Fenylättiksyrastruktur, egenskaper, användningar, effekter

han Fenylättetsyra Det är en solid organisk förening vars kemiska formel är c₈H₈ANTINGEN₂ eller c₆H₅Ch₂Co₂H. Det är en monokarboxylsyra, det vill säga den har en enda karboxylgrupp -cooh.

Det är också känt som bensenatiksyra eller fenytinsyra. Det är ett kristallint vitt fast ämne med obehaglig lukt, men dess smak är söt. Det finns i vissa blommor, frukt och växter, i fermenterade drycker som te och kakao. Det finns också i röken av tobak och trä.

Fenylättiksyrakristaller. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Fenylättiksyra är en förening som bildas av omvandlingen av endogena molekyler av vissa levande varelser, det vill säga av molekyler som är en naturlig del av dessa.

Det uppfyller viktiga funktioner som beror på vilken typ av organisme där den finns. Till exempel är växter involverade i deras tillväxt, medan hos människor ingriper i frisläppandet av viktiga molekylära budbärare i hjärnan.

Dess effekter har studerats som ett antihongos medel och som en bakterietillväxtinhibitor.

[TOC]

Strukturera

Den fenyletiska eller bensenascetiksyramolekylen har två funktionella grupper: karboxyl -COH och fenyl C₆H₅-.

Det är som en ättiksyramolekyl till vilken en bensenisk ring eller grupp C -grupp har lagts till₆H₅- I metilo -ch -gruppen₃.

Det kan också sägas att det är som en toluenmolekyl där en väte H av metylgruppen -ch₃ Det har ersatts av en karboxylgrupp -cooh.

Fenylättiksyrastruktur. Författare: Marilú Stea.

Nomenklatur

- Fenylättetsyra

- Bensenacetetiksyra

- 2-fenyykelättiksyra

- Fenytinsyra

- Bensylformsyra

- Alfa-te-syra

- Bensylkarboxylsyra.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Vit till gult fast ämne i form av kristaller eller skalor med obehaglig och kryddig lukt.

Molekylvikt

136,15 g/mol

Smältpunkt

76,7 ºC

Kokpunkt

265,5 ºC

Flampunkt

132 ºC (stängd koppmetod)

Självriktningstemperatur

543 ºC

Densitet

1,09 g/cm³ vid 25 ºC

Löslighet

Mycket lösligt i vatten: 17,3 g/l a 25 ºC

Mycket löslig i etanol, etyleter och koldisulfid. Löslig i aceton. Något lösligt i kloroform.

Det kan tjäna dig: disposio: struktur, egenskaper, erhålla, användningar

pH

Dess vattenhaltiga lösningar är svagt sura.

Dissociationskonstant

Pk_till = 4.31

Andra egenskaper

Presenterar mycket obehaglig lukt. När den utspäddes i vatten har den en söt lukt som liknar honung.

Smaken är söt som honung.

När den värms upp till hans sönderdelning avger tunnland och irriterande rök.

Syntes

Den framställs genom att reagera bensylcyanid med utspädd svavel- eller saltsyra.

Även genom reaktion av benchl och vattenklorid i närvaro av en Ni (CO) -katalysator (CO)₄.

Fenylättiksyrasyntes. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Roll i biokemin för levande varelser

Det fungerar som en metabolit (molekyl som deltar i metabolism, antingen som ett substrat, mellanliggande förening eller som en slutprodukt) i levande varelser, till exempel i människan, i växter, i Escherichia coli, i Saccharomyces cerevisiae, Och i honom Aspergillus. Men det verkar inte genereras på samma sätt i dem alla.

Funktion hos människan

Fenylättiksyra är den huvudsakliga metaboliten av 2-fenyletylamin, som är en endogen beståndsdel av den mänskliga hjärnan och är involverad i hjärnöverföring.

Fenyletylaminmetabolism leder till oxidation genom att bilda fenylacetaldehyd, som oxiderar fenylättiksyra.

Fenylättiksyra fungerar som en neuromodulator eftersom den stimulerar frisättningen av dopamin, som är en molekyl som uppfyller viktiga funktioner i nervsystemet.

Det har rapporterats att vid känslomässiga störningar, såsom depression och schizofreni, finns det förändringar i fenylättiksyra eller sura syror i biologiska vätskor.

Det har också misstänkts att variationen i koncentrationen av dessa föreningar har påverkan på hyperaktivitetssyndrom och uppmärksamhetsunderskott som vissa barn lider.

Personhjärna med uppmärksamhetssyndrom och hyperaktivitet där det pre-frontala området är framhävt, där sjukdomen har en större effekt. Manu5 [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Funktion i växter

Flera forskare har visat att fenylättiksyra är i stor utsträckning distribuerad i vaskulära och icke -vaskulära växter.

Kan tjäna dig: natriumpermanganat (namno4): egenskaper, risker

I mer än 40 år har det erkänts som ett fytormon eller naturligt auxin, det vill säga ett hormon som reglerar grönsakstillväxt. Det utövar en positiv effekt på växternas tillväxt och utveckling.

