Sorbinsyrastruktur, egenskaper, användningar, reaktioner

han Sorbinsyra Det är en solid organisk förening vars kemiska formel är c₆H₈ANTINGEN₂ eller ch₃-(Ch)₄-Co₂H. Det är en alfa-monokarboxylsyra, beta-omättad och det sägs också att det är en poly-omättad fettsyra. Det är också känt som hexadienoic acid. Det är en karboxylsyra med två dubbelbindningar c = c.

Det är naturligt närvarande i bergsaska, serbal bär (Sorbus skulle) och Magnolia Vine Berries. Sorbinsyra har antimikrobiella egenskaper, så den används ofta som ett tillsatsmedel i livsmedelsprodukter för att undvika spridning av svampar, jäst och bakterier.

Sorbinsyra. Författare: Marilú Stea

Det används vanligtvis som kalium-, natrium- eller kalciumsorbat. Dess form av verkan mot mikroorganismer involverar infiltration i cellernas väggar och hämning av vissa viktiga enzymer, ibland orsakar skador på genetiskt material.

Det finns emellertid mikrober som blir resistenta mot deras handling kvar i ett latent tillstånd som aktiveras när förhållandena är gynnsamma igen. Sorbinsyra och sorbater anses inte vara giftiga för människor och djur. Säkerheten är dock fortfarande under studie.

Produkterna från dessa reaktioner har studerats för att bestämma deras potentiella skador på människan, och det har visat sig att vissa av dem är ofarliga och andra är mutagena och genotoxiska.

Att vara en poly-omättad förening tenderar att reagera med nukleofila föreningar som finns i mat, såsom nitriter, sulfiter och aminer.

[TOC]

Strukturera

Sorbinsyra har ett linjärt skelett av 6 kolatomer där det finns 2 kol -kol -kol C = C -bindningar och en karboxylgrupp -coOH.

Dubbel länkar C = C finns i det andra och fjärde kolet (C-2 och C-4) och är i sin form trans-trans.

Sorbinsyrastruktur där trans-trans-arrangemanget av dubbelbindningar c = c observeras. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Nomenklatur

- Sorbinsyra

- 2,4-hexadienoinsyra

- Syra (2e, 4e) -Hexa-2,4-dienoic

- Syra Trans, trans-2,4-hexadienoisk

- 2-propenilakrylsyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Färglöst eller vitt kristallint fast ämne. Kristalliserar vatten eller alkohol i form av nålar.

Sorbinsyrapulver. Indiamart [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Molekylvikt

112,13 g/mol

Smältpunkt

134,5 ºC (börjar sublimisera över 60 ºC)

Kokpunkt

228 ºC, koka med sönderdelning.

Flampunkt

127 ºC (stängd koppmetod).

Densitet

1,2 g/cm³

Löslighet

Svagt lösligt i vatten, 1,56 g/L vid 20 ºC. Löslig i etanol. Mycket löslig i eter.

Dissociationskonstant

Pk_till = 4,76 till 25 ºC

Kemiska egenskaper

Eftersom det är en di-omättad förening tenderar den att drabbas av självpperment i syre. Men i sin torra kristallina fasta form är det mycket stabilt.

Dess autooxidation i vattenlösning beror på många faktorer, inklusive pH. Lågt pH (syra) tenderar att oxidera lättare än vid högt pH (alkaliskt), vilket verkar bero på att det alkaliska pH blir dess sorbatjon, som är mindre benägna att oxidation.

Dess system med dubbla konjugatbindningar (det vill säga länkar som delar elektroner) får det att reagera med många nukleofila medel (atomer som har överskott av elektroner så att de letar efter en atom med få elektroner).

Bland sådana nukleofila medel finns R-sh-plattor, sulfiter så₃^2-, Nitriter nr₂^- Och R-NH Amines₂.

Andra egenskaper

Det är flyktigt i närvaro av ånga utan att sönderdelas.

Smaken är något sur och ansträngande. Har en nästan omöjlig lukt.

