Cyklohexanstruktur, användningar, konformationer

han Cyklohexan Det är en relativt stabil cykel med molekylformeln c₆H₁₂. Det är en färglös och brandfarlig vätska som har en mjuk lösningsmedelslukt, men som kan tränga in i föroreningar.

Den har en densitet på 0,779 g/cm³; koka vid 80,7 ° C; och fryser vid 6,4 ° C. Det anses vara olösligt i vattnet, eftersom dess löslighet bara kan vara bara 50 ppm (ca.) vid rumstemperatur. Men det blandas lätt med alkohol, eter, kloroform, bensen och aceton.

3D -modell av cyklohexanmolekylen. Jynto och Ben Mills / Public Domain

Cychaxan ringsystem är vanligare bland naturens organiska molekyler än andra cykloalcanos. Detta kan bero på både deras stabilitet och selektiviteten som erbjuds av dess väl etablerade konformationer.

Faktum är att kolhydrater, steroider, växtprodukter, bekämpningsmedel och många andra viktiga föreningar innehåller ringar som liknar cyklohexan, vars konformationer är av stor betydelse för deras reaktivitet.

[TOC]

Strukturera

Cyclohexan är ett sex -medlem alicykliskt kolväte. Det finns främst i en konformation där alla C-H-bindningar i angränsande kolatomer är förskjutna, med dihedrala vinklar lika med 60 °.

Eftersom den har den lägsta vinkeln och spänningen i torsion. Detta gör också cyklohexan.

Substituents positioner

Det finns två typer av positioner för substituenter i cyklohexanringen: axiella positioner och ekvatoriala positioner. C-H Ekvatoriala länkar finns i ett band runt ringens ecuador.

I sin tur har varje kolatom ett axiellt väte som är vinkelrätt mot ringplanet och parallellt med dess axel. Axiella hydrogener växlar upp och ner; Varje kolatom har en axiell och ekvatorial position; Och varje sida av ringen har tre axiella och tre ekvatoriala positioner i ett alternativt arrangemang.

Kan tjäna dig: natriumkarbonat (NA2CO3)

Studiemodeller

Cyclohexan studerar bättre en fysisk molekylmodell eller med ett molekylärt modelleringsprogram. När någon av dessa modeller används är det möjligt att enkelt observera vridningsförhållandena och orienteringen av ekvator och axiella väteatomer.

Dispositionen av väteatomer kan emellertid också analyseras i en Newman-projektion när man observerar något par parallella C-C-länkar.

Newman -projektion från Cychaxan. Durfo / cc0

Konformationer

Cyclohexan kan förekomma i två konformationer som är sammankopplade: båt och stol. Det senare är emellertid den mest stabila konformationen, eftersom det inte finns någon vinkel eller vridspänning i strukturen på cyklohexan; Mer än 99% av molekylerna är i en stolkonformation vid en viss tidpunkt.

Cychaxan Chair Conformation. Chem Sim 2001 / Public Domain

Ordförandekonformation

I en stolkonformation är alla C-C-länkvinklar 109,5 °, vilket frigör dem från vinkelspänning. Eftersom C-C-länkar är perfekt överdrivna, är stolens konformation också fri från vridspänning. Dessutom separeras väteatomer i motsatta hörn av cyklohexanringen till det maximala.

Båtbildning

Konformationen av stolen kan ta en annan form som kallas båtformationen. Detta inträffar som ett resultat av partiella rotationer på enkla C-C-bindningar i ringen. Sådan konformation har inte heller vinkelspänning, men den har vridspänning.

Cyclohexan Boat Conformation. Keministi / allmän domän

När du ser en modell för konformationen av båten, i C-C-länkaxlarna längs varje sida, har det visat sig att C-H-bindningarna i dessa kolatomer är förmörkade, vilket ger vridspänning.

Det kan tjäna dig: bensenderivat

Dessutom är två av väteatomerna tillräckligt nära varandra för att generera Van der Waals repulsionskrafter.

