Egenskaper, funktioner, exempel

Cetos Det är termen som används för att beteckna monosackarider som innehåller minst en "keton" -grupp i deras molekylstruktur, det vill säga till en grupp som kännetecknas som RC (= O) R ', som representerar den mest oxiderade funktionella gruppen av molekylen.

Monosackarider är de enklaste sockerarter. De är i allmänhet solida, kristallina och färglösa föreningar; De har mestadels en söt smak och är mycket lösliga i vatten och olösliga i icke -polära lösningsmedel.

Några kända ketus (källa: http: // www.Bionova.org.IS/BIOCAST/TEMA07.HTM [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)] via Wikimedia Commons)

Strukturellt sett finns de flesta monosackarider som finns i naturen på ett av två sätt: aldosa eller ketos; som är molekyler som skiljer sig åt genom närvaron av en aldehydgrupp respektive en "keto" -grupp.

De vanligaste exemplen på iver sockerarter är dihydroxyaceton, erytrurus, xylulosa och ribulösa, fruktos, sorbos eller isomaltulosa, bland andra.

[TOC]

Egenskaper

Precis som det är sant för de flesta monosackarider, är ketus molekyler som består av kol, väte och syreatomer förenas genom enkla och förgreningar.

I sin "öppna" kedjekonfiguration är det allmänna kännetecknet för alla monosackarider att de har en kolatom fäst med en dubbelbindning till en syreatom, som bildar en karbonylgrupp.

Struktur av dihydroaceton, den enklaste zea (källa: Emeldir [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Ketosas skiljer sig från andra mycket relaterade monosackarider, Aldosas (som har en aldehydgrupp, R-HC = O), där karbonylgruppen inte är i slutet av kolkedjan, utan kan vara i någon annan position av monosackariden , så det bildar en "keto" -grupp, även känd som rc (= o) r '.

Kan tjäna dig: makromolekyler: egenskaper, typer, funktioner och exempel

Det är en allmän regel att de enklaste monosackariderna är "triosa", det vill säga de sockerarter som bara har tre kolatomer. Således är den enklaste zea som finns i naturen Ketotriosa dihydroxyaceton.

Nomenklatur

Beroende på antalet kolatomer kan ketosas vara:

- Cetotriosas: Ketuserna av tre kolatomer såsom till exempel dihydroxyaceton.

- CetotetroSase: Ketuserna av 4 kolatomer som Erythruse.

- Ketopentaser: Ketuserna av fem kolatomer som till exempel det ribulösa.

- Ketexous: Ketuserna av sex kolatomer såsom till exempel fruktos.

- Keteptosaser: Ketuserna av sju kolatomer såsom till exempel sedheptulosa.

Formerna d- och l-

Med det enda undantaget av dihydroxyaceton har alla monosackarider (oavsett om aldos eller ketosas) ett eller flera "centra" eller "asymmetriska" kolatomer. Så de finns i två former eller isomerer som är "optiskt aktiva", och som kallas enantiomerer, som är icke -superimposerbara stereoisomerer (spekulära bilder).

Fisher -projektion för sedoheptulosa, en keteptos (källa: yikrazuul [public domain] via Wikimedia Commons)

De två möjliga sätten är då kända konventionellt eftersom isomererna d- och l-isomererna och mängden av dessa enantiomerer som har en monosackaridmolekyl beror på antalet centra eller chirala kol (n), det vill säga varje monosackarid har 2 till kraften n Stereoisomerer.

Α- och ß -formerna, ketofuranerna och ketopolas

I vattenlösning finns ketuserna för 5 eller fler kolatomer (även aldalerna) som cykliska eller ringformiga strukturer, där karbonylgruppen är kovalent kopplad till syreatomen i någon hydroxylgrupp i kolkedjan, som bildar en härledd förening känd som "Hemiceal".

Kan tjäna dig: tertiära konsumenter

Hemiketaler kännetecknas av närvaron av en ytterligare asymmetrisk kolatom, så det kan finnas ytterligare två stereoisomerer för varje ZEA som är kända med de grekiska bokstäverna α och ß, som kallas anomerer.

Dessutom kan ketus hittas i cykliska former av 5 eller 6 kolatomer, som är kända som ketofuranos och ketopophanous.

Funktioner

De vanligaste monosackariderna i naturen är hexosösa, antingen aldohexous eller ketexous. Ett viktigt exempel på en ketexos är fruktos, som är en grundläggande del av dieten för många djur, insekter, svampar och bakterier, eftersom det främst finns i frukt, honung och grönsaker.

Tarkar, som är sockret som människan konsumerar dagligen, är en disackarid som består av en fruktosmolekyl och en glukos.

Jämförelse i strukturen för två hexösa sockerarter: glukos (en aldhexosa) och fruktos (en kethexos) (källa: prokaryot2 [cc by-sa (https: // creativecommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)] via Wikimedia Commons)

Eftersom en betydande del av isomeriseringen mellan fruktos och glukos kan uppstå, är denna ketexos mycket viktig från den cellulära metaboliska synvinkeln, eftersom glukos är ett av de viktigaste substraten som används av celler för att erhålla energi i form av ATP.

I strukturellt sammanhang är ketuserna också viktiga, eftersom vissa ketopentaser fungerar som mellanhänder eller föregångare i syntesen av sockerarter som används i kolskeletten i nukleinsyrorna, som finns i alla levande varelser och är molekylerna som innehåller deras genetiska information.

Kan tjäna dig: zinkfingrar: vad är, struktur, klassificering, funktion

Exempel

Fruktosen, som redan nämnts, är kanske det mest representativa exemplet mellan keto -sockerarter, eftersom det är extremt vanligt i växtvävnader och i många av de beredda livsmedel vi konsumerar dagligen.

Men andra viktiga ketosor finns som har viss betydelse ur den industriella synvinkeln, eftersom de är enkla och ekonomiska att få. Dessutom, liksom resten av de kända monosackariderna, är de polyfunktionella, polära och lösliga föreningar i vatten, vilket innebär att de kan vara föremål för flera kemiska transformationer.

Bland dessa monosackarider är:

L-sorbrosa

Det är en kethexose som är 5-fruktos 5-kraft. Denna zease är en mellanhand i den industriella produktionen av C -vitamin från glukos.

Isomaltulosa

Detta är en disackarid som är produkten av bakteriell jäsning av sackaros (sammansatt av glukos och fruktos). Dess industriella betydelse har att göra med dess möjliga omvandling till D-Manitol eller "isomalt", mycket använd i gastronomi.

Laktulosa

Denna ketos erhålls som en "biprodukt" från mejeribearbetningsindustrin och kan konstgjort omvandlas till N-acetillaktosamin, som är en disackarid närvarande i många oligosackarider med biologisk betydelse. Dessutom är det kommersiellt tillgängligt som ett osmotiskt laxermedel som kallas "Laevulac".

Referenser

1. Finch, s. (Ed.). (2013). Kolhydrater: strukturer, syntesser och dynamik. Springer Science & Business Media.
2. Mathews, C. K., Van Holde, K. OCH., & Ahern, K. G. (2000). Biokemi. LÄGG TILL. Wesley Longman, San Francisco.
3. Nelson, D. L., Lehninger, a. L., & Cox, M. M. (2008). Lehninger principer för biokemi. Macmillan.
4. Ouellette, r. J., & Rawn, J. D. (2014). Organisk kemi: Struktur, mekanism och syntes. Annars.
5. Stenesh, J. (1989). Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology. John Wiley.
6. Stick, r. V., & Williams, s. (2010). Kolhydrater: livets väsentliga molekyler. Annars.