Benzoína struktur, egenskaper, användningar och risker

De bensin eller benso Det är ett kristallint vitt fast ämne med en lukt av kamfer som består av en organisk förening. Det är en aceton, särskilt en acetofenon med en hydroxi och fenyl intilliggande kol. Det inträffar genom den katalytiska kondensationen av bensaldehyd, med kaliumcyanid som en katalysator.

Det rapporterades först 1828 av Julius von Liebig och Friedrich Woehler, under sina undersökningar på en bitter mandelolja, som bestod av bensaldehyd och cyanhydrrida. Den katalytiska syntesen av bensoinen förbättrades senare av Nikolai Zinin.

Bensinmolekyl. Källa: Ingen maskinläsbar författare tillhandahållen. Pion antas (baserat på upphovsrättsanspråk). [Allmängods]

Benzoin är praktiskt taget olöslig i vatten, men är löslig i varm alkohol och andra organiska lösningsmedel, såsom koldisulfid och aceton.

Detta namn används också för att hänvisa till bensoinhartset, erhållet från trädet Styrax bensoin. Hartsen innehåller bensoesyra, fenylpropionsyra, bensaldehyd, kinaminsyra, bensylbensoat och vanillin, vilket ger det en vaniljlukt.

Denna eteriska olja bör inte förväxlas med bensoinföreningen, som har olika sammansättningar och ursprung.

[TOC]

Bensinstruktur

I bilden ovan var bensoinens molekylstruktur med en modell av sfärer och staplar. Det kan ses att det har två aromatiska ringar separerade med två syrekolor; Från vänster till höger, Choh och Co. Observera också att ringarna har olika orienteringar i rymden.

Den hydrofoba delen dominerar i sin struktur, medan syre bidrar något till deras dipolmoment; Eftersom båda aromatiska ringarna lockar elektronisk densitet mot dem, sprider belastningen mer homogen.

Resultatet är att bensoinmolekylen inte är för polär; vilket motiverar att det är lite lösligt i vatten.

Med fokus på båda syreatomerna kommer det att ses att OH -gruppen kan bilda en intramolekylär vätebro med den intilliggande karbonylgruppen; Det vill säga att de inte skulle koppla två bensoinmolekyler, utan snarare en specifik rumslig konformation skulle förstärkas, vilket förhindrar att h (OH) c-co roterar för mycket.

Det kan tjäna dig: Cycopropane (C3H6)

Även om bensoin inte betraktas som en molekyl med hög polaritet, ger dess molekylmassa den tillräckligt med sammanhållningskraft för att definiera en vit monoklinisk kristall, som smälter omkring 138 ° C; Beroende på nivån på föroreningar kan det vara vid en lägre eller högre temperatur.

Egenskaper

Namn

Några av dess många ytterligare namn är:

- 2-hydroxi-1,2-diffenyletanon.

- bensoilfenilcarbanol.

- 2-hydroxy -2-feenytofenon.

- 2-hydroxi-1,2-diffenil-etano-1-en.

Molekylär formel

C₁₄H₁₂ANTINGEN₂ eller c₆H₅Coch (OH) C₆H_5.

Molmassa

212,248 g/mol.

Fysisk beskrivning

Benzoin är ett vitt kristallint fast till vitt gult med en lukt av kamfer. När den går sönder har färska ytor en mjölkig vit färg. Det kan också förekomma som en torr eller gul kristaller eller kristaller.

Smak

Inte beskrivet. Något tunnland.

Kokpunkt

344 ºC.

Smältpunkt

137 ºC.

Antändningspunkt

181 ºC.

Vattenlöslighet

Praktiskt taget olöslig.

Löslighet i organiska lösningsmedel

Het alkohollöslig och koldisulfid.

pH

I alkoholhaltig lösning är den sur, bestämmer av papperslakmus.

Stabilitet

I stabil. Det är en bränsle och inkompatibel förening med starka oxiderande medel.

En annan experimentell egenskap

Minskar Fehling -lösningen.

Syntes

I den lägre bilden har du kondensationsreaktionen från bensaldehyd att komma från Benzoína. Denna reaktion gynnas i närvaro av kaliumcyanid vid etylalkoholupplösning.

Bensinkondensation. Källa: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]

Två bensaldehydmolekyler binder kovalent genom frisättning av en vattenmolekyl.

Bensinkondensationsmekanism. Källa: Brianlee89 [CC0]

Hur händer detta? Genom den illustrerade mekanismen. CN -anjonen^- Det fungerar som en nukleofil attackerande kol från karbonylgruppen i bensaldehyd. På så sätt omvandlas och med med deltagande av vatten, C = O omvandlas till C = N; Men nu ersätts H en OH, och bensaldehyden blir nitrilololatet (bildens andra rad).

