Benzimidazol (C7H6N2) historia, struktur, fördelar, nackdelar

han Bensimidazol Det är ett aromatiskt kolväte, vars kemiska namn är 1- H-bensimidazol och dess kemiska formel C₇H₆N₂. Dess struktur omfattar föreningen av en benternisk ring plus en kväve femkantig ring som kallas imidazol.

Det sägs att bensimidazol är en heterocyklisk förening, eftersom två atomer tillhör olika grupper som finns i sina ringar. Från bensimidazol härstammar många läkemedel från parasitbehandling (antihelmintic), bakterier (baktericid) och svampar (fungicid), som kan användas på djur, växter och människor.

Kemisk struktur av bensimidazol. Källa: Den ursprungliga uppladdaren var Cacycle på English Wikipedia. [CC BY-SA 3.0 (http: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/3.0/]]

Benzimidazol har också upptäckts andra egenskaper såsom dess fotodetektorkapacitet och protoner ledare i solceller, jämförs med 2,2'-bipiridin på grund av dess optolektroniska egenskap.

Benzimidazolderivat klassificeras som metylkarbamater, triadolicos, halogenerade och probenzimidazoler.

I jordbruket används vissa ämnen härrörande från bensimimidazol för att undvika försämring av frukt under deras transport. Bland dem kan karbendazol, bavistin och tiabendazol nämnas.

Å andra sidan, förutom antihelmintika, antimikrobiella medel, svampdödande medel och herbicider, finns det för närvarande oändliga läkemedel som innehåller i deras struktur kärnan i bensimidazol.

Bland läkemedlen är: anticancer, protoner pumphämmare, antioxidanter, antivirala medel, antiinflammatorer, antikoagulantia, immunmodulatorer, antihypertensiva, antidiabetiker, hormonella modulatorer, CNS -stimulanter, depressiva eller lipidnivåer, bland andra, bland andra bland andra.

[TOC]

Bensimidazol

Benzimidazol syntetiserades först mellan 1872 till 1878, först av Hoebrecker och sedan av Ladenberg och Wundt. Åttio år senare upptäcktes dess potentiella värde som antihelmintico.

Tiabendazol var den första antiparasitiska som härrörde från Benzimidazole upptäckte, som syntetiserades och marknadsfördes 1961 av Merck Sharp och Dohme Laboratories.

De insåg snabbt att denna förening hade en mycket kort halveringstid och därför modifierades dess struktur och skapade 5-amino tiabendazol och cambandazol som visade en något längre halveringstid.

Därefter främjade Smith Kline och franska laboratorier utvecklingen av nya bensimidoólicos -derivat, vilket förbättrade de antihelmintiska egenskaperna hos deras föregångare. För att göra detta eliminerade de tiazolringen som ligger i position 2 och införlivas i en Tiocarbamate eller Carbamate Group.

Därifrån är albendazolen, mebendazolen, flubenndazolen och många andra födda.

Kan tjäna dig: sublimering: koncept, process och exempel

Strukturera

Den bildas av en bensenring plus en imidazolring. Det senare är en kväve femkantig ring.

Atomerna i strukturen hos bensimidazol listas i motsats till klockhändernas riktning, som börjar i kvävet i imidazolmolekylen och kulminerar i det sista kolet i bensenringen. (Se bilden i början av artikeln).

Benzimidazol kännetecknas av att vara ett kristallint eller vitaktigt pulver som är lite lösligt i vatten.

Klassificering av bensimidazolderivat

Metylkarbamater

Förstå följande föreningar: albendazol, mebendazol, oxfendazol, flubendezol, ricobendazol, oxybendazol, febendazol, parbendazol, cyklobendazol och lobendazol.

Triazolik

Bland Thiadolicos är: Tiabendazol och Changendazole.

Halogenerad triadov

Som en representant för denna artikel kan du nämna triclabendazolen.

Provenzimidazoler

I den här gruppen har du: Netobimin, Tiofanato, Febantel.

Föreningar

Benzimidazolförening med andra ämnen kan förbättra handlingsspektrumet. Exempel:

Dietylcarbamacin plus bensimidazol: förbättrar dess funktion mot filarialarver.

Praziquantel Plus Pamoate of Pyrantel Plus Benzimidazol: Expands spektrumet mot Cestodos.

Niclosamide More Benzimidazol: (Benzimidazol More Closantl) förbättrar effekten mot trematoder.

Triclabendazol mer levamisol: förbättrar effekten mot trematoder och nematoder.

Det finns andra kombinationer såsom föreningen av bensimimidazolkärnan med triazin för att bilda anti -cancer och antimalariska föreningar. Exempel 1,3,5-triazino [1,2-a] Bencimidazole-2-amine.

Olika läkemedel som innehåller strukturen för bensimidazol. Källa: Ibrahim Alaqeel s. Syntetiska tillvägagångssätt till bensimidazoler från O-fenylendiamine: A Literature Review, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Finns i: Reader.Annars.com/

Egenskaper hos bensimidazolderivat

Antibakteriell egendom

Detta är inte en av de mest framstående funktionerna i denna förening, men det sägs att vissa av dess derivat kan påverka en liten grupp bakterier, inklusive Mycobacterium tuberculosis.

I denna speciella har mer än 139 föreningar med denna bas syntetiserats, där 8 har visat stark aktivitet mot kausalmedlet för tuberkulos, såsom bensimidazoler N-oxider (2,5,7-bensimidazol).

Antihelmintisk egendom

I detta avseende är en av de vanligaste parasitoserna den producerade av Ascaris lumbricoides. Denna tarmparasit kan behandlas med albendazol, ett derivat av bensimidazol som verkar minimerar ATP för Helminto, vilket orsakar parasitens orörlighet och död.

