Fenoler eller fenolföreningar egenskaper, typer, applikationer

De Fenoler De är en familj av organiska föreningar (alkoholer) som kännetecknas av att ha en aromatisk ring där en eller flera av väteatomerna förknippade med kolatomerna i ringen ersätts av en eller flera hydroxylgrupper (-OH).

Fenolerna och deras derivat finns normalt i naturen, eftersom de som organiska molekyler produceras praktiskt taget av alla levande varelser.

Kemisk struktur av fenol, den enklaste fenolföreningen (källa: Dbenbenn, via Wikimedia Common)

Bland de vanligaste exemplen på fenoler kan vi nämna aminosyran tyrosin, en av de 20 proteinaminosyrorna, som har sin substituent grupp A -fenolring; De har också fenolgrupper adrenalin och serotonin, två mycket viktiga hormoner för däggdjursdjur.

Växter är "lärarna" i produktionen av fenolföreningar, eftersom många av deras sekundära metaboliter (grundläggande för deras tillväxt, reproduktion, skydd etc.) De har en eller flera av dessa kemiska grupper i sina strukturer, som vanligtvis härstammar från metaboliska rutter såsom pentosfosfat, det för Shiquimato och Fenylpropanoids.

Tyrosinaminosyrastruktur, vars grupp R är en fenolring (bensen + OH) (Källa: Neurotokeker, via Wikimedia Commons)

Fenolerna har studerats allmänt på grund av de egenskaper de uppvisar inför oxidativ stress (såsom antioxidanter) hos människor, särskilt hos dem som lider av metaboliska patologier som fetma, diabetes eller något kardiovaskulärt tillstånd.

Med dessa antioxidantegenskaper sticker a-tocoferol ut, en fenolderivatkomponent i vitamin E, som finns i blodplasma och kan "fånga" fria peroxidradikaler som är potentiellt skadliga för celler för celler för celler för celler för celler.

Dessutom, i det antropogena sammanhanget, har människan "lärt sig" att utnyttja egenskaperna hos fenolföreningar ur industriell synvinkel för produktion av färgämnen, polymerer, läkemedel och andra organiska ämnen med en mängd olika användningsområden och egenskaper , även om många av dessa tyvärr representerar viktiga källor till miljöföroreningar.

[TOC]

Fenolers egenskaper

Fenolföreningar har stor mångfald av fysikalisk -kemiska egenskaper, som är direkt relaterade till deras gynnsamma egenskaper för djur- och växtceller.

Hydroxylgrupperna av fenolerna bestämmer deras surhet, medan deras bentniska ring (den aromatiska ringen) bestämmer dess basicitet. Ur fysikalisk -kemisk synvinkel kan vi säga att fenoler:

- De är föreningar med en låg smältpunkt.

- Förutom alla andra alkoholer har fenoler hydroxylgrupper som kan delta i intermolekylära vätebindningar (vätebroar), ännu starkare än de som kan bilda andra alkoholer.

- När de kristalliseras bildar dessa föreningar en slags kristaller som färglösa "prismor" som har en karakteristisk penetrerande lukt.

Kan tjäna dig: ovalbumin: struktur, funktioner, denaturering

- Vid smältning bildar fenoler kristallina "mobila" vätskor (färglösa).

- Tack vare det faktum att de kan bilda vätebroar kan dessa föreningar vara mycket lösliga i vatten, vilket beror på temperaturen och allmänna egenskaper hos de andra grupperna som de är associerade.

- De löses snabbt i de flesta organiska lösningsmedel, särskilt hos dem vars sammansättning består av aromatiska kolväten, alkoholer, ketoner, etrar, syror, halogenerade kolväten etc. (som också beror på molekylens allmänna struktur som innehåller fenolgrupperna).

- De har en fryspunkt på cirka 40 ° C.

- Dess molekylvikt sträcker sig mellan 94 och 100 g/mol.

Celler

Beträffande celler, å andra sidan, kännetecknas fenolföreningar av:

- Vara antioxidantföreningar, eftersom de har reducerande egenskaper, fungerar som "givare" -medel av väte eller elektroner (de fungerar som "kidnappare" av fria radikaler).

- Vara kelarer av metalljoner, särskilt järn och koppar, undertryckning av bildningen av fria radikaler katalyserade av metaller.