Kan tjäna dig: fosfatgrupp

Administrering av salvor eller aktuella mediciner som innehåller sorbinsyra kan generera kontaktallergier i huden hos vissa känsliga individer.

Om sorbinsyra appliceras direkt på huden, producerar den allvarlig irritation.

Användning i livsmedelsindustrin

Sorbinsyra är ett effektivt antimikrobiellt medel mot ett brett spektrum av mikroorganismer, såsom svampar, bakterier och jäst, och har låg toxicitet för människor och djur så det används som konserveringsmedel för många livsmedelsaffärer eller livsmedelsprodukter.

Det är en mikrober tillväxtinhibitor. Kvantiteten eller koncentrationen av sorbinsyra som ska användas beror på typen av mat, pH för detsamma, på bakterier eller svamp som ska bekämpas och de förordningar som myndigheterna åläggs när det gäller mat och säkerhet.

Sorbinsyra används mest som kalium-, natrium- eller kalciumsorbat, som är mer lösliga i vattenhaltigt medium. Vissa källor rapporterar att deras handling är mer effektiv i ett surt medium och som fungerar bättre än bensoat (ett annat livsmedelsekonserveringsmedel).

Enligt vissa studier metaboliseras sorbinsyra i människokroppen som andra fettsyror och förvandlas till CO₂ och vatten. Av denna anledning samlas det inte i organismen.

US Food and Drug Administration, eller FDA (för dess akronym på engelska Food and Drug Administration) har klassificerat det som "allmänt erkänt som försäkring" eller fett (akronym för engelska Generellt samlas in som säkra).

Det används allmänt som konserveringsmedel i fruktjuicer, viner och andra drycker, margarin, mejeriprodukter som färskost, såser, pickles, fisk, desserter och bageriprodukter, bland många andra livsmedel.

Kommersiell dryck som förmodligen innehåller sorbater. Författare: Miguel Andrade. Källa: Unspash

Det uppskattas att dess verkningsmekanism i mikrober är baserad på hämning av enzymer av kolhydrat- och citrus syracykel. Avaktivera sådana enzymer som bildar kopplingar till sina grupper -sh.

Å andra sidan påverkar det den elektrokemiska potentialen för cellmembranen av mikroorganismer och infiltrerar dem i dessa handlingar. I vissa fall stör det till och med det genetiska materialet (DNA och RNA) av bakterier.

Sorbinsyrarreaktioner i mat

Olika föreningar kan naturligtvis hittas i mat, inklusive R-N AMINES₂, Och andra läggs till som tillsatser, till exempel nitriter₂^- och sulfiter så₃^2-.

Aminer

Sorbinsyra och kaliumsorbat kan drabbas av nukleofila tillsatsreaktioner med enkla aminer, vilket genererar cykliska strukturer av dihydropiridontyp.

Dessa strukturer bildas genom det dubbla tillsatsen av amin. Sådana reaktioner kan till och med uppstå under mjuka förhållanden såsom de som presenteras under livsmedelsbearbetning (50-80 ºC).

Nitriter

Nitritsalter nr₂^- De läggs till vissa livsmedel för att hämma tillväxten av vissa bakterier, till exempel Clostridium botulinum, En bacillus som genererar neurotoxiner och producerar botulismsjukdom.

Sorbinsyra reagerar med nitriter som bildar 1,4-dinitro-2-metylpirrol och etylnitrolsyra. Detta inträffar under förhållanden som liknar de i människans gastriska kanal.

Livsmedel som antagligen innehåller nitriter. Författare: Robert Doetsch. Källa: Pixabay.

Sulfiter

Sulfiterna finns i vissa livsmedel eller drycker för deras konserveringsmedel, antimikrobiella och svampdödande egenskaper. En av dessa drycker är vin.

Det kan tjäna dig: uretan: struktur, egenskaper, erhålla, användningar

Sorbinsyra och sorbater reagerar med dessa sulfiter.

Biverkningar av ditt intag

Enligt konsulterade källor är sorbinsyranivåer eller kaliumsorbat som används i mat mellan 100 och 2000 mg/L av det ätliga.

