Fukosaegenskaper, struktur, funktioner

De Fukosa (förkortad FUC), eller 6-L-dexi-galaktos, det är en delvis deoxigenado (deoxiazúcar) monosackarid av sex kolhydrater vars empiriska formel är C är C är₆H₁₂ANTINGEN₅. Liksom andra monosackarider är det ett polyhydroxylerat socker.

När en hydroxylgrupp ersätts av en väteatom härleds en deoxiazúcar. Även om teoretiskt sett kan denna ersättning påverka alla hydroxylgrupper av alla monosackarid, finns det i naturen liten variation av dexiazúcús.

Källa: Edgar181 [Public Domain]

Vissa deoxiazúces är: 1) deoxyribosa (2-disoxxi-d-libos), härrörande från d-liboset, som är en del av DNA; 2) ramnosa (6-D-dexxi-marso), härrörande från D-manosa; 3) Fucosa, härrörande från L-galaktos. Det senare är oftare än d-fucosa, härrörande från D-galaktos.

[TOC]

Egenskaper och struktur

Fucosa är också känd med 6-disoxxi-scalact-hexose, fucopiranous, galactometyl och rodeous names.

Även om det normalt bildar polysackarider och glykoproteiner, isolerade som monosackarid är sötare än galaktos. Detta beror på att ersättningen av en hydroxylgrupp med en väteatom ökar den hydrofoba karaktären och därför molekylens sötma.

Fukosa hydroxylgrupper kan uppleva samma reaktioner som andra sockerarter och producera en mängd olika acetaler, glykosider, etrar och estrar.

En fukosilerad biomolekyl är en som genom verkan av ett fukosyltransferas har anslutit sig, med glykosidiska bindningar, fukosa molekyler. När hydrolysen av glykosidbindningar inträffar genom verkan av ett fukosidas och därmed separerar fukosa, sägs det att biomolekylen har defucosylerats.

När glukanos fucosyl genereras mer komplexa glukaner som kallas fucanos, vilket kanske eller inte är en del av glykoproteiner. Sulfatfucans definieras som de polysackarider som innehåller sulfatrester av L-fukosa. De är typiska för bruna alger. Som exempel kan de utses Ascophilano, Sargasano och Pelvetano.

En av de bäst studerade Fucanos är Fucoidano, erhållen från de bruna algerna Fucus vesiculosus, som har marknadsförts (Sigma-Aldrich Chemical Company) i årtionden.

Kan tjäna dig: Vad är Erristeneo?

Distribution i naturen

D-fukos finns i antibiotiska ämnen som produceras av mikrober och i vegetabiliska glykosider, såsom konvolering, charrtreusin, ledienosida och queirotoxin.

L-fukosen är en beståndsdel av algerna i algerna, plommonens ark, linne, soja och raps, tragacanto-gummi, cellväggarna i potatisen, kassaven, kassava, kiwi-frukten, Cortex av Ceiba och mukigeln i majskaliptra, liksom andra växter.

L-fucosa finns också i havsborre ägg och i gelén som skyddar grodäggsägg.

Hos däggdjur bildar fukaner med L-fukosa liganderna som verkar i de utvalda vidhäftningen av selectin-medierad och deltar i många ontogenetiska händelser.

L-fukosa finns i överflöd i fucoesfingolipider i gastrointestinalt epitel och benmärg och förekommer i små proportioner i brosk och keratinösa strukturer.

Hos människor är fukanos med L-fukosa en del av salivglykoproteiner och gastriska juicer. De är också en del av antigenerna som definierar ABO -blodgrupperna. De finns i flera oligosackarider av bröstmjölk.

Fukosa metabolism

Fukosyltransferaser använder BNP-fukos, en fukosaform aktiverad av nukleotider, som en fucosa-givare vid konstruktionen av fukosylerade oligosackarider.

BNP-fucosa härstammar från BNP-manosa för den successiva verkan av två enzymer: BNP-Manasea 4.6-dehydratasa och BNP-4-ZO-6-desoximanosa 3.5-epimerasa-4-reduktas.

Uitlizing en NADP+kofaktor, den första enzymet katalyserar dehydreringen av BNP-MANY. Minskningen av position 6 och oxidation av position 4 producerar BNP-6-desoxi-4-keto-koaming (under reaktionen överförs hybriden från position 4 till 6 av sockret).

Det andra enzymet, som är NADPH-beroende, katalyserar epimeriseringen av positionerna 3 och 5, och nätverket av grupp 4-ZO, av BNP-6-desoxi-4-ecto-mamosa.

Bakterier kan växa med hjälp av fukosa som en enda källa till kol och energi genom en fucosa inducerbar opeone som kodar kataboliska enzymer för detta socker.

Kan tjäna dig: karboxylsyra

Den föregående processen involverar: 1) gratis fucosa -post genom cellväggen med medling av en permeas; 2) FUCOSA -isomerisering (en aldosa) för att bilda en fukulös (en zea); 3) fosforylering av det fuktiga för att bilda fukulös-1-fosfat; 4) En aldolasreaktion för att bilda laktaldehyd och dihydroxyacetonfosfat från fukulöst-1-fosfat.

Funktioner

Cancerpapper

Bland symtomen på många typer av cancerframkallande tumör är närvaron av glukan -länkade proteiner som kännetecknas genom att ha en förändrad oligosackaridkomposition. Närvaron av dessa onormala glukaner, bland vilka Fucanos sticker ut, är kopplad till maligniteten och metastatiska potentialen hos dessa tumörer.

I bröstcancer integrerar tumