Cinamic Acid Structure, Egenskaper, erhållning, användning

han Kylsyra Det är en organisk förening vars kemiska formel är c₆H₅Chchcooh. Det är en monokarboxylsyra. Hans namn kommer från anläggningen Kanelkassia, vars bark är aromatisk som kanelväxten.

Andra namn är 3-fenyl-2-propenesyra och p-kilsyra akryl. Många cyninsyrorivat har erhållits, som uppvisar terapeutiska egenskaper.

Cinnamomum cassia växt. Honmingjun [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)]. Wikipedia Commons.

På grund av dubbelbindningen C = C har kinaminsyramolekylen två isomerer: Cis och trans. Formen trans Det är det mest överflödet i naturen. Kylsyra trans Det är en beståndsdel av eteriska oljor i kanel, basilika, svart te -träd eller Melaleuca bractaata, Kakao, balsam från Tolú, Galanga borgmästare eller Alpinia galanga och lagringsblad. Kylsyra Cis har hittats i växten Alpinia malaccensis.

I slutet av 1800- och början av det tjugonde århundradet studerades och användes kyninsyra för att behandla olika sjukdomar. Emellertid avbröts dess användning och för några år sedan återupptogs utredningarna, vilket genererade lovande resultat.

[TOC]

Strukturera

Cinamic Acid -molekylen innehåller en fenylgrupp, en Prpenil (propan med en dubbelbindning C = C) och en karboxylgrupp -cooh fäst vid den senare. Det är som en akrylsyra med en fenylgrupp i det tredje kolet.

På grund av dess dubbelbindning kan molekylen vara i formen Cis eller formen trans. I vägen trans, Grupper C₆H₅- och -cooh är i diagonalt motsatta platser för dubbelbindning c = c. I vägen Cis Dessa grupper är på samma sida (en i varje kol med dubbelbindning c = c).

Kinaminsyraisomerer. Författare: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Kylsyra

- 3-fenil-2-propesi-syra

- Akrylp-fenylsyra

- Bensenopropensyra

- Bensenakrylsyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Vit kristallint fast med monoklinisk prisma struktur.

Kylsyra. Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Molekylvikt

148,16 g/mol

Smältpunkt

Isomer Cis: 68 ºC

Isomer trans: 133 ºC

Kokpunkt

Isomer Cis: 125 ºC vid 19 mm Hg

Kan tjäna dig: titanoxid (iv): struktur, egenskaper, användningar

Isomer trans: 300 ºC

Löslighet

Svagt vattenlösligt: ​​0,546 g/L A 25 ºC.

Mycket löslig i eter.

Kemiska egenskaper

Kyninsyramolekylen har tre reaktiva platser: ersättning i bensenringen, tillägg i omättnad (dubbelbindning C = C) och reaktion från karboxylgruppen -cooh.

Detta gör att många derivat kan erhållas från kinaminsyra, som har genererat forskares speciella intresse, särskilt inom medicinområdet.

Närvaron av en bensenisk ring i dess molekyl och den omättade kortkedjan gör att den har låg polaritet, och därmed dess låga löslighet i vatten.

Kinaminsyrasalter eller alkaliska metallkinamater är vattenlösliga.

Roll i naturen

Cinamic Acid har en särskild roll i växter Metabolism, eftersom den är fördelad över växten växten.

Kanelbark. Thiry [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Det är en föregångare till flavonoider, alkaloider, kumariner och lignin, strukturell komponent i växter.

Det tillhör klassen av auxiner, som är hormoner som reglerar celltillväxt i växter.

Erhållande

I naturen isomeren trans Från kinaminsyran kommer från eliminering av ammoniak av fenylalanin (en aminosyra), som inträffar tack vare enzymet fenylalanin-ammoniac-liasa. Detta enzym finns i övre växter, svampar och jäst.

Cinaminsyra konjugeras ofta med aminosyror och sockersyror. Till exempel finns cinamoglycin i växter, men det kan vara en produkt av djurmetabolism. Det ligger i luktkörteln i den kanadensiska bäveret, men det kommer sannolikt att få den från maten.

Användning i medicinska tillämpningar

Anticancereffekt

Cinamic Acid har använts i hundratals år för behandling av cancer i kinesisk medicin, eftersom den är en del av Xuanshen, som är roten till en örtartad växt i familjen till familjen till Scrophulariaceae.

I slutet av 1800- och början av det tjugonde århundradet användes det för att behandla cancer, men utredningarna fortsatte inte förrän för några decennier sedan.

Kan tjäna dig: hur syntetiseras ett elastiskt material?

Även om den roll den möter har dess effektivitet mot cancer i benen (osteosarkom) varit okänd har nyligen bekräftats.

Det konstaterades också att det utövar en antiproliferationseffekt på de maligna cellerna i kolonadenokarcinom, melanom, prostata och lungcancer.