Kan tjäna dig: Boyle Law

Du kan också nämna mebendazol, en annan härrörande från denna förening som signifikant förlamar absorptionen av glukos och andra näringsämnen på tarasitens tarmnivå, vilket skapar en biokemisk obalans.

Detta läkemedel binder omöjligt till ß -underenheten i tubulin, som påverkar mikrotubuli och mikrofilament, som genererar orörligheten hos parasit och död.

De flesta antihelmintika härrörande från bensimimidazol är aktiva mot helminths, cestods och trematoder.

Fungicidegenskap på växter (herbicid)

1- H-bensimidazolen, 4,5 diklor 2- (trifluormetyl) är en herbicid som vanligtvis används för behandling av sjukdomar på växternas nivå.

Sjukdomen på växternas nivå produceras nästan alltid av svampar, varför svampdödande egendom är mycket viktigt när man pratar om herbicider. Ett exempel är Benomilo eller Benlate som, förutom att ha en svampdödande åtgärd på svampar som attackerar vissa växter, också har smekning och nematicidal handling.

Herbicider absorberas av växternas blad och rötter och minskar svampinfektioner som vanligtvis attackerar stora spannmålodlingsproduktioner, grönsaker frukt och prydnadsväxter.

Dessa produkter kan agera på ett förebyggande sätt (förhindra att växter är omvårdnad) eller läkning (eliminerar svampen som redan är installerad).

Bland herbiciderna härrörande från bensimidazol som kan nämnas är: Tiabendazol, parbendazol, Helmtiofan och Carbendazim.

Optoelektroniska egenskaper

I detta avseende har vissa forskare beskrivit att bensimidazol har optoelektroniska egenskaper som är mycket lik den för föreningen som kallas 2.2'-bipiridin.

Andra egenskaper

Förutom de redan beskrivna egenskaperna har det upptäckts att bensimidazol har egenskapen att hämma topoisomerasenzymet I. Detta enzym är väsentligt i processerna för replikation, transkription och rekombination av DNA, eftersom det är ansvarigt för att lindra, varna eller överlappa DNA -propellen.

Därför några antibakteriella handlingar som hämmar detta enzym. Vissa anticancer verkar också på denna nivå, vilket inducerar ett apoptotiskt svar (celldöd).

Å andra sidan har vissa forskare skapat ett nytt glas med organiska ämnen, såsom bensimidazol, imidazol plus en metall (zink). Detta glas är mer flexibelt än glaset av kiseldioxid.

Fördelar och nackdelar med bensimidazolderivat

Fördelar

Dessa mediciner har som en fördel att de är ekonomiska, de har ett brett spektrum och de flesta är effektiva för att döda larver, ägg och vuxna maskar. Detta innebär att de agerar i alla faser av parasitens liv. De är inte mutagena eller cancerframkallande. De har låg toxicitet för värden.

Kan tjäna dig: hydrazin: struktur, egenskaper, syntes, användning

Vissa av deras derivat används inte bara för att behandla djur eller reproduktion eller för att behandla växter, utan de är också användbara för avmaskar, till exempel: albendazol, triclabendazol, mebendazol och thiabendazol.

Nackdelar

Bland dess nackdelar är dess låga hydrosolubility, vilket gör god absorption på värd gastrointestinal nivå.

Som negativa effekter på värden är det känt att de kan producera mild hepatotoxicitet, förändring i tymus och mjälte. Hos hundar kan du sänka koncentrationen av röda blodkroppar och hematokrit.

Å andra sidan finns parasiternas förmåga att skapa resistens.

Större motstånd har sett av parasiterna som påverkar idisslare och i de starkayloiderna som påverkar hästar.

Resistensmekanismen verkar vara involverad mutationen av tubulingenen där det sker en förändring av en aminosyra av en annan (fenylalanin genom tyrosin i 167 0 200 -positionen för ß -subenheten ß i tubulinet), vilket förändrar föreningens affinitet av denna struktur.

En annan av nackdelarna som presenteras i en liten grupp bensimidoólicos -derivat, är teratogena egenskaper, vilket orsakar ben, öga och viscerala missbildningar i värden.

Det är därför några av dem är kontraindicerade hos gravida kvinnor och barn under 1 år.

På ekosystemnivå verkar det inte bara mot svampar och parasiter, det har också åtgärder på diplar, vattenlevande organismer och annelider.

Referenser

1. "Bensimidazol." Wikipedia, fri encyklopedi. 30 aug 2019, 07:09 UTC. 2 december 2019, 21:31
2. NJ Health New Jersey Department of Health. Informationsblad om farliga ämnen (bensimidazol). Finns på: NJ.Regering/hälsa
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar, & Santiago, Julio. (2006). Bencimidazolderivat flytande kristaller. Journal of the Chemical Society of Peru, 72(4), 178-186. Finns på: Scielo.org.
4. Márquez a. Antihelmintisk aktivitet av derivat av bensimidazol på Hymenolepis nana och Toxocara canis. Examensarbete för att välja graden av doktor i kemiobiologiska vetenskaper. National Polytechnic Institute. National School of Biologic Sciences. Mexiko. 2008. Finns på: avhandling.Ipn.MX/BITSTREAM
5. Bansal och, Silakari eller.Therapeutic Journey of Benzimidazoles: A Review. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. Finns på: NCBI.Nlm.Nih.Gov/
6. Ibrahim Alaqeel S. Syntetiska tillvägagångssätt för bensimidazoler från antingen-Phenylenediamine: A Literature Review, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Finns i: Reader.Annars.com/