Monosackarider

Vad är monosackarider?

De monosackarider De är relativt små molekyler som utgör den strukturella basen för mer komplexa kolhydrater. Dessa varierar i termer av deras struktur och deras stereokemiska konfiguration.

Det mest utmärkta exemplet på en monosackarid, och även den vanligaste i naturen, är D-glucosa, bildad av sex kolatomer. Glukos är en oumbärlig energikälla och är den grundläggande komponenten i vissa polymerer, såsom stärkelse och cellulosa.

Monosackarider är föreningar härrörande från aldehyder eller ketoner och innehåller minst tre kolatomer i deras struktur. De kan inte drabbas av hydrolysprocesser för att bryta ner i enklare enheter.

Det stora antalet molekyler som monosackarider kan bilda gör det möjligt för dem att vara rika både i information och i funktion. Faktum är att kolhydrater är de vanligaste biomolekylerna i organismer.

Föreningen av monosackarider resulterar i disackarider - såsom sackaros, laktos och maltos - och större polymerer såsom glykogen, stärkelse och cellulosa, som utför energilagringsfunktioner, utöver strukturella funktioner.

Egenskaper hos monosackarider

Utseende

I allmänhet är monosackarider solida, vita och kristallina flavor med sött utseende. Liksom polära ämnen är de mycket lösliga i vatten och olösliga i icke -polära lösningsmedel.

Glykosidlänkar

De kan kopplas till andra monosackarider genom glykosidbindningar och bilda en mångfald av föreningar, av stora biologiskt och strukturellt mycket varierande betydelse.

De är de enklaste kolhydraterna

Monosackarider är enklare kolhydrater. Strukturellt är de kolhydrater och många av dem kan representeras med den empiriska formeln (C-H₂ANTINGEN)_n. De representerar en viktig källa till energikälla för celler och är en del av olika molekyler som är nödvändiga för livet, såsom DNA.

Består av kolatomer

Monosackarider består av kol-, syre- och väteatomer. När den hittas i lösning är den dominerande formen av sockerarter (såsom ribos, glukos eller fruktos) inte en öppen kedja, utan form mer stabila energiringar.

De minsta monosackariderna består av tre kol och är dihydroxyaceton och D- och L-glyceraldehyd.

Hydroxyl- och karbonylgrupp

Kolskelettet i monosackariderna har inte förgreningar, och alla kolatomer, utom en, har en hydroxylgrupp (-OH). I den återstående kolatomen finns ett karbonylsyre som kan kombineras i en acetal- eller ketalbindning.

Monosackarider

Kemisk struktur av glukos, en monosackarid.

Stereoisom

Monosackariderna - med undantag av dihydroxyaceton - har asymmetriska kolatomer, det vill säga de är kopplade till fyra olika element eller substituenter. Dessa kol är ansvariga för utseendet på kirala molekyler och därför av optiska isomerer.

Till exempel glyceraldehyd. När det gäller aldotroserna har de två asymmetriska kolatomer, medan Aldopentosas har tre.

Aldohexosorna, såsom glukos, har fyra asymmetriska kolatomer, kan därför existera i form av 16 olika sterisomerer.

Dessa asymmetriska kolhydrater uppvisar optisk aktivitet och monosackaridformer varierar i naturen beroende på denna egenskap. De vanligaste formerna av glukos är dextrotarotatorisk, och den vanliga formen av fruktos är levortatory.

När mer än två asymmetriska kolatomer dyker upp, hänvisar prefixen D- och L- hänvisar till den asymmetriska atomen mer än karbonylkol.

Hemiaceles och hemicetals

Monosackariderna har kapacitet att bilda ringar tack vare närvaron av en aldehydgrupp som reagerar med en alkohol och genererar en hemiacetal. Likaså kan ketoner reagera med en alkohol och allmän en hemiceal.

I fallet med glukos reagerar till exempel kol i position 1 (i linjär form) med kol i position 5 i samma struktur för att bilda en intramolekylär hemiacetal.

Enligt konfigurationen av substituenterna som finns i varje kolatom kan sockerarter i deras cykliska form representeras efter Haworth -projektionsformler. I dessa diagram är kanten på ringen som är närmast läsaren och denna del representeras med tjocka linjer (se huvudbilden).

Kan tjäna dig: nervimpuls: egenskaper, steg, funktioner

Således är ett socker som har sex termer en piranosa och en ring med fem termer kallas furanosa.