Enligt vissa erfarenheter resulterade behandlingen av melanomceller med kinaminsyra under 3 dagar i 75-95% förlust av invasivitet, det vill säga förmågan att försämra och korsa vävnadsbarriären. Detta tillskrivs den modulering som den utövar på generna som är involverade i tumörmetastas.

Å andra sidan har det visat sig att kinaminsyra är en kraftfull enzymhämmare som påverkar hormonberoende cancerformer, såsom prostata, bröst och endometriumcancer.

Dessutom har otaliga föreningar härrörande från kinaminsyran anti -canceregenskaper.

Positiva effekter mot insulinresistens och diabetes

Vissa forskare fann att kinaminsyra kan lindra insulinresistens.

Denna sjukdom består av icke-effektiviteten i verkan av insulin eller oförmågan att den kan uppnå ett normalt glukosabsorptionssvar från celler.

På grund av detta absorberar celler inte glukos, som förblir i blodet och hyperglykemi eller överskott av blodglukos inträffar. Det sägs då att cellen är insulinresistent.

Konsekvensen av att inte behandla insulinresistens är typ 2 -diabetes.

Cinamic Acid har verkningsmekanismer som förbättrar effektiviteten hos insulin, vilket innebär ökad glukosabsorption av insulinresistenta celler och lättnad av sjukdomen.

Flera polyfenoliska derivat av cyninsyra är också fördelaktiga för att behandla dessa sjukdomar, men på grund av deras låga biotillgänglighet studeras fortfarande både kinaminsyra och dess derivat.

Ansträngningar görs för att utveckla olika former av administrering av dessa föreningar, såsom nanopartiklar, kapsling och emulsioner.

Effekter mot tuberkulos

Syra trans-Cinamic och dess derivat användes som antituberkulära medel runt 1894. Men först nyligen har de studerats igen med detta syfte.

Det kan tjäna dig: borax: historia, struktur, egenskaper, användningar, syntes, risker

Det har visat sig att de har en synergistisk effekt när de används med andra antituberkulära mediciner, även de som bakterierna Mycobacterium tuberculosis Det har blivit resistent och återupptagit läkemedlets verkan.

Mycobacterium tuberculosis. Fotokredit: Janice Carcontent leverantörer (er): CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [Public Domain]. Källa: Wikipedia Commons.

Flera gynnsamma effekter

Cinamic Acid och många av dess derivat uppvisar hepatoprotective, antimalar, antioxidant och skyddande kardiovaskulär aktivitet.

Även många av dess polyfenoliska derivat utövar antibakteriella, antivirala och svampdödande effekt.

Användning i livsmedelsindustrin

Cinamic Acid och flera av dess derivat används för att aromatisera vissa livsmedel.

För cinaminsyra i synnerhet den dagliga intaggränsen, eller ADI (akronym för engelska Acceptabelt dagligt intag), enligt reglerna för Europarådet (Europa -rådet) är 1,25 mg/kg per dag.

Nya applikationer

Nyligen (2019) konstaterades att syra Cis-Cinamic gynnar tillväxten av växten av Thalian Arabidopsis, vilket är en släkting till kål och senap.

Forskarna drog slutsatsen att syra Cis-Cinamic har en hög potential som agrokemisk promotor för växttillväxt.

Referenser

1. Hoskins, J.TILL. (1984). Förekomsten, metabolismen och toxiciteten hos kanelsyra och relaterade föreningar. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, nej. 6, 1984. Hämtad från online -biblioteket.Wiley.com.
2. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Kanelsyra. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov.
3. Huang, D.-W. et al. (2009). Effekt av koffeinsyra och kanelsyra på glukosupptag i insulinresistent mushepatocyter. Jordbruks-. Matkeme. 2009, 57, 7687-7692. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
4. D.E.P. et al. (2011). Kanalsyran härstammar som anticancermedel - en recension. Aktuell medicinsk kemi, 2011, 18, 1672-1703. Återhämtat sig från Eurekaselect.com.
5. D.E.P. et al. (2012). K kaninsyrorivat vid tuberkulos, malaria och hjärt -kärls önskemål - En översyn. Current Organic Chemistry, 2012, 16, 747-768. Återhämtat sig från Eurekaselect.com.
6. Sova, m. (2012). Antioxidant och antimikrobiella aktiviteter av kanelsyraderivos. Mini-reviews i medicinsk kemi, 2012, 12, 749-767. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.org.
7. Adisakwattana, s. (2017). Cinnamic Acid och STI härstammar: Mekanismer för förebyggande och mangement av diabetes och dess komplikationer. Näringsämnen 2017, 9, 163. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). Cis-Kanelsyra är en naturlig växtfrämjande förening. Exp. Bot. 2019 30 augusti. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.