontakt orsakas vanligtvis av T. Rubrum. Den som förvärvas genom kontakt med husdjur som katter och hundar orsakas av Canis microsporum.

När svampinfektion är på fötterna kallas det Tinea Pedis, i allmänhetens idrottsman idrottare. Zinks undecilenat används som ett aktuellt svampmedel för detta tillstånd. Lindrar stickande, brinnande och irritation av den sjukdomen.

Kan tjäna dig: vad är bromintestet?Friska fötter. Författare: Xavalox. Källa: Pixabay.

Dessutom har emulsionerna av undekiléninsyra varit effektiva för att hämma filamentation och tillväxt av Candida albicans, En svamp som orsakar infektioner.

Enligt konsulterade källor har undekiléninsyra inte lyckats för behandling av psoriasis.

SIDAN andra organiska molekyler

Undecylénic Acid har två funktionella grupper: karboxylgruppen -COOH och dubbelbindningen C = C, så det sägs att den har en bifunktionell egenskap.

På grund av dess bifunktionella egenskap används den för konjugering eller förening av andra biomolekyler såsom proteiner, eftersom det fungerar som en kopplad molekyl.

En av dess kända användningsområden är i beredningen av Boldenone, som är en ester av undecilénic acid. Boldenone har veterinärapplikationer och även om dess användning hos människor inte är medicinskt godkänd, finns det de som använder den som anabola steroid.

För att få polymerer

Undecylénic Acid har framgångsrikt använts för beredning av polyuretan.

Polyuretaner framställda med odekyléninsyra uppvisar god termisk, mekanisk och utmärkt hydrolytisk resistens på grund av deras höga hydrofobicitet (de har inte viktminskning eller minskning av sin molekylvikt genom att förbli i vattenlösning vid 60 ° C under 6 månader).

Dessa egenskaper gör dem tillräckliga för långsiktiga applikationer och i fuktighetskänsliga miljöer.

Barniserat bord med polyuretanharts. Bagoto [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

I nanomedicin mot cancer

Uncylnic Acid har använts vid framställning av porösa kisel -nanopartiklar som den har kopplats till genom en värmebehandling.

Kan tjäna dig: Samario: Egenskaper, struktur, erhållning, användning

Dessa partiklar är användbara för djup penetration i tumörer och frisättning av anti -cancerläkemedel i dessa. Undekyléninsyra bidrar till större stabilitet av kiselanopartiklar i vattenhaltigt medium.

Porösa kisel nanopartiklar. Manninog [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Nanopartikeln som således byggs har förmågan att generera apoptos (död) för flera cancerceller en efter varandra, till exempel en dominoeffekt.

I nya material

Undecylénic Acid har använts för att optimera biosensitivitetsegenskaperna hos nanokristallin diamant.

Den nanokristallina diamanten med bor presenterar flera egenskaper, såsom biokompatibilitet, värmeledningsförmåga, hårdhet och är kemiskt inert, vilket gör det lämpligt för mycket varierande tillämpningar som elektroniska anordningar, biografiska material och celler.

För att förbättra biosensitivitet måste ytan på diamant nanokristaller modifieras med biokompatibla funktionella grupper, såsom karboxylsyror, aminer eller alkoholer, och därmed uppnå koppling eller fixering av biomolekyler.

Fotokemisk koppling med undekyléninsyra är en bekväm metod för att introducera karboxylgrupper på diamant.

När denna procedur utförs särskilt utan att skydda huvudgruppen erhålls en högre densitet av COOH -grupper på diamantytan.

Detta ger det en större möjlighet att koppla biomolekyler, optimera dess biosensitivitetsegenskaper.

Referenser

1. Lligadas, Gerard et al. (2012). Oljesyra och odekylensyra som plattformskemikalier för termoplastiska polyurehanes. Biobaserade monomerer, polymerer och material. Kapitel 17, 2012, 269-280. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
2. Dalnogare, s. och Bricker, C.OCH. (1950). Beteende av 10.11-okylensyra vid luftoxidation vid 80 ºC. Journal of Organic Chemistry 1950, 15, 6, 1299-1308. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
3. Newell, g.W. et al. (1949). Studier av den akuta och kroniska toxiciteten hos odekylensyra. Journal of Investigative Dermatology. Vul.13, nummer 3, septamber 1949. Återhämtat sig från Scientedirect.
4. Ross, J. et al. (1945) Polymerisationen av odekylensyra. Journal of the American Chemical Society. 1945, augusti, Vol. 67. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
5. Denk, Larry MD. (2007). Tinea corpois. I pediatrisk klinisk rådgivare (andra upplagan). Återhämtat sig från Scientedirect.com
6. Zhong, Yu Lin, et al. (2007). Optimering av biosenseringsegenskaper på odecyleninsyra-funktionaliserad diamant. Langmuu 2007, 23, 5824-5830. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016). Domino-liknande intercellulär leverans av odekylensyrakonjugerade porösa kisel nanopartiklar för djup tumörpenetration. ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.