På detta sätt kallas de cykliska formerna av glukos och fruktos glukopyranous och fruktofuranosa. Som tidigare diskuterats kan D-glukopoparan existera i två steriomerer, betecknade med a- och p-bokstäver.

Konformationer: stol och fartyg

Av Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)], via Wikimedia Commons

Haworth -diagram antyder att strukturen för monosackariderna har en platt struktur, men denna vision är inte sant.

Ringarna är inte platta av den tetraedrala geometri som finns i sina kolatomer, så att de kan anta två typer av konformationer, kallade stol och fartyg antingen fartyg.

Stolformulärkonformation är, jämfört med den för fartyg, mer styv och stabil, av denna anledning är det konformationen som dominerar i lösningarna som innehåller hexuser.

I stolformen kan du skilja två typer av substituenter, kallad axial och ekvatorial. I pyrainaser lider ekvatoriala hydroxylgrupper sterifieringsprocesser lättare än axials.

Monosacáridos -egenskaper

Mutarrotation och anomera former av d-glukos

När de är i vattenhaltiga lösningar uppför sig vissa sockerarter som om de hade ett ytterligare asymmetriskt centrum. Till exempel finns D-glykos i två isomerformer som skiljer sig åt i specifik rotation: a-D-glykos ß-D-glykos.

Även om den elementära sammansättningen är identisk varierar båda arterna i termer av deras fysiska och kemiska egenskaper. När dessa isomerer går in i vattenlösning bevisas en förändring i optisk rotation när tiden går och når ett slutligt värde i balans.

Detta fenomen kallas mutarrotation och inträffar när en tredjedel av alfa -isomer blandas med två tredjedelar av beta -isomeren, vid en medeltemperatur på 20 ° C.

Modifiering av monosackarider

Monosackarider kan bilda glykosidbindningar med alkoholer och aminer för att bilda modifierade molekyler.

På liknande sätt kan de fosforyleras, det vill säga en fosfatgrupp kan tillsättas till monosackariden. Detta fenomen är av stor betydelse i olika metaboliska vägar, till exempel det första steget i den glykolytiska vägen innebär fosforylering av glukos för att ge glukosförmediet 6-fosfat.

När glykolys fortskrider genereras andra metaboliska mellanhänder, såsom dihydroxyacetonfosfat och glyceraldehyd 3-fosfat, som är fosforylerade sockerarter.

Fosforyleringsprocessen ger sockerarter en negativ belastning, vilket förhindrar att dessa molekyler lätt kan lämna cellen. Dessutom ger det dem reaktivitet så att de kan bilda kopplingar till andra molekyler.

PH -verkan i monosackarider

Monosackarider är stabila i höga temperaturer och utspädda mineralsyror. Däremot, när de utsätts för mycket koncentrerade syror, lider sockerarter en uttorkningsprocess som producerar aldehydderivat av furano, kallad furfores.

Genom att värma d-glykos tillsammans med koncentrerad saltsyra genereras till exempel en förening som kallas 5-hydroximetifurfural.

När Furfores kondenserar med fenoler producerar de färgade ämnen som kan användas som markörer i analysen av sockerarter.

Å andra sidan producerar mjuka alkaliska miljöer omarrangemang runt anomeriska kol och sammanhängande kol. När D-glucosa behandlas med grundläggande ämnen skapas en blandning av D-glucosa, D-futosa och D-MANY. Dessa produkter förekommer vid rumstemperatur.

När en ökning av temperatur- eller alkaliska substanskoncentrationer inträffar, lider monosackarider fragmentering, polymerisation eller omorganisationsprocesser.

Funktioner i monosackariderna

Kraftkälla

Monosackarider och kolhydrater i allmänhet, de oumbärliga elementen i diet som energikällor. Förutom att fungera som cellbränsle och energilagring fungerar de som mellanhandsmetaboliter i enzymatiska reaktioner.

Cellulär interaktion

De kan också kopplas till andra biomolekyler - såsom proteiner och lipider - och uppfyllande nyckelfunktioner relaterade till cellulär interaktion.

Nukleinsyror, DNA och RNA, är de molekyler som är ansvariga för arv och har sockerarter, särskilt pentos. D-rriboset är monosackariden som finns i RNA-skelettet. Monosackarider är också viktiga komponenter i komplexa lipider.

Kan tjäna dig: Protozoology: Vad är, historia, vilka studier

Komponenter i oligosackarider och polysackarider

Monosackarider är de grundläggande strukturella komponenterna i oligosackarider (från det grekiska Oligo, vilket betyder få) och av polysackariderna, som innehåller många monosackaridenheter, vare sig en klass eller varierad.