- Har antimikrobiell aktivitet, eftersom de kan försena invasionen av mikrober och förhindra råtta och vegetabiliska råtta (så att de också industriellt utnyttjas).

Klassificering: typer av fenoler

Beroende på sammanhang kan fenoler klassificeras på olika sätt, men den mest använda kemiska klassificeringen är baserad på antalet hydroxylgrupper (-OH) som binder till samma aromatiska ring (ersätter en väteatom). I denna mening har de definierats:

- Fenoler monohydrisk, Med en enda hydroxylgrupp

- Fenoler Dihydrier, Med två hydroxylgrupper

- Fenoler trihydric, Med tre hydroxylgrupper

- Fenoler Polyhydrisk, Med mer än tre hydroxylgrupper

Pyrogalol (trihydroxifenol), en fenolisk förening som vanligtvis används för produktion av kapillärfärgämnen, som ett antiseptiskt och som ett "utvecklare" -medel i White-Negro-utvecklarna (källa: Neurotoger / Public Domain, via Wikimedia Commons via Wikimedia))

Dessa organiska föreningar kan vara enkla fenolmolekyler eller polymeriserade föreningar med stor komplexitet och det har visats att de flesta fenoler som finns i naturen förekommer som mono- och polysackaridkonjugat, av estrar och metylestrar.

Det bör noteras att andra klassificeringar också är relaterade till den "icke -fenoliska delen" av föreningarna, men detta beror till stor del på källan för att erhålla (naturligt eller konstgjort).

Extraktionsmetoder

Fenolerna upptäcktes 1834 av Friedlieb Runge, som isolerade fenol (Den enklaste fenolföreningen) från mineral tjärprover och kallade den "karbolsyra" eller "kololja" syra ". Den rena fenolen framställdes emellertid av Auguste Laurent några år senare, 1841.

Kan tjäna dig: djur- och växtorganogenes och dess egenskaper

För närvarande är små mängder fenol fortfarande isolerade från Tarry och koks växter (växter krackning). Men många syntetiska metoder som används både tidigare och involverar idag syntesen av fenol från bensen som föregångare, trots att det är en extremt flyktig och cancerframkallande förening.

Syntesen av dessa föreningar från bensen kan vara fin genom hydrolys av klorbensen eller oxidation av isopropylbensen (cumeno).

- Extraktion

Ett stort antal fenolföreningar av naturligt ursprung extraheras från preparat från olika delar av anatomi av grönsaker. Tyvärr finns det inga standardiserade protokoll för detta ändamål, eftersom mycket beror på syftet med extraktion, vävnadstypen, den speciella klassen av fenol, bland andra faktorer.

Provberedning

I allmänhet framställs proverna tidigare genom tekniker som torkning eller uttorkning, krossad, homogenisering eller filtrering.

Det måste beaktas att vid extrahering av fenoler av växtprover erhålls en komplex blandning av fenolföreningar med olika klasser, särskilt de som har egenskaper som gör dem mer lösliga i lösningsmedlen som används för detta ändamål.

Extraktionstekniker

Extraktionen, när proverna har erhållits och är beredda för detta ändamål, utförs vanligtvis genom inkubation av de prover som erhållits i organiska lösningsmedel, där den organiska fasen ofta renas genom metoder såsom fast fasekstraktion, kolonnkromatografi och motströmskromatografi, där den organiska fasen ofta renas.

Förutom lösningsmedelsextraktion involverar andra tekniker användning av ultraljud, mikrovågsugn eller förutsatt och superkritiska vätskor.

Fenolapplikationer

Fenolerna har flera tillämpningar, både de som är isolerade från levande organismer och de som är konstgjorda syntetiserade.

I livsmedelsproduktion

Livsmedelsindustrin använder många fenolföreningar för att "förstärka" produkter, öka halveringslivet för vissa livsmedel och till och med vara en del av de aktiva näringsföreningarna hos dem.

Det främsta skälet till att de är så användbara är att de har visat sig vara bra "bio -tryckare" för förgängliga livsmedel och dessutom tillåter de livsmedelsproduktion utan att behöva använda syntetiska tillsatser som kan ha negativa effekter på konsumenternas hälsa.

