Miistolic Acid Structure, Egenskaper, erhåller, användningar

han Miristisk syra Det är en organisk förening långkedjesyra vars kemiska formel är c₁₄H₂₈ANTINGEN₂. Det är också känt som tetradekansyra. Det är en rak -kedja monokarboxylmättad fettsyra, med ett skelett av 14 kolatomer och med en karboxylgrupp -cooh i ena änden.

Det är allmänt distribuerat i fetter och oljor av växter och djur. Dess rikliga närvaro i palmolja, kokosnötsolja, muskotolja och smör sticker ut. 

Miristisk syra. Författare: Marilú Stea.

Miristisk syra är en del av biokemiska processer som förekommer i kroppen av levande varelser, särskilt de som hänvisar till cellmembranet. Det finns också till exempel hos människor cellmembran.

Av denna anledning har dess tillämpning studerats mot cancerframkallande tumörer, bakterie- och svampinfektioner, samt medel för att hålla vissa matbakterier.

Även om intaget i stora mängder kan vara skadliga för det hjärt -kärlsystemet, är dess intag i mycket små doser fördelaktigt för balansen mellan fett hos människor.

Det har vissa användningsområden inom tvål- och kosmetikindustrin eller också som råmaterial för smaker och mataromer.

[TOC]

Strukturera

Den miristiska syran har en linjär 14 -kollinje som är mättad, det vill säga den har inte dubbelbindningar, och kolet i en av ändarna tillhör en karboxylgrupp -cooh, bildad av en karbonylgrupp -c = O och en hydroxylgrupp -OH.

Det sägs att det är en fettsyra för att ha en lång kolvätekedja, vilket ger den oljigt utseende. Kedjan är utökad linjärt men i sicksackformad på grund av koltetraedriska bindningsvinklar.

Miistisk syrestruktur. EDGAR181 [Public Domain]. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Miristisk syra

- Tetradekansyra

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Oljig kristallint fast

Molekylvikt

228,37 g/mol

Smältpunkt

53,9 ºC

Kokpunkt

250,5 ºC vid 100 mm Hg

Spännande vikt

0,8622 g/cm³ vid 54 ºC/4 ºC

Brytningsindex

1 7423 till 70 ° C

Dissociationskonstant

PKA = 4,90 (betyder att det är svagare än till exempel ättiksyra)

Löslighet

I vatten: 22 mg/l a 30 ºC.

Löslig i etanol, metanol, oljeeter, aceton, kloroform. Mycket löslig i bensen.

Något lösligt i etyleter.

Biokemiska egenskaper

I biokemiska processer tillsätts mystinsyra till cellproteiner genom en Amida -union. Proteinmodifiering sker genom en glycinrest. Denna mekanism kallas miristilation.

Det kan tjäna dig: Parallage Fel

Det enzym som ansvarar för miristilation kallas n-miristiltransferas. Denna process är avgörande för celltillväxt och skyltning av vissa proteiner.

Erhållande

Det kan erhållas genom fraktionerad destillation av kokosnötsolja och andra vegetabiliska oljor som palmfröolja.

Terapeutisk användning

Mot cancertumörer

Vissa forskare fann att mystinsyra har antitumoraktivitet om Ehrlich -cancer hos möss. De uppskattade att effekten kan härledas från det faktum att den fungerar som "tvättmedel" på tumörens cellmembran och därför förändrar eller förstör den.

Andra forskare fann att mystinsyra försenar irruptionen och dödligheten orsakad av melanom hos möss. Man tror att effekten troligen beror på att denna syra främjar endocytos (process genom vilken cellen innehåller partiklar, molekyler eller andra yttre celler i sig själv) och även den intracellulära reaktionen på membrannivån.

Detta innebär att mystinsyra kan inducera aktiveringen av cellerna som är involverade i försvaret av organismen, såsom makrofager, öka fagocytos.

Makrofag. Carolina Coelho [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Mot bakterie- och svampinfektioner

Miristiksyra utövar en skyddande effekt mot inducerad laboratorieinfektion Salmonella typhimurium Hos möss när det naturliga försvaret som utövas av makrofager ökar.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institute for Infection Biology, Berlin, Tyskland [CC av 2.5 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/av/2.5)]]. Källa: Wikipedia Commons.

Effekten av miristisk syra mot Candida albicans, En opportunistisk svamp som kan smittar människan och som har motstånd mot flera antihongos -läkemedel.

Det konstaterades att miristiksyra starkt hämmar biofilmen för svampen och bildningen av dess hyfer (nätverk av filament som bildar svampens struktur)).

Förmågan hos den myristiska syran av att reagera och neutralisera vissa proteiner involverade i flera svampattacksekvenser, såsom syntes och metabolism av vissa nyckelföreningar, multi -resistens mot läkemedel och oxidativ stress, har lett forskare att föreslå det för behandlingen av vissa nyckelföreningar Candida albicans.

Verkningsmekanismen för den miristiska syran leder till svampen kan inte generera motstånd och gör den effektiv även om Candida albicans har redan resistens mot andra antihongos mediciner.

Kan tjäna dig: icke -polär kovalent bindning

Skyddande effekter mot dålig mat i vissa näringsämnen

I tester utförda med råttprover har det visat sig att miristiksyra skyddar mot njurskador (njurskador), såsom tubulär nekros, orsakad av dålig mat hos medel som tillhandahåller metylgrupper, såsom några av vitaminerna i vitamin B -gruppen.