Dessa två komplexa strukturer fungerar som biologiska bränslebutiker, till exempel stärkelse. De är också viktiga strukturella komponenter, såsom cellulosa som finns i de styva cellväggarna i växter och i de woody och fibrösa vävnaderna i de olika växtorganen.

Klassificering

Ketoner och aldehyder

Monosackarider klassificeras på två olika sätt. Den första beror på karbonylgruppens kemiska karaktär, eftersom detta kan vara en keton eller en aldehyd. Den andra klassificeringen fokuserar på antalet kolatomer som finns i socker.

Ketosas och aldaler

Till exempel innehåller dihydroxyaceton en cetona -grupp och är anledningen till att den kallas "cetos", i motsats till glyceraldehydes i en aldehydgrupp och anses vara en "aldosa".

Monosackariderna tilldelas ett specifikt namn beroende på antalet kol som innehåller deras struktur. Således kallas ett socker med två, tre, fyra, fem, sex och sju kolatomer gudinnor, trekant, tetrosous, pentous, hexous respektive heptosaser.

Av alla klasser av nämnda monosackarider är hexosorna överlägset den vanligaste gruppen.

Båda klassificeringarna kan kombineras och namnet som beviljas till molekylen är en blandning av antalet kol och typen av karbonylgrupp.

När det gäller glukos (c₆H₁₂ANTINGEN₆) betraktas som en hexos eftersom den har sex kolatomer och också är en aldosa. Enligt de två klassificeringarna är denna molekyl en aldohexosa. På samma sätt är ribulosa en ketopentosa.

Viktiga derivat av monosackarider

Glukosider

Kemisk struktur av amikacin aminoglykosid

I närvaro av en mineralsyra kan Aldopylaese reagera med alkoholer och bilda glykosiderna. Dessa är asymmetriska blandade acetaler som utgörs av reaktionen av den anomera kolatomen som kommer från hemiacetal med en hydroxylgrupp av en alkohol.

Den bildade länken kallas glukosidisk bindning och kan också bildas genom reaktionen mellan det anomera kolet i en monosackarid med hydroxylgruppen i en annan monosackarid för att bilda en disackarid. På detta sätt bildas kedjorna av oligosackarider och polysackarider.

De kan hydrolyseras av vissa enzymer, såsom glukosidaser eller när det utsätts för surhet och höga temperaturer.

N-glykosilaminer eller n-glukosider

Grundstruktur för en glukosylamin

Aldos och ketosas kan reagera med aminer och resultera i n-glukosider.

Dessa molekyler har en viktig roll i nukleinsyror och nukleotider, där kväveatomer i baserna bildar N-glukosylaminbindningar med kolatomen i position 1 i D-riboset (i RNA) eller av 2-desoxi-D-ribos (i DNA).

Murámica syra och neuraminsyra

Murámica Acid Structure

Dessa två derivat av aminoazúces har nio kolatomer i sin struktur och är viktiga strukturella komponenter i bakteriell arkitektur respektive i täckningen av djurceller.

Den strukturella basen för bakteriecellväggen är N-acetylmuraminsyra och bildas av aminoazúcar N-acetyl-D-glukosamin kopplad till mjölksyra.

När det gäller N-acetyl-neuraminsyra är det ett derivat av N-acetyl-D-Kmanosamina och pyruvinsyra. Föreningen finns i glykoproteiner och glykolipider i djurceller.

Sockerarterik

Molekylstruktur av glycerol

I monosackarider kan karbonylgruppen minska och bilda socker-alkoholer. Denna reaktion uppstår med närvaron av gasformiga väte- och metallkatalysatorer.

När det gäller d-glucosa ger reaktionen upphov till socker-alkohol d-gucitol. På liknande sätt ger reaktionen från D-många av d-manitol.

Naturligtvis finns det två mycket rikliga sockerarter, glycerin och inositol, båda med en belysande biologisk betydelse. Den första är komponenten i vissa lipider medan den andra finns i fosfaditil -ositol och fytinsyra.

Saltet från fytinsyran är Fittin, ett oumbärligt stödmaterial i växtvävnaderna.

Exempel på monosackarider

Vi kommer att dela upp exemplen i de två huvudtyperna av monosackarider: Aldosas och Ketosas.

- Aldos

Denna grupp är den som bildas av karbonyl i ena änden av den kolsyrade kedjan.

Kan tjäna dig: faktorer som påverkar enzymatisk aktivitet

Gudinnor

Glykaldehyd

Glyklaldehydens struktur. Källa: CCOIL/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)

Detta är den enda gudinnan som finns, sammansatt av två kolatomer.