Industriella tillämpningar av vissa syntetiska fenoler

Fenolen, som är en av de enklaste fenolföreningarna och de mest förorenande, erhålls från mineral tjära och vissa syntetiska metoder, och används vanligtvis för produktion av:

Kan servera dig: primär buljong eller primitiv soppa

- Uthyrning (för herbicider och plast)

- Cresoler (för lösningsmedel)

- Xilenoles (för tillverkning av antioxidanter och redoxindikatorer)

- fenolhartser

- Aniliner (för tillverkning av polyuretan, målningar, herbicider, lack, etc.)

- Textilfärgämnen

- Explosiva varor

- bekämpningsmedel etc.

Klorofenoler, som är den största gruppen av fenoler används för syntes av desinfektionsmedel, herbicider och bekämpningsmedel. Dessa leder listan över jordföroreningar, vatten och jordbruksprodukter.

Användning av några naturliga fenoler

Många fenoliska föreningar av naturligt ursprung är dagliga anställda inom läkemedelsindustrin och medicinsk industri för behandling och förebyggande av patologier som cancer. Dessa föreningar är isolerade från örter och medicinalväxter och omfattar en serie fenolsyror, flavonoider, tanniner, curcuminoider, lignaner, kinoner etc.

Många av dessa föreningar är aktiva, såsom antioxidanter, anti -carcinogena, antimutagena och till och med antiinflammatorier.

Det har visats att en del av dessa kan inducera programmerad celldöd eller "arresteringen" av cellcykeln, samt reglera metabolism, cellhäftning, migration och spridning, så de är potentiellt fördelaktiga för behandling av tumörer.

2,3-hydroxycinaminsyra, en fenol närvarande som en metabolit i mänsklig urin (källa: ED (edgar181) / allmän domän, via Wikimedia Commons)

Mat med fenolföreningar

Eftersom många sekundära metaboliter som produceras av växter har ett stort antal fenolföreningar, är de flesta grönsaker som vi konsumerar dagligen rika på dessa.

På samma sätt har alla cellproteiner (av djur, grönsaker och svampar) olika proportioner av tyrosin, aminosyraproteinet med en fenolring.

Fri-bilden i www.Pixabay.com

Bland de viktigaste rika livsmedelsfenolerna och/eller dess derivat sticker ut:

- oliverna

- Druvor

- Ett stort antal frukter och grönsaker

- ris

- De aromatiska kryddorna (oregano, peppar, koriander, film, kanel, lukt naglar, senap, ingefära, anis, gurkmeja, mynta, etc.)

- örter

- Te och kaffe

- tång

- nötter och andra nötter

- vinet

- chokladen

- Baljväxter och andra frön

 Referenser

1. Bento, c. & Gonçalves, Ana Carolina & Jesus, Fábio & Simões, Manuel & Silva, Luis. (2017). Fenolföreningar: Källor, egenskaper och applikationer.
2. Michałowicz, J., & Tvivel, w. (2007). Fenol-källor och toxicitet. Polish Journal of Environmental Studies, 16 (3).
3. Minatel, jag. ANTINGEN., Borges, c. V., Ferreira, m. Yo., Gomez, h. TILL. G., Chen, C. OCH. ANTINGEN., & Lima, g. P. P. (2017). Fenolföreningar: funktionella egenskaper, påverkan av bearbetning och biotillgänglighet. Fenolföreningar biologisk aktivitet. Ed. Intetch. Rijaka, Kroatien, 1-24.
4. Santos-buelga, c., Gonzalez-manzano, s., Dueñas, m., & Gonzalez-paramas, a. M. (2012). Extraktion och isolering av fenolkompund. I naturliga produkter isolering (sid. 427-464). Mänsklig press.
5. Serie, s. (2003). Kemin för funktionell grupp. The Chemistry of Phenols, ed. Z. Rapport.
6. Tyman, J. H. (nitton nittiosex). Syntetiska och naturliga fenoler. Annars.
7. Vuolo, m. M., Lima, v. S., & Junior, m. R. M. (2019). Fenolföreningar: Struktur, klassificering och antioxidantkraft. I bioaktiva föreningar (pp. 33-50). Woodhead Publishing.
8. Wade, l. (2018). Britannica Encyclopaedia. Hämtad 6 maj 2020 från Britannica.com