Dimetylanylinstruktur, egenskaper, syntes, användningar

De dimetylanylin O dimetilphenyllamin är en organisk förening som bildas av en bensenring med en aminogrupp ersatt med två metylgrupper. Dess kemiska formel är c₈H_elvaN.

Det är också känt som N, N-dimetylanylin, eftersom det är ett derivat av Anylin där aminogruppens hydrogener ersätts av två metylgrupper. Detta gör det till en tertiär amin.

Struktur av N, N-dimetylanylin. Ingen maskinläsbar författare tillhandahållen. Mysid antog (baserat på upphovsrättsanspråk). [CC BY-SA 3.0 (http: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/3.0/]]. Källa: Wikipedia Commons.

N, N-dimetylanylin är en ljusgul till brun oljig vätska med den karakteristiska lukten av aminer. Det är en basförening och reagerar med kvävesyra som bildar en nitrosokomponerad. När den utsätts för luften blir den brun.

Det används vid tillverkning av färgämnen för målningar. Det används också som aktivator av polymerisationskatalysatorer och i blandningar som används för bildinspelning. I sin tur har det använts i syntesen av antibakteriella föreningar eller antibiotika som vissa penicillin -härledda cefalosporiner. N, N-dimetylanylin är också en grund för att erhålla andra kemiska föreningar.

Det är en brännbar vätska och när den värms upp tills sönderdelningen avger giftiga ångor. Den akuta exponeringen av människan för N, N-dimetylanylinet kan leda till negativa effekter såsom huvudvärk, yrsel, minskning av blod syre och blåaktig hudfärgning, bland andra symtom.

[TOC]

Strukturera

Följande figur visar den rumsliga strukturen för N, N-dimetylanylin:

Rumslig struktur av N, N-dimetylanylin. Esquilo [allmän domän]. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- N, N-dimetylanylin

- Dimetylanylin

- Dimetylfenyllamin

- N, N-dimetylbenamin

N placeras i namnet för att indikera att de två metylgrupperna (-ch₃) är fästa vid kväve (n) och inte till Benncénico -ringen.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Blek till brun vätska.

Molekylvikt

121,18 g/mol.

Kan tjäna dig: anjon: träning, egenskaper och typer

Smältpunkt

3 ºC.

Kokpunkt

194 ºC.

Flampunkt

63 ºC (stängd koppmetod). Det är den minsta temperaturen vid vilken ångor kan slås på om en låga överförs den.

Ångtryck

0,70 mm Hg vid 25 ºC.

Självriktningstemperatur

371 ºC. Det är minsta temperatur vid spontant brinnande atmosfärstryck, utan en extern värmekälla eller låga.

Densitet

0,9537 g/cm³ vid 20 ºC.

Brytningsindex

1,5582 till 20 ºC.

Löslighet

I vatten är det väldigt lite lösligt: ​​1 454 mg/l a 25 ºC.

Fritt lösligt i alkohol, kloroform och eter. Löslig i aceton, bensen och syresatt och klorerade lösningsmedel.

Basicitetskonstant

K_b 11.7, vilket indikerar den enkelhet som denna förening accepterar en vätejon av vatten.

Kemiska egenskaper

N, N-dimetylanylin är en basförening. Reagerar med ättiksyra för att ge acetat av N, N-dimetilanilinio.

-N -gruppen (välj₃)₂ av N är N-dimetylanylin en kraftfull aromatisk substitutionsaktivator i positionen för av bensenringen.

Reagerar med natriumnitrit (nano₂) I närvaro av saltsyra (HCl) som bildar p-nitroso-N, N-dimetylanylin. Även med kvävesyran genererar samma sammansatta nitrosado på plats för.

Vid reagering av N, N-dimetilanilin med benszoniumkloriden, i ett försiktigt surt medium, finns det en azokomposerad ar-n = n-ar 'typ, där AR är en aromatisk grupp. Molekylerna med azogrupper är starkt färgade föreningar.

Risker

När den värms upp till hans sönderdelning avger mycket giftiga ångor av kväveoxider nr_x.

Det är en brännbar vätska.

Det sönderdelas långsamt i vatten utsatt för solljus. Det är inte biologiskt nedbrytning.

Den är förångad av våt jord- och vattenytor. Avdunsta torr jord och gå igenom detta. Ackumuleras inte i fisk.

Kan tjäna dig: Iron Sulfide (II): Egenskaper, risker och användningar

Kan absorberas av huden. Det absorberas också snabbt av inandning. Människans exponering för N, N-dimetylanylin kan minska syrehalten i blodet vilket resulterar i en blåaktig hudfärg.