Gynnsamma effekter för hälsa i låga mängder

Miristic Acid har en nackdel eller negativ punkt: det är en av de mättade fettsyrorna som utövar den största aterogena effekten.

Det betyder att det tillåter fettavlagringar på artärerna, vilket leder till deras förkalkning och förlust av elasticitet.

Arteriell vägg med aterosklerotisk platta förkalkning. Författare: Kwz ~ Commonswiki. Källa: Wikipedia Commons.

Vissa forskare demonstrerade emellertid i erfarenheter med apor att när mystinsyra intas i små mängder har den en gynnsam lipideffekt och gynnar produktionen av docosahexenoinsyra, vilket är användbart för balansen mellan fett.

Av denna anledning drog de slutsatsen att tillförseln av små mängder miristisk syra med mat hjälper till att upprätthålla flera fysiologiska reaktioner och förordningar på ett hälsosamt sätt.

Dessa undersökningar bekräftades av andra studier på människor där det drogs slutsatsen att miristisk syra som tog in 1,8% av de totala intagna kalorierna är förknippat med en lägre risk för hjärt -kärlsjukdom.

Potentiell användning som livsmedelskonserveringsmedel tillsats

Miristiksyra visade sig vara ett livsmedelspotential konserveringsmedel, eftersom det tillsattes till mejerimat inhiberade tillväxten av Listeria monocytogenes, En patogen mikroorganism med immunoresist till många läkemedel.

Det bekräftades att det hade påverkan på patogenens celldöd och hämmade tillväxt eftersom morfologin och strukturen i membranet hos dessa bakterier förändrades, och accelererar celldöd. Miristic Acid anslöt sig till cell -DNA och inducerade förändringar i dess bildning.

Monocytogenes lysterikultur. James.Folsom [Public Domain]. Källa: Wikipedia Commons.

Använd som råmaterial för att syntetisera en korrosionsinhibitor

En korrosionsinhibitor för miljövänliga industriella applikationer.

Det var effektivt för att hämma korrosion med låg kolstål i en lösning av saltsyra (HCl) vid 15%. Hämningseffektivitet når 93%.

Kan tjäna dig: kaliumjodat (kio3)

Forskarna fann att det finns en stark förening mellan korrosionsinhibitormolekylerna och stålets yta och antyder att skyddsmekanismen involverar barriäreffekten av den långa kolvätekedjan hos mistinsyran.

Olika applikationer

Miristisk syra används som råmaterial för att syntetisera estrar som genererar smaker, aromer och parfymer. Dessutom används dess derivat den miristiska aldehyden som kryddor i olika livsmedel.

Det används också i formuleringen av tvålar, rakkniv krämer, kosmetika och liknande, där det fungerar till exempel som emulgerings- och skumkontroller.

Det används vid beredning av tillsatser för livsmedelskvalitet, såsom de som används i ost, mjölk, gelatiner, pudiner, köttprodukter, alkoholfria drycker och mjuka godis, bland andra, bland andra.

Den har också användning i smörjmedel för maskiner och beläggningar för anodiserad aluminium.

Referenser

1. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Myristisk syra. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov.
2. Chen, x., et al. (2019). Antimikrobiell potential för myristisk syraagament Listeria monocytogenes I mjölk. Journal of Antibiotics. Fjädrar naturen. Februari 2019. Återhämtat sig från EuroPepmc.org.
3. Salomo, m.M., et al. (2019). Myriistiska syrabaserade imidazolin. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Återhämtat sig från Scientedirect.com.
4. Vaysse-boué, c. et al. (2007). Måttligt dietintag av myristiska och alfa-linoleninsyror ökar lecitin-kolesterol acyltransfease-aktivitet hos människor. Lipids (2007) 42: 717-722. Återhämtat sig från AOCS.Onlinebibliotek.Wiley.com.
5. Dabadie, h., et al. (2005). Måttlig toke av myristisk syra i SN-2-position har gynnsamma lipidiska effekter och förbättrar DHA av kolesterylestrar i en interventionsstudie. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Återhämtat sig från Scientedirect.com.
6. Prasath, k.G., et al. (2019). Proteomisk analys okotrar moduleringen av ergosterol-, spphingolipid- och oxidativ stressväg med myristisk syraöverfyllning och virulens i Candida albicans. Journal of Proteomics. Augusti 2019. Abstrakt återhämtat sig från EuroPEPMC.org.
7. Monserrat, a.J., et al. (2000). Skyddande effekt av myristisk syra på njurarna som förekommer hos råttor som matas med en metylbrist diet. Forskning inom experimentell medicin. 199 (2000), sid. 195-206. Återhämtat sig från iris.Enhet.Artikel.
8. Galdiero, f., et al. (1994). Fördelningseffekter av myristisk, stearisk eller oljesyra som en del av liposomer på experimentell infektion och antitumoreffekt i en murin modell. Life Science, Vol. 55, nr. 7, sid. 499-509, 1994. Återhämtat sig från AOCS.Onlinebibliotek.Wiley.com.
9. Nishikawa och., et al. (1976). Kemiska och biokemiska studier på kolhydratestrar. Ii. Antitumoraktivitet av mättade fettsyror och deras derivat mot Ehrlich Ascits -karcinom. Kem. Farma. Tjur. 24 (3) 387-393 (1976). Forskare återhämtade sig.Google.co.gå.
10. Gränsen, m.OCH. (2010). Volym 1. N-myristoylering. I Handbook of Cell Signaling (andra upplagan). Återhämtat sig från Scientedirect.com.