Skurk

Om båtkonformationen böjs, erhålls konformationen av den krokiga båten som kan lindra en del av vridspänningen och också minska interaktioner mellan väteatomer.

Stabiliteten som erhålls genom flexion är emellertid otillräcklig för att göra konformationen av krokig båt mer stabil än stolens konformation.

Cyclohexan Crooly Boat Conformation. Keministi / cc0

Ansökningar

Nylontillverkning

Nästan hela cyklohexan som förekommer kommersiellt (mer än 98%) används allmänt som råmaterial i industriproduktionen av nylonprekursorer: adipinsyra (60%), caprolaktam och hexametylendiamin. 75% av Caprolactam som produceras över hela världen används för tillverkning av nylon 6.

Gitarr med nylonrep. Källa: Pexels.com

Tillverkning av andra föreningar

Cyklohexan används emellertid också vid tillverkning av bensen, cyklohexylklorid, nitrocylohexan, cyklohexanol och cyklohexanon; vid tillverkning av fast bränsle; i fungicidala formuleringar; och i den industriella omkristallisationen av steroider.

Minoritetsansökningar

En mycket liten fraktion av den producerade cykeln används som ett icke -polärt lösningsmedel för den kemiska och utspädningsindustrin i polymera reaktioner. Det kan också användas som en färg- och lackborttagare; vid extraktion av eteriska oljor; och glasersättare.

På grund av dess unika kemiska och konformationella egenskaper används cyklohexan också i analytiska kemiska laboratorier för molekylviktsbestämningar och som standard.

Tillverkning

Traditionell process

Cyklohexan är närvarande i råolja i koncentrationer som varierar mellan 0.1 och 1.0%. Därför producerades det traditionellt genom fraktionerad destillation av bensinen där ett 85% cyklohexankoncentrat erhölls genom superfloritet.

Kan tjäna dig: kolatomFraktionerad oljedestillation. Råolja_distillation-fr.SVG: Image Original: Psaria, Theresa Knott; Image Vectorielle: Rogilberterivative Work: Utain ()/CC BY-SA (http: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0/)

Detta koncentrat såldes, eftersom ytterligare rening krävdes för att genomföra en isomeriseringsprocess av pentans, värmesprickor för att eliminera kolvolar med öppen kedja och svavelsyrabehandling för att avlägsna aromatiska föreningar.

Mycket av svårigheten att få cyklohexan med större renhet berodde på det stora antalet oljekomponenter med liknande kokpunkter.

Högeffektiv process

För närvarande förekommer cyklohexan i industriell skala genom att reagera bensen med väte (katalytisk hydrering) på grund av processens enkelhet och dess höga effektivitet.

Denna reaktion kan utföras med hjälp av vätskefasmetoder i närvaro av en mycket spridd katalysator eller i en fast katalytisk bädd. Flera processer har utvecklats där nickel, platina eller paladium används som katalysator.

De flesta cyklohexanväxter använder reformatorgas som produceras av bensen och stora mängder väte genom -produkter som råmaterial för cyklohexanproduktion.

Eftersom kostnaderna för väte och bensen är kritiska för tillverkning av cyklohexan på ett lönsamt sätt, är växter vanligtvis belägna nära stora raffinaderier där råvaror med låg kostnad finns tillgängliga.

Referenser

1. Campbell, m. L. (2014). Cyklohexan. Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry (7^th ed.). New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Grundläggande organisk kemi (7^th ed.). Belmont: Brooks/Cole.
3. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2020) PubChem -databas. Cyklohexan, CID = 8078. Bethesda: National Library of Medicine. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
4. Ouellette, r. J., & Rawn, J. D. (2014). Organisk kemi - struktur, mekanism och syntes. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, r. H., Sill, f. G., Bissonnette, c., & Mogna, j. D. (2017). Allmän kemi: Principer och moderna tillämpningar (11^th ed.). New York: Pearson.
6. Solomons, T. W., Fryhle, c. B., & Snyder, s. TILL. (2016). Organisk kemi (12^th ed.). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Wade, l. G. (2013). Organisk kemi (8: e upplagan.). New York. Pearson.