Den negativa kvävebelastningen flyttas mellan det och kol ^-C-cn; Detta kol sägs att det är nukleofil (letar efter positiva laddningar). Så här attackerar den karbonylgruppen från en annan bensaldehydmolekyl.

Det kan tjäna dig: Molecular Kinetic Theory: History, Postulates and Exempel

Återigen ingriper en vattenmolekyl för att producera en OH^- och oskyddade en OH -grupp; som därefter bildar en dubbelbindning med kol för att ge upphov till en grupp C = O, samtidigt som CN -gruppen emigra som en anjoncyanid. Således CN^- katalyserar reaktionen utan att konsumera.

Ansökningar

Förmedlare

Benzoin ingriper i syntesen av organiska föreningar genom katalytisk polymerisation. Det är mellanhand för syntesen av oxim a-bensoin, ett analytiskt reagens för metaller. Han är en föregångare för Benzilo, som fungerar som en fotoiniciator.

Benzilos syntes fortsätter genom organisk oxidation genom användning av koppar (III), salpetersyra eller ozon. Benzoin används vid beredning av farmaceutiska läkemedel såsom oxaprozin, ditazol och fenytin.

I mat

Benzoin används som matsmakmedel.

Mänsklig och veterinärmedicin

I veterinär används den som ett antiseptiskt medelstart, som används vid behandling av hudsår för att producera dess läkning.

Det använder också inom medicin i formuleringarna för utarbetande av inandning för behandling av bronkit och slemförstörande för muntlig användning.

Personlig vård

Benzoin används i utarbetandet av deodoranter.

Benzoin eterisk olja använder

Det har påpekats att denna eteriska olja är ett cirkulationsstimulerande medel. En gynnsam åtgärd i nervsystemet har också rapporterats, manifesteras av en lättnad av ångest och stress. På samma sätt har det angetts att det har en antiseptisk verkan i öppna sår.

Vissa föreningar finns i bensoin eterisk olja, såsom bensaldehyd, bensoesyra och bensylbensoat.

Det har påpekats att det har antiflatulent och karminativ verkan, en effekt som tillskrivs dess avkopplande verkan av magmuskler. På samma sätt tillskrivs en diuretisk handling som bidrar till eliminering av giftiga ämnen för kroppen.

Kan tjäna dig: kopparhydroxid (ii): struktur, egenskaper, nomenklatur, användningar

Denna eteriska olja används som en slemhjälpare som lindrar trängseln i andningsorganen. På samma sätt har de använts i lindring av artrit genom den aktuella appliceringen som tillåter absorption av medicinska komponenter genom huden.

Giftighet

Benzoin genom kontakt producerar rodnad och irritation i hud och ögon. Genom inandning av föreningsdammet produceras en irritation av luftvägarna, manifesteras av hosta. Men i allmänhet är det inte en mycket giftig förening.

Till tinkturen av bensoin, ett alkoholhaltigt extrakt av trädharts Stigbenzoina, En uppsättning toxiska åtgärder har påpekats. Kanske för att tinktur är en blandning av föreningar; Bland dem, bensoesyra, bensaldehyd, etc.

Hudkontakt ger inte betydande irritation. Men ögonkontakt kan producera sin irritation, manifesterad av rodnad, smärta, rivning och nebulös syn.

Inandning av ångorna i bensointrinkturen kan orsaka irritation i luftvägarna, hosta, nysningar, moqueo, rykten och halsen smärta.

Slutligen kan intaget av tinktur orsaka gastrointestinal irritation, manifesterad av buksmärta, illamående, kräkningar och diarré.

Referenser

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (organisk förening). Hämtad från: i.Wikipedia.org
2. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2019). Bensin. Pubchemdatabas. CID = 8400. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Multi-steg synteskoenzym katalyserad syntes av bensoin och derivat. Återhämtat sig från: hem.Miraxosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29 augusti 2014). Vitamin B1. Kemi librettexts. Återhämtad från: kem.Librettexts.org
5. Haisa, s. Kashino och m. Morimoto. (1980). Benzoins struktur. Kristall. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi nagdeve. (21 maj 2019). 11 Underbara fördelar med bensoin eterisk olja. Organiska fakta. Återhämtat sig från: OrganicFacts.netto
7. Bre. (2019). Benzoin eterisk olja älskad av forntida royalty. Återhämtat sig från: monq.com