Klorbensen (C6H5CL)

Vad är klorbensen?

han Klorbensen Det är en aromatisk förening av kemisk formel c₆H₅Cl, särskilt en aromatisk halogenid. Vid rumstemperatur är det en färglös, brandfarlig vätska, som ofta används som lösningsmedel och eländigt. Dessutom fungerar det som råmaterial för tillverkning av många mycket användbara kemiska föreningar.

Under förra seklet tjänade det som grund för syntesen av DDT -insekticiden, mycket användbar vid utrotning av sjukdomar som malaria. 1970 var emellertid användningen av sin höga toxicitet för människor förbjuden. Klorbensenmolekylen är polär på grund av större elektronegativitet hos klor i förhållande till kolatomen som den binder.

Detta medför en följd av att klor har en måttlig täthet av negativ belastning Δ- med avseende på kol och resten av den aromatiska ringen. På samma sätt är klorbensen praktiskt taget olöslig i vatten, men är löslig i vätskor av aromatisk kemisk natur, såsom: kloroform, bensen, aceton, etc.

Dessutom, Rhodococus fenolicus Det är en bakteriell art som kan förnedra klorbensen som den enda källan till kol.

Kemisk struktur

I den överlägsna bilden illustreras strukturen hos klorbensen. De svarta kolområdena utgör den aromatiska ringen, medan de vita och gröna sfärerna väte och kloratomer, på motsvarande sätt.

Till skillnad från bensenmolekylen presenterar klorbensen ett dipolmoment. Detta beror på att CL Atom är mer elektronegativ än resten av kol med SP -hybridisering².

Av denna anledning finns det ingen enhetlig fördelning av elektronisk densitet i ringen, men de flesta går till Atom av CL.

Kan tjäna dig: Putrescina: Struktur, egenskaper, syntes, användning

Enligt denna förklaring, med en elektronisk densitetskarta kan det bekräftas att även om det är svagt, finns det en Δ-rik region i elektroner.

Följaktligen interagerar klorbensenmolekyler med varandra genom dipol-dipolo-styrkor. De är emellertid inte tillräckligt starka för att denna förening ska existera i fast fas vid rumstemperatur; Av denna anledning är det en vätska (men med en kokpunkt större än bensen).

Kemiska egenskaper hos klorbensen

Lukt

Dess lukt är mjuk, inte obehaglig och liknar mandelen.

Molekylvikt

112,556 g/mol.

Kokpunkt

131,6 ºC (270 ºF) vid 760 mmHg tryck.

Smältpunkt

-45,2 ºC (-49 ºF)

Flashpoint

27 ºC (82 ºF)

Vattenlöslighet

499 mg/l a 25 ºC.

Löslighet i organiska föreningar

Det är blandat med etanol och etyleter. Det är mycket lösligt i bensen, koltetraklorid, kloroform och koldisulfid.

Densitet

1 1058 g/cm3 vid 20 ºC (1,11 g/cm3 vid 68 ºF). Det är en vätska något tätare än vatten.

Ångtäthet

3,88 med luftrelation. 3,88 (luft = 1).

Ångtryck

8,8 mmHg vid 68 ºF; 11,8 mmHg vid 77 ºF; 120 mmHg vid 25 ºC.

Självstyrelse

593 ºC (1.099 ºC)

Gegga

0,806 mpoise vid 20 ° C.

Korrosivitet

Attackera vissa typer av plast, gummi och vissa typer av foder.

Förbränningsvärme

-3.100 kJ/mol vid 25 ºC.

Förångningsvärme

40,97 kJ/mol vid 25 ºC.

Ytspänning

33,5 dynas/cm vid 20 ºC.

Joniseringspotential

9.07 eV.

Lukttröskel

Luftigenkänning 2,1.10-1 ppm. Låg lukt: 0,98 mg/cm3; Hög lukt: 280 mg/cm3.

Kan tjäna dig: terbio: struktur, egenskaper, användningar, erhålla

Experimentell fryspunkt

-45,55 ° C (-50 ºF).

Stabilitet

Det är oförenligt med oxiderande medel.

Syntes

I branschen används den metod som introducerades 1851, där klorgas passeras (CL₂) genom bensenvätska vid en temperatur av 240 ºC i närvaro av järnklorid (FECL₃), som fungerar som en katalysator.

C₆H₆ => C₆H₅Kli

Klorbensen framställs också från anilin i sandmayers reaktion. Anilin bildar benszoniumklorid i närvaro av natriumnitrit; och Benzezonium -klorid bildar bensenklorid i närvaro av kopparklorid.

Tillämpningar/användning av klorbensen

Organiska användningsområden

• Det används som ett lösningsmedel, olycka med medel och fungerar som råmaterial för utarbetande av många föreningar av stor nytta. Klorbensen användes i syntesen av DDT -insekticiden, för närvarande i användning för dess toxicitet för människan.
• Även om klorobensen i mindre utsträckning används i syntesen av fenolen, en förening som har fungicid, bakteriedödande, insekticid, antiseptisk verkan och används också vid produktion av jordbrukskemikalier, liksom i processen att tillverka acetisalcilsyra.
• Ingriper i tillverkningen av Diisocianate, en talagent för bildelar.
• Det tjänar till att få p-nitroklorbensen och 2,4 dinitroklorbensen.
• Det används i syntesen av trifenylfosfin, tiofenol och fenylsylanföreningar.
• Tryckfosfin används i syntesen av organiska föreningar; Tiofenol är ett bekämpningsmedel med medel och farmaceutisk mellanhand. Istället används fenylsilano inom silikonesindustrin.
• Det är en del av råmaterialet för tillverkning av difenyloxiden, som används som ett värmeöverföringsmedel, i kontroll av växter sjukdomar och vid tillverkning av andra kemikalier.
• P-nitroklorbensen erhållen från klorbensen är en förening som används som mellanhand vid tillverkning av färgämnen, pigment, farmaceutiska produkter (paracetamol) och i gummikemi.

Kan tjäna dig: bensen: historia, struktur, egenskaper, derivat, användningar

Användningar för organiska lösningsmedel syntes

Klorbensen används också som råmaterial för utarbetande av lösningsmedel som används i syntesreaktionerna från organiska föreningar, såsom metylendifenifenildiisocianato (MDI) och uretan.

MDI ingriper i syntesen av polyuretanen, som uppfyller många funktioner i utarbetandet av produkter för konstruktion, kylskåp och frys, möbler för sängar, skor, bilar, beläggningar och lim och andra applikationer.

Likaså är uretano råmaterial för utarbetande av adjuvansföreningar av jordbruk, målningar, bläck och lösningsmedel användare för elektronik inom elektronik.

Medicinsk användning

• 2,4 dinitroklorbensen har använts i dermatologi vid behandling av alopecia areata. Det har också använts i studier av allergi och immunologi av dermatit, vitiligo och i prognosen för evolution hos patienter med malignt melanom, könskondylom och med vulgära vårtor.
• Har haft terapeutisk användning hos patienter med HIV. Å andra sidan har han tillskrivits immunmodulatorfunktioner, en aspekt som är föremål för diskussion.