Det är vanligtvis beläget i växternas utbrott. Hans gynnsamma handling i majs, havremjöl, bönor (ärtor eller bönor), korn, tobak och tomater är känt.

Ärt- eller bönverkutbrott. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Emellertid har dess verkningsmekanism i växttillväxt ännu inte klargjorts. Det är inte heller känt med säkerhet hur det bildas i växter och grönsaker. Det har föreslagits att de förekommer från fenylpyruvaten.

Andra föreslår att det är en produkt av deaminering av aminosyran fenylalanin (2-amino-3-fenylpropansyra) och att växter och mikroorganismer som producerar fenylalanin kan generera fenylättiksyra från detta.

Funktion i vissa mikroorganismer

Vissa mikrober kan använda den i sina metaboliska processer. Till exempel svampen Penicillium krysogenum använder det för att producera g penicillin eller naturligt penicillin.

Struktur av penicillinmolekylen G där komponenten som bidrags av fenylättiksyra observeras på vänster sida. Cacycle [Public Domain]. Källa: Wikipedia Commons.

Andra använder det som den enda källan till kol och kväve, till exempel Ralstonia solanacearum, En jordbakterie som producerar vissnande växter som tomat.

Ansökningar

I jordbruket

Fenylättiksyra har visat sig vara ett effektivt antihongo -medel för jordbruksapplikationer.

I vissa studier har det visat sig att fenylättiksyran som produceras av bakterierna Streptomyces humidus och laboratorieisolerad är effektiv för att hämma zoosporer spiring och mycelial svamptillväxt Fytophthora capsici som attackerar pepparväxter.

Det kan orsaka motstånd mot dessa växter mot infektion av P. Paprika, Det fungerar såväl som andra kommersiella fungicider.

Pepparplantage. Pjaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]. Källa: Wikipedia Commons.

Andra studier visar att fenylättiksyra producerad av olika typer av Bacill Det utövar en toxisk effekt mot nematoden som attackerar tallved.

Det kan tjäna dig: borax: historia, struktur, egenskaper, användningar, syntes, risker

I livsmedelsindustrin

Det används som ett smakämnen, eftersom det har karamell, blommig, honungsmak.

Vid produktion av andra kemiska föreningar

Det tjänar till att göra andra kemikalier och parfymer, att förbereda estrar som används som parfymer och smakämnen, farmaceutiska föreningar och herbicider.

Fenylättiksyra har en användning som kan vara mycket skadlig som är att få amfetaminer, stimulera läkemedel som genererar beroende, så det är föremål för strikt kontroll av myndigheterna i alla länder.

Potentiell användning mot patogena bakterier

I vissa studier har det visat sig att ansamlingen av fenylättiksyra minskar cytotoxiciteten hos Pseudomonas aeruginosa i mänskliga och djurceller och vävnader. Denna bakterie orsakar lunginflammation.

Denna ackumulering av fenylättiksyra uppstår när en hög koncentration av sådana mikroorganismer i mänskliga test av testceller ympas.

Resultaten tyder på att bakterierna P. aeruginosa, Under upplevelsens förhållanden producerar och ackumulerar den denna hämmare, som motverkar infektionen.

Negativa effekter genom ackumulering hos människan

Det har fastställts att ackumulering av fenylättiksyra som förekommer hos patienter med kronisk njursvikt hjälper till att öka åderförkalkning och hastigheten för hjärt -kärlsjukdom hos dem.

Fenylättiksyra hämmar starkt enzymet som reglerar bildningen av kväveoxid (NO) från L-arginin (en aminosyra).

Detta genererar obalanser på nivån på artärerna, eftersom under normala förhållanden utövar kväveoxiden en skyddande effekt mot bildandet av aterogena plattor på vaskulära väggar.

Denna obalans leder till den höga generationen av plattor och hjärt -kärlsjukdom hos dessa patienter i riskzonen.

Referenser

1. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Fenylättetsyra. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
2. Sugawara, s. et al. (2015). Särskilda egenskaper hos indol-3-ättiksyra och fenylättiksyra, två vanliga auxiner i växter. Växtcellsfysiol. 2015 aug; 56 (8): 1641-1654. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoxicitet dämpas vid hög celldensitet och en ansocierad med verkan av fenylättiksyra. PloS en. 2013; 8 (3): E60187. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
4. Mangani, g. et al. (2004). Kromatografisk massa-spektrometrisk avskräckning av fenylättiksyra i humant blod. Ann. Chim. 2004 sep-oktober; 94 (9-10): 715-9. Återhämtat sig från pubfakter.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolering och in vivo och in vitro -svampdämpande aktivitet av fenylättiksyra och natriumfenylacetat från Streptomyces humidus. Appl Environment Microbiol. 2001 aug; 67 (8): 3739-3745. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Ökad plasmafenylättiksyra i patent med njurfel i slutstadiet hämmar iNOS-uttryck. Klinka. Investera. 2003 JUL15; 112 (2): 256-264. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.