Cyklopentanoperhydofenantreno struktur och betydelse

han Cyklopentanoperhydropenantreno, Estrano, Esterano eller Gonano är ett kolväte som består av flera cykliska ringar som utgör det centrala skelettet av kolesterol och dess hormonerivat; Förutom några droger och deras derivat. Växter och djur innehåller olika föreningar med skelett av cyklopentanoperhidrofenantreno som har viktiga funktioner i deras vitala processer.

Den farmakologiska industrin har ägnats i decennier till undersökning av naturliga föreningar av olika organismer på jakt efter aktiva och effektiva ingredienser för utveckling av läkemedel, bekämpningsmedel och andra kemiska föreningar.

Scheme of the polycyclical structure of four rings of the cyclopentanoperhydropenantreno (source: neurotokeker [public domain] via Wikimedia Commons) In these investigations some esters or acids of cyclopentanoperhydrofenantreno have turned out to be useful as active principles of therapeutic agents that are used in combination with Andra ämnen för behandling av vissa typer av patologier och sjukdomar.

[TOC]

Strukturera

Cyklopentanoperhydropenantan. Detta betraktas som en total mättnadsprodukt genom hydrering av fenantreno.

Den består av 17 kolatomer och vissa naturliga derivat har alltid två metylgrupper i kol 10 och 13, som är kända som vinkelmetylos.

Molekylen i cyklopentanoperhidrofenantreno, i samband med vinkelmetyler, har sex asymmetriska kol (5,10; 8,9; 13,14) så föreningen har minst 64 isomerer.

De flesta naturliga steroidderivat skiljer sig emellertid bara i stereoisomen av kol 5 och 10.

Föreningarna härrörande från cyklopentanoperhidrofenantran.

Förekomst i naturen

Esteroler: kolesterol

Den cykliska strukturen i cyklopentanoperhydropenantreno finns i flera föreningar i naturen.

Sterolerna är sekundära alkoholhaltiga föreningar vars huvudskelett är den polycykliska ringen av cyklopentanoperhydrofenantreno. Bland de bäst studerade sterolerna är kolesterol.

Kolesterolstruktur (källa: Chem Sim 2001 [Public Domain] via Wikimedia Commons) Kolesterol är en solid alkohol av 27 kolatomer som endast finns hos djur. Det härstammar från en molekyl som kallas Colesteno, som kommer från Colestane, bildad av en dubbelbindning mellan Carbons 5 och 6.

Denna förening har en sidokedja i kolet i position 17 och en OH -grupp i koldioxidens koldioxid.

Kolesterol härleder steroider, vitaminer och steroidhormoner såsom progesteron, aldosteron, kortisol och testosteron. Dessa hormoner, trots att de presenterar stora variationer mellan deras strukturer, upprätthåller det centrala skelettet cyklopentanoperhydropenantreno -molekylen.

Steroider

Basen för steroidstrukturen är kärnan i fyra ringar i cyklopentanoperhyidrofenantreno -molekylen. Naturliga steroider hos däggdjur syntetiseras huvudsakligen i sexuella organ, binjurar och placenta, och alla härstammar från kolesterol.

Steroider är en varierad grupp föreningar som i allmänhet har hormonell karaktär eller är vitaminer som har som substituentgrupper av cyklopentanoperhidrofenantreno -skelettet till karbonylgrupper, hydroxyler eller kolvätekedjor.

Bland steroider är vitamin D och dess derivat. Vissa forskare klassificerar kolesterol som steroid.

I hjärnan har gliaceller alla cellmaskiner för att syntetisera In situ många neuroesteroider som är nödvändiga för deras funktion.

Steroidhormoner

Steroidhormoner är en stor klass av små lipofila molekyler som syntetiseras i steroidogena vävnader och verkar på deras Diana -platser för att reglera en mängd fysiologiska funktioner i det endokrina systemet, bland vilka sexuella och reproduktiva utvecklingen kan nämnas.

Vissa steroidhormoner produceras av binjurcortexceller, "teales" -celler i äggstocken och testikelcellerna i Leydig. I moderkakan trofoblastiska celler syntetiserar stora mängder progesteron och östrogen, båda steroidhormoner.

Testosteronpropionatstruktur (källa: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)] via Wikimedia Commons) Progesteron är ett hormon av naturligt ursprung tillhör familjen till progestogenhormoner. Dessa främjar utvecklingen av äggstockar hos djur, så det sägs att progesteron är det hormon som är ansvarigt för sekundär sexuell utveckling i kvinnligt kön.

Östrogener är hormoner härrörande från stabeln. Dessa hormoner är typiska för den första halvan av den kvinnliga sexuella cykeln och inducerar bildningen av organ som bröst och äggstockar.

