Cykel (C5H10) struktur, egenskaper och användningar

han cyklopentano Detta är cykliskt kolväte, särskilt en cykloalcano. I sin tur är det en organisk förening vars molekylformel är c₅H_10. Kan visualiseras som den stängda versionen av n-Pentano, öppen kedja, där dess ändar har gått med genom att förlora två väteatomer.

I den nedre bilden visas skelettet på cyklopentano. Notera hur geometriskt ditt skelett bär och bildar en femkantig ring. Men dess molekylstruktur är inte platt, men presenterar veck som försöker stabilisera och minska spänningen inuti ringen. Cykling är en mycket flyktig och brandfarlig vätska, men inte så mycket som n-Pentano.

Kolskelett i cyklopentano. Källa: Ccroberts [Public Domain]

På grund av sin lösningsmedelskapacitet är Cyclopentano en av de mest använda lösningsmedlen inom kemiska industrier. Det är inte förvånande att många starka luktprodukter innehåller det bland deras sammansättning och därför är brandfarliga. Det används också som ett expansionsmedel för polyuretanskum som används i kylskåp.

[TOC]

Ciclipentano -struktur

Intermolekylär interaktioner

Molekylär struktur av cyklopentano representerad av en modell av sfärer och staplar. Källa: Jynto [CC0]

I den första bilden visades skelettet av cyklopentano. Nu ser vi att det är mer än en enkel pentagon: vid dess kanter sticker väteatomer (vita sfärer), medan kolatomer utgör den femkantiga ringen (svarta sfärer).

Med endast C-C- och C-bindningar är dess dipolmoment obetydligt, så Cyclopentano-molekyler kan inte interagera med varandra genom dipol-dipolo-krafter. Istället förblir de sammanhängande tack vare de spridande krafterna i London, med ringarna som försöker stapla en ovanpå den andra.

Denna stack erbjuder ett visst kontaktområde än tillgängligt mellan de linjära molekylerna i n-Pentano. Som ett resultat av detta har cyklopentano en större kokpunkt än n-Pentano samt ett lägre ångtryck.

Det kan tjäna dig: 7 kemi laboratoriepraxis (enkel)

De spridande krafterna är ansvariga för cyklopentanoen bildar en molekylkristall vid frysning vid -94 ºC. Även om det inte finns mycket information om dess kristallina struktur, är detta polymorf och har tre faser: I, II och III, som är fas II en oordning blandning av I och III.

Konformation och anularispänning

Cyclopentano -ringen är inte helt platt. Källa: Edgar181 [Public Domain]

Den föregående bilden ger det falska intrycket att cykeln är platt; Men det är inte så. Alla deras kolatomer har SP -hybridisering³, Så deras orbitaler är inte belägna i samma plan. På samma sätt, som om detta inte räckte, är väteatomer mycket nära varandra och avvisar starkt när de försvinner.

Således är det samtal om konformationer, en av dem är halvstolen (överlägsen bild). Ur detta perspektiv är det uppenbart att cyklopentano -ringen presenterar veck, som hjälper till att minska dess avbokningar avbröts på grund av deras kolatomer så nära varandra.

Denna spänning beror på att C-C-bindningarna har vinklar mindre än 109'5º, det ideala värdet för den tetraedriska miljöprodukten från deras SP-hybridiseringar³.

Trots denna spänning är cykeln emellertid en mer stabil och mindre brandfarlig förening än Pentan. Detta kan kontrolleras genom att jämföra dess säkerhets romb, där cykeln har 3, medan Pentan, 4.

Ciclipentano -egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös vätska med en mjuk lukt som liknar olja.

Kan tjäna dig: kemi -stadier

Molmassa

70,1 g/mol

Smältpunkt

-93,9 ºC

Kokpunkt

49,2 ºC

Flashpoint

-37,2 ºC

Självriktningstemperatur

361 ºC

Förångningsvärme

28,52 kJ/mol vid 25 ºC

Gegga

0,413 MPa · s

Brytningsindex

1 4065

Ångtryck

45 kPa vid 20 ° C. Detta tryck motsvarar dock cirka 440 atm, dock än det för n-Pentano: 57,90 kPa.

Här manifesteras effekten av strukturen: Cyklopentano -ringen tillåter effektivare intermolekylära interaktioner, som sammanhängande och behåller sina molekyler mer i vätskan jämfört med de linjära molekylerna i de linjära molekylerna i linjen n-Pentano. Därför har det senare större ångtryck.

Densitet

0,751 g/cm³ vid 20 ºC. Å andra sidan är dess ångor 2,42 gånger tätare än luften.

Löslighet

I en liter vatten vid 25 ºC upplöstes 156 mg cyklopentano på grund av dess hydrofoba karaktär. Men det är blandbart i apolära lösningsmedel såsom andra paraffiner, eterrer, bensen, koltetraklorid, aceton och etanol.

Oktanol/vattenpartitionskoefficient

3

Reaktivitet

Cykling är stabil om den är ordentligt lagrad. Det är inte ett reaktivt ämne eftersom dess C-H- eller C-C-länkar inte är lätta att bryta, även när det skulle leda till frigöring av energi orsakad av ringens spänning.

I närvaro av syre kommer det att brinna i en förbränningsreaktion, oavsett om det är fullständigt eller ofullständigt. Eftersom cykeln är en mycket flyktig förening måste den förvaras på platser där den inte kan utsättas för någon värmekälla.

Under tiden kommer Cyclopentano i avsaknad av syre att drabbas av en pyrolysreaktion, sönderdelande i mindre och omättade molekyler. En av dem är 1-penten, som visar att värme bryter cyklopentano-ringen för att komma från en alken.

Det kan tjäna dig: metylsalicylat

Å andra sidan kan cyklopentano reagera med brom under ultraviolett strålning. På detta sätt ersätts en av dess C-H-bindningar av C-BR, som i sin tur kan ersättas av andra grupper; Och därmed dyker upp cyklopentano -derivat.

Ansökningar

Industrislösningsmedel

Den hydrofoba och apolära karaktären av cyklopentano tillverkas av en gradslösningsmedel, bredvid de andra paraffinlösningsmedlen. På grund av detta är det vanligtvis en del av formuleringarna av många produkter, såsom lim, syntetiska hartser, målningar, lim, tobak och bensin.

Etenkälla

När cyklopentano utsätts för pyrolys är ett av de viktigaste ämnena som den genererar eten, som har otaliga tillämpningar i polymers värld.

Polyuretanisolerande skum

En av de mest framstående användningarna av Cycopentano är som ett expansionsmedel för tillverkning av polyuretanisolerande skum; Det vill säga Cyclopentano -ångor, efter deras stora tryck, utvidga det polymermaterialet tills de ger det ett skum med gynnsamma egenskaper som ska användas i ramen för kylskåp eller frysare.

Vissa företag har valt att ersätta HFC med Cyclopentano i tillverkningen av isolerande material, eftersom det inte bidrar till försämringen av ozonskiktet och också minskar frisättningen av växthusgas till miljön.

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Cyklopentan. Hämtad från: i.Wikipedia.org
4. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2020). Cyklopentan. PubChem -databas, CID = 9253. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
5. Elsevier b.V. (2020). Cyklopentan. Vetenskaplig. Hämtad från: Scientedirect.com
6. GE Appliances. (11 januari 2011). Minskning av växthusgasutsläpp vid GE: s kylskåpstillverkningsanläggningar. Återhämtat sig från: pressrum.Geplyans.com