Trios

Glyceraldehyd

Denna monosackarid är den enda av aldosen som bildas av tre kolatomer. För det som kallas en triosa.

Det är den första monosackariden som erhålls i fotosyntes. Utöver vad som är en del av metaboliska rutter som glykolys.

Tetros

Erytroserad och treos

D-ertrosa

Dessa monosackarider har fyra kolatomer och en aldehydgrupp. Erytrousen och Treosa skiljer sig åt i bildningen av de kirala kolen.

I Treosen är de i konformationer D-L eller L-D medan de är i erytriska konformationer av båda kolerna är D-D eller L-L

Pentosor

Inom denna grupp hittar vi kolsyrade kedjor som har fem kolatomer. Enligt karbonylpositionen differentierar vi ribos, deoxyribos, arabin, xylos och lixous monosackarider.

La ribosa Det är en av huvudkomponenterna i RNA och hjälper till att bilda nukleotider som ATP som ger energi till levande varelser celler.

Fisher-projektion för D- och L-libos

De deoxyrbos Det är en deoxiazúcar härrörande från en monosackarid av fem kolatomer (pentos, C5H10O4 empirisk formel)

Den arabiska Det är en av monosackariderna som förekommer i pektin och hemicellulosa. Denna monosackarid används i bakteriella grödor som kolkälla.

Xylosen Det är också vulgärt känt som träsocker. Dess huvudfunktion är relaterad till mänsklig näring och är en av de åtta väsentliga sockerarterna för människokroppen.

LIXOSE Det är en ovanlig monosackarid i naturen och finns på bakterieväggarna hos vissa arter.

Hexosös

I denna grupp monosackarider finns sex kolatomer. De klassificeras också beroende på den plats där deras karbonyl ligger:

Alosa Det är en ovanlig monosackarid som endast har erhållits från bladen på ett afrikanskt träd.

Alrosa Det är en monosackarid som finns i vissa stammar av bakterierna Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukos består av en kolsyrad kedja med sex kolatomer och kompletteras med tolv väteatomer och sex syre. Det är den viktigaste monosackariden som finns i alla levande varelser. Denna kolsyrade kedja är nödvändig för att celler ska existera, eftersom den ger energi.

Handen Den har en komposition som liknar glukos och dess huvudfunktion är energiproduktionen för celler.

D-MANY och L-MANAS

Gulosa Det är en konstgjord monosackarid av söt smak som inte fermenteras av jäst.

Idasa Det är en epimer av glukos och används som en energikälla till den extracellulära matrisen av levande varelser celler.

Galaktosen Det är en monosackarid som är en del av glykolipider och glykoproteiner och finns framför allt i hjärnneuroner.

Talang Det är en annan konstgjord monosackarid som är löslig i vatten och söt smak

- Ketus

Beroende på antalet kolatomer kan vi skilja dihydroxyaceton, bildat av tre kolatomer och erytruse som bildas av fyra.

Om de har fem kolatomer och tar hand om karbonylpositionen, hittar vi ribulous och xylulosa. Bildad av sex kolatomer har vi sicose, fruktos, sorbos och tagatos.

Referenser

1. Audesirk, T., Audesirk, g., & Byers, b. OCH. (2003). Biologi: Livet på jorden. Pearson Education.
2. Berg, J. M., Tymoczko, j. L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biokemi. Wh Freeman och Company.
3. Curtis, h., & Schnek, a. (2008). Curtis. biologi. Ed. Pan -amerikansk medicin.
4. Nelson, D. L., Lehninger, a. L., & Cox, M. M. (2008). Lehninger principer för biokemi. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, j. G., & Pratt, c. W. (2013). Fundamentals of Biochemistry: Life på molekylnivå. Wiley.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosackarider: deras kemi och deras roller i naturliga produkter.
7. Chaplin, m. F. Yo. Monosackarider.Masspektrometri, 1986, Vol. 1 s. 7.
8. Akselrod, Solange, et al. Glukos/_/-. J. Fysiol, 1975, Vol. 228, s. 775.
9. Darnell, James och., et al.Molekylärcellbiologi. New York: Scientific American Books, 1990.
10. Valenzuela, a. Monosackarider struktur och funktion. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, Luciane MP.Grundläggande molekylärbiologi-5. Artmed Editor, 2014.
12. Karp, Gerald.Cellulär och molekylärbiologi: begrepp och experiment (6: e. McGraw Hill Mexico, 2011.