Esteroles struktur, funktioner och exempel

De steroler De är en slags steroider, icke -saftonifierbara lipider, som kännetecknas av att ha den alkoholhaltiga funktionsgruppen OH. I ett nötskal: de är alkoholhaltiga steroider. De är en del av biokemin för nästan alla levande, multicelliga eller encelliga varelser, eftersom de finns i djur, växter, svampar, bakterier och alger.

Som steroider representerar de utgångsmaterialet för syntes av steroidhormoner och vitaminer som solubiliseras i fett. De härstammar från tre huvudtyper: zooesteroler, närvarande i djur och särskilt hos däggdjur; fytosteroler, i växter eller grönsaker; och mycoesthers, som finns i mikroorganismer.

Kolesterol, närvarande i korv, ostar och rött kött, är den mest kända sterolen av alla. Källa: Pexels.

Namnet 'Sterol' låter konstigt för öron i allmänhet; Men detsamma händer inte när de lyssnar på ordet "kolesterol". Och det är så att kolesterol i själva verket är en sterol. Det är den viktigaste sterolen hos djurceller, så många livsmedel som härrör från dem, såsom korv eller svart pudding, är rika på kolesterol.

En av de viktigaste och mest intressanta funktionella sterolerna är att göra lipid tvåskiktet av cellmembranen mer flexibel. På detta sätt blir mer dynamik, bete sig som om det var en vätska som flyter i ordnad (vapen eller våg).

[TOC]

Esters struktur

Allmän struktur av steroler och deras derivat. Källa: Vaccinationist [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]

I den övre bilden har vi grundstrukturen för steroler. De har fyra ringar, varav tre är hexagonala och en femkantig, som tillsammans får det specifika namnet på cyklopentanoperhydrofenantreno; Steroids strukturella skelett och denna lipiderfamilj.

I C-3 har vi hydroxylgruppen, OH, som ger den alkoholhaltiga karaktären till molekylen. I andra änden finns det i C-17 en sidokedja R, som kommer att skilja olika typer av steroler från varandra, liksom närvaron av substituenter i andra kolhydrater.

Kan tjäna dig: hypobromous syra: egenskaper, struktur, användningar

Det sägs att steroler är amfipatiska molekyler eftersom de har polära och apolära regioner fullt belägna i sin struktur. OH -gruppen blir huvud eller polär region, hydrofil; Medan resten av den kolsyrade kroppen är svansen eller apolär, hydrofob region.

Sterolens struktur kan initialt ge det falska intrycket av att vara helt platt; Men liknar faktiskt ett ark med mindre veck.

Såvida det inte finns dubbelbindningar, är ringarna inte planer alls, eftersom deras kol har SP -hybridisering³. Steroler är emellertid laminära för att "smyga in" inom de smala utrymmena på cellmembran.

Kolesterol

Kolesterolstruktur. Källa: Boristm via Wikipedia.

Även om den första strukturen som visas är den mest allmänna av alla, är kolesterol praktiskt taget grunden för att jämföra strukturerna hos andra viktiga steroler; Det vill säga de är mycket lika, men med dubbla extra bindningar, eller med andra alkyl ytterligare substituenter såsom metyl- eller etylgrupper.

Funktioner

Syntes av fett -lösliga vitaminer

Esteroler startar material för fyra viktiga vitaminer för kroppen: A, D, E och K. Därför hjälper indirekt steroler att förbättra synen, garantera frisk hud, stärka ben och immunsystem och tillhandahålla antioxidanter till organismen.

Syntes av steroidhormoner

Som sagt tidigare är kolesterol djurens huvudsakliga sterol. Delta i syntesen av gallsyror (gall) i levern, som hjälper till att assimilera näringsämnen och lösa fettet. Det representerar det organiska materialet för syntes av vitamin D i vår kropp och för konstruktion av cellmembran.

Kan tjäna dig: termokemi

Dessutom behöver vår kropp kolesterol för syntes av steroidhormoner; såsom aldosteron, kortisol, testosteron och östrogen. Följaktligen spelar steroler en viktig roll i cellsignalering, så att avlägsna organ lyckas kommunicera molekyler.

Cellmembran stabilitet

Lipid -tvåskiktet av cellmembran är inte styv, men delvis rör sig eller böljande, vilket har fluiditet, vilket är oumbärligt så att celler effektivt kan svara på yttre stimuli eller signaler. Membranet antar en rörelse som liknar den för en våg, som om det var en vätska som flödar i ordnad.

Esteroler reglerar membranens dynamik så att de inte är särskilt styva, inte heller flytande oordningliga. De lägger en beställning. Detta görs genom att gå mellan de apolära svansarna i lipid -tvåskiktet, interagera med dem genom spridande krafter och tvinga dem att flytta eller stoppa.

Dessa membran motsvarar inte bara de som skiljer cytoplasma från det extracellulära mediet, utan också de som täcker mitokondrierna och endoplasmiska retiklarna.

Det finns studier som faktiskt undersöker effekten av sterolsubstituenter på membranens flytande; Om det finns en ökning eller ökning av deras dynamik i händelse av att substituenter är alkyl och grenade, eller polära grupper som OH och NH och NH₂.

Exempel på steroler

I djur

Kolesterol är den överlägset viktigaste djursterolen. Bland andra zooesteroler kan vi också nämna kolstenol, coprastenol och demonstration.

I växter

Hittills har inget omnämnande av någon växtfytoe eller vegetabilisk sterol gjorts, som är desamma av viktiga för vår konsumtion, eftersom de marknadsförs som näringstillskott för att minska höga kolesterolnivåer och undvika deras absorption.

Det kan tjäna dig: isoamilo acetat: struktur, egenskaper, syntes och användningar

Bland fytosterolerna har vi: Peasterol, SiteOosterol, Stigmasterol, Avenasterol och Brassicaesterol, de första tre är de viktigaste fytosterolerna som finns i olika arter av växter och vegetabiliska oljor (av majs, solros, sojabönor, palm, etc.).

Kolesterol är också en del av sterolerna som finns i växter. Återigen är det acceptabelt att tro att en del av sterolerna på något sätt från kolesterol, eftersom deras strukturer är mycket lika, såvida de inte har ytterligare metylgrupper eller etyler.

I svampar

Den huvudsakliga sterolen för svampar kallas ergosterol, vanligtvis förkortat som Erg:

Ergosterolstruktur. Källa: Mysid via Wikipedia.

Ergosterol skiljer sig lite mer från kolesterol genom att ha två dubbla extra bindningar, en av dem i sidokedjan R i höger ände. Denna sterol hjälper till att skydda svampar från verkan av vissa antibiotika.

I bakterier

Och slutligen har vi hipanoider, som betraktas som primitiva steroler och gör att bakterier kan motstå fientlig temperatur, tryck, surhet eller mycket saltlösningsförhållanden. Hipanoider har inte ens en strukturell bas de fyra kondenserade ringarna, men består av fem ringar.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. Femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Sterol. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Elsevier b.V. (2019). Steroler. Vetenskaplig. Hämtad från: Scientedirect.com
6. Dufourc e. J. (2008). Steroler och membrandynamik. Journal of Chemical Biology, 1 (1-4), 63-77. Doi: 10.1007/S12154-008-0010-6
7. William W. Christie. (2019). Steroler 3. Steroler och deras konjugat från växter och låga organismer. Lipidbanan. Återhämtat sig från: lipidhome.co.Storbritannien