Akut inandning av denna förening kan leda till negativa effekter för det centrala nervsystemet och cirkulationssystemet, med huvudvärk, cyanos och yrsel.

Syntes

Det kan förekomma på flera sätt:

- Från anilin och metanol under tryck i närvaro av syrakatalysatorer, såsom h₂Sw₄. Sulfat erhålls, vilket blir basen genom att tillsätta natriumhydroxid.

S syntes, N-dimetylanylin. Werderkli - eget arbete. Allmängods. Källa: Wikipedia Commons.

- Passerar en anilinånga och dimetyleter vid aktiverad aluminiumoxid.

- Uppvärmning av en blandning av anilin, aniliniumklorid och metanol under tryck och sedan destillering.

Ansökningar

I målarindustrin

För egenskapen att reagera med Bencenodiazoniumklorid som bildar azocompiestos, används N-dimetylanylinet som en mellanhand i färgtillverkning.

Det är råmaterial i syntesen av färgämnen i metylviolettfamiljen.

Metylviolett färg. Ingen maskinläsbar författare tillhandahållen. Shaddack antas (baserat på upphovsrättsanspråk). [Allmängods]. Källa: Wikipedia Commons

Vid tillverkning av fotokerbara blandningar

N, N-dimetylanylinet är en del av en fotokerbar blandning som upplever botningsreaktionen till följd av hög känslighet för synligt ljus eller nära infraröd, så att det kan användas för att spela in bilder eller fotorestoneringsmaterial.

N, N-dimetylanylin är en av komponenterna i blandningen som orsakar medvetenhet om våglängder, så att kompositionen botas med lågenergi våglängdsljus.

Det kan tjäna dig: bensenderivat

Det uppskattas att funktionen av N, N-dimetylanylin troligen ska undertrycka avslutningsreaktionen av radikal polymerisation orsakad av syre.

I glasfibertillverkning

N, N-dimetylanylin används som en katalytisk tätare i vissa glasfiberhartser.

I antibiotikasyntes

N, N-dimetylanylin deltar i syntesen av cefalosporiner baserat på penicilliner.

Penicillinsulfoxider omvandlas till cefem när de upphettas i närvaro av grundläggande katalysatorer såsom N, N-dimetylanylin.

Dessa cefalosporiner uppvisar antibakteriell aktivitet mot Gram-positiva och gram-negativa organismer, liksom mot penicillinresistenta stafylokocker.

Antibiotika. Alina Kuptsova. Källa: Pixabay.

Det bör emellertid noteras att N, N-dimetylanylin förblir i dessa antibiotika som föroreningar.

Vid kemiska reaktioner

N, N-dimetylanylin används vid aktivering av olefinpolymerisationskatalysatorer.

Det används tillsammans med pentafluorofenol (c₆F₅Oh) med vilken bildar den joniska föreningen [hnphme₂]⁺[H (OC₆F₅)₂]^-. Denna joniska förening har en eller två aktiva protoner som aktiverar katalysatorn baserad på en övergångsmetall.

I hartser tillverkning har N-dimetylanylin dessutom använts som polymerisationsaccelerator eller promotor för polyesterhartser. Dess handling genererar en snabb härdning av hartset.

I flera applikationer

Det används i syntesen av andra kemiska föreningar, till exempel vanillin, och som mellanhand för farmaceutiska läkemedel.

Det används också som ett lösningsmedel, som alkyleringsmedel, som stabilisator och för att tillverka målningar och beläggningar.

Referenser

1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-dimetylanilin. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
2. Morrison, r.T. och Boyd, r.N. (2002). Organisk kemi. Sjätte upplagan. Prentice-hall.
3. (2000). N, N-dimetylanilin. Sammanfattning. Hämtad från EPA.Gov
4. Zanaboni, s. (1966). Omättad polyester hartsjukdom HAVH -stabilitet och snabb härdning vid låga temperaturer med hjälp av en blandning av dimetylanil, trenhanolamin och difenylamin. ELLER.S. Patentnr. 3,236,915. 22 februari 1966.
5. Nudelman, a. och McCaully, r.J. (1977). Process för omarrangemang av penicilliner till cefalosporiner och mellanliggande komponier därav. ELLER.S. Patentnr. 4 010 156. 1 mars 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Fotobar komposition. ELLER.S. Patentnr. 6 171 759 B1. 9 januari 2001.
7. Luo, L. et al. (2012). Jonisk branstedsyra. ELLER.S. Patentnr. 8 088 952 B2. 3 januari 2012.