Det acceptabla dagliga intaget för människor har fastställts i flera år i 25 mg/kg av individens vikt.

Även om sorbinsyra och sorbater har använts i många år och betraktas som giftfri, har deras totala säkerhet gentemot människan ännu inte fastställts helt. För närvarande utförs många medicinska vetenskapliga studier för att klargöra ämnet.

Effekter på djur

Nivån på toxicitet hos sorbinsyra och sorbater mot däggdjur är mycket låg. Studier har genomförts under en lång exponeringstid och till och med med intag så stora som 10% av kosten, utan negativa resultat.

Vissa gravida kaniner fick allvarlig magirritation, minskning av livsmedelskonsumtion, ökning av aborter och död. Men effekterna tillskrivs det faktum att sorbinsyran dödar den naturliga floran i tarmen, vilket ledde till undernäring.

I erfarenheter med gravida råttor inträffade detta inte, men viktminskningen under graviditeten observerades.

Ingen tumörbildning eller någon typ av cancerframkallande aktivitet av dessa produkter hos de studerade djuren har hittats.

Dess låga toxicitet kan förklaras eftersom kroppen av däggdjur snabbt metaboliserar den på samma sätt som andra fettsyror, vilket gör det till₂ och vatten.

Effekter på immunsystemet

Hos människor händer samma sak, sorbinsyra metaboliseras och samlas inte i kroppen.

I vissa studier har det emellertid visat sig att sorbinsyra kan negativt reglera vissa biokemiska vägar som är relaterade till immunsystemets funktion.

Sorbinsyra undertrycker signifikant nedbrytningen av tryptofan- och neopterinproduktion i immunsystemceller, såsom monocyter. Båda effekterna innebär undertryckande av Th1 -immunsvaret.

Detta innebär att sorbinsyra och sorbats minskar vissa typer av mekanism för människokroppens immunsystem.

Även om testerna utfördes med sorbinsyrakoncentrationer som knappast kan uppnås i blodsystemet, är det troligt att höga koncentrationer kommer att nås i mag -tarmkanalen.

Vissa källor rapporterar att det kan producera urticaria hos barn eller känsliga människor, vilket kan vara relaterat till immunsystemet.

Mutagena effekter av produkterna från deras reaktioner

Flera studier har visat att sorbinsyra och sorbats är icke-mutagena och icke-klanogena (orsakar inte kromosomala brister) hos djur, men potentialen att orsaka cancer hos människor har inte utvärderats har utvärderats.

Vissa forskare studerade möjligheten att cykliska och linjära föreningar bildade genom reaktion mellan livsmedelsaminer och sorbinsyra kan orsaka mutagenes (generera mutationer i DNA från celler) och genotoxicitet (orsakar skador på gener).

Men i tester utförda med prover av mänskliga celler och med kolonier av Salmonella typhimurium Det konstaterades att reaktionsprodukter mellan sorbinsyra eller sorbater och aminer inte verkar vara genotoxiska eller mutagena, även om deras säkerhet inte kan bekräftas.

Å andra sidan är reaktionsprodukter mellan sorbinsyra med nitriter, 1,4-dinitro-2-metylpirrol och etylnitrolsyra. Dessa bildas under de sura förhållandena som finns i den mänskliga magen (pH mellan 2 och 4,2).

Det kan tjäna dig: Lewis Structure: Vad är det, hur det görs, exempel

Dessutom har det visats att vinet som innehåller det₂ och sorbinsyra kan orsaka mutagenes.

Billiga kom som förmodligen innehåller sulfiter och sorbinsyra. Shalom [CC BY-SA 3.0 (http: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/3.0/]]. Källa: Wikipedia Commons.

Det har också visat sig att oxidationsprodukterna som bildas under lagring och under värmeverkan är genotoxiska och har cellomvandlingsfunktioner.

Alla dessa aspekter studeras fortfarande.

Potentiell cellåldringseffekt

Kaliumsorbat orsakar en dramatisk ökning av bildningen av reaktiva syrearter i mikroorganismceller, som kan generera fria radikaler.