Som steroidhormoner består strukturen för progesteron och östrogen av ett centralt skelett av cyklopentanoperhydrofenantreno som varierar endast i de funktionella keton- och syreslutningsgrupperna.

Närvaro i branschen

Inom läkemedelsindustrin har många mediciner utvecklats med det cykliska skelettet i cyklopentanoperhydrofenantreno eller kolesterolderivat som en huvudstruktur.

Sådant är fallet med levonorgestrel, ett progestin som används i preventivformuleringar och som har en aktivitet 80 gånger kraftfullare än de naturliga progesteronerna i organismen. Detta läkemedel har en androgen effekt, eftersom det tävlar med testosteron för att aktivera progesterontransportproteinet.

Levonorgestrelstruktur (källa: ingen maskinläsbar författare tillhandahåller. Ayacop antas (baserat på upphovsrättsanspråk). [Public domain] via Wikimedia Commons) Många kortikosteroider såsom kortison, hydrokortison och prednison används för närvarande för behandling av olika inflammatoriska tillstånd, dermala utbrott, för behandling av astma och lupus. Dessa föreningar är syntetiska steroider som efterliknar effekterna av många hormoner som produceras av binjurarna.

Dehydroepiandrosteron är en syntetisk steroidhormonföregångare för testosteron, marknadsfört som före hormonell näringstillskott, allmänt känt som Andros. Som ett nyfiken faktum avfyrades 1998 försäljningen av detta läkemedel efter dopningen av Mark McGwire, som för tillfället var ägaren till rekordet av Hem RONS I de stora baseboll ligorna.

Betydelse

Betydelsen av skelettet av cyklopentanoperhydropenantreno ligger i dess närvaro som en grundläggande del av olika molekyler i naturen.

Kolesterol är en viktig beståndsdel av biologiska och lipoproteiner av amfipatisk natur. Det är en föregångare i syntesen av D -vitamin, steroidhormoner och gallsyror.

D -vitamin har en viktig roll för att minska risken för kroniska sjukdomar, inklusive olika typer av cancer, autoimmuna sjukdomar och hjärt -kärlsjukdomar. Människor får denna sammansatt av exponering för ljus eller genom mat som intas i diet.

D-vitaminstruktur (källa: NWANNEKA123 [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)] via Wikimedia Commons) Vitamin D är relaterad till paratyroidhormonnivåer, så det är nära relaterat till kroppsmetabolismen hos människor.

Fytosteroler är bioaktiva växtföreningar som är analoga med kolesterol hos djur som har en molekylstruktur av fyra ringar härrörande från cyklopentanoperhydrofenantreno.

Dessa föreningar finns i växterna och skiljer sig från varandra med antalet kolatomer och arten av deras sidokedja.Rå palmolja, som används allmänt i olika branscher och bland dem inom livsmedelsindustrin, är rik på denna typ av steroler.

Referenser

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, G., & Pierce, J. (1978). Kontrollerad studie av prednisolon vid akut polyneuropati. Lansen, 750-753.
2. Paul, S., & Purdy, r. (1992). Neuroaktiva steroider. FASB -tidskriften, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). Vitamin D -brister. New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, D. (1992). Kolesterolbiosyntes och metabolism. Droger och terapi kardiovaskulär, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). En översyn av lipoproteinkolesterolmetabolism: Betydelse för äggstocksfunktionen. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, K. D. (2018). Grundläggande koncept i klinisk biokemi: En praktisk guide. Chandigarh, Indien: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, w. (2017). 0190733a1.
9. Guedes-Alonso, r., Montesdeoca-responden, s., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J. (2014). Vätskekromatografimetoder för bestämning av steroidhormoner i vattenlevande miljösystem. Trender i miljöanalysekemi, 3, 14-27.
10. Guidobono, h. OCH. (1955). Jämförelse av metoder för att bedöma kolesterol i biologiska vätskor. Buenos Aires 'University.
11. Pérez-also, e., Ruiz-samblás, c., Medina-Rodríguez, s., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-carvelo, a., Valverde-som, l.,... bilder-Rodríguez, L. (2015). Analytiska metoder Jämförelse av di ff erent analytiska klassificeringsscenarier: Tillämpning för det geografiska ursprunget för ätlig palmolja med sterolisk (NP) HPLC -fingeravtryck. Anal. Metoder, 7, 4192-4201.
12. Du jag. (2004). Steroidhormon Biotransformation och xenobiotisk induktion av leversteroidmetaboliserande enzymer. Kemikisk-biologiska interaktioner, 147, 233-246.