Sådana arter kan skada det mitokondriella DNA, vilket leder till åldrande och celldöd. Detta inträffar i mikrober som omfattas av sorbato -åtgärder.

Hos människor har emellertid inte helt klargjorts.

FN: s kontrollerade aspekt av dess användning mot mikrober

Nyligen (2019) fann vissa forskare att sorbinsyra kan främja induktionen av ett BVNC -tillstånd i bakterier.

BVNC-tillståndet (eller icke-kulturella livskraftiga bakterier) definieras som celler som kommer in i ett icke-kulturellt tillstånd som svar på stresssituationer, upprätthåller en reducerad metabolism, höga nivåer av ATP och bevarar cellintegritet, såsom kromosomerinnehåll och cellmembranet.

Detta innebär att de minskar andningen, minskar näringstransporten, begränsar tillverkningen av vissa molekyler, lagra energi och upprätthålla deras cellvägg och innehåll i gott skick.

Genom att använda rutinmässiga laboratoriedetekteringsförfaranden kan BVNC -förorening underskattas, vilket kan leda till närvaro av patogener i mat.

BVNC -cellceller kan återgå till det odlingstillståndet när det finns gynnsamma tillstånd, till exempel vissa näringsämnen.

Sorbinsyra kan inducera BVNC -tillståndet även i lägre koncentrationer än de som används i livsmedelsbevarande.

Andra användningsområden

På grund av dess antimikrobiella verkan används sorbinsyra också inom kosmetika, läkemedelsprodukter och tobaksbevarande. Det läggs också till i matproduktförpackningsmaterial.

Det är en mellanprodukt för att producera mjukgörare och smörjmedel. Det gör det möjligt att öka ljusstyrkan på vissa alquidiska beläggningar. Det tjänar till att förbättra slipningen av vissa tandkött.

Referenser

1. Winkler, c. et al. (2006). Livsmedelskonserveringsmedel Natriumsulfit och sorbinsyra Undertryck mytogenstimulerade perifera blodmononukleära celler. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. Återhämtat sig från Scientedirect.com.
2. Pérez-prior, m.T. (2008). Reaktivitet hos underprodukter bildade genom reaktionen av sorbinsyra med natriumnitrit: avkokning av 1,4-delat-2-metylpyrrol och ethylnitrolsyra. J. Jordbruks-. Matkeme. 2008.56, 11824-11829. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
3. Ferrand, c. et al. (1998). Sorbinsyra-aminfunktionsinteraktioner. Livsmedels tillsatser och föroreningar, 1998, Vol. 15, nej. 4, 487-493. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
4. Ferrand, c. et al. (2000). Genotoxi -studie av reaktionsprodukter från sorbinsyra. J. Jordbruks-. Matkeme. 2000, 48, 3605-3610. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
5. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Sorbinsyra. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
6. Ogane, h. et al. (2019). Sorbinsyra med låg koncentration främjar induktionen av Escherichia coli till livskraftigt men icke -kulturellt tillstånd. Biocontrol Science, 2019, Vol. 14, nej. 1, 67-71. Återhämtat sig från jstage.Jst.Gå.Jp.
7. Okänd författare. (1998). Fett som eller i mat. Sorbinsyra. I fetter och oljor handbok. Återhämtat sig från Scientedirect.com.
8. Soltoft-jensen, j. och Hansen, f. (2005). Nya kemiska och biokemiska hinder. I nya tekniker för livsmedelsbearbetning. Återhämtat sig från Scientedirect.com.
9. Pizzorno, j.OCH. (2016). Urtikaria. I klinikerens handbok för naturmedicin (tredje upplagan). Återhämtat sig från Scientedirect.com.
10. Piper j.D. och piper p.W. (2017). Benzoat och sorbatsalter: En systematisk översyn av de potentiella farorna för ovärderliga konserveringsmedel och det expanderande spektrumet av klinisk användning för natriumbensoat. Omfattande recensioner inom livsmedelsvetenskap och livsmedelssäkerhet. Vul. 16, 2017. Hämtad från online -biblioteket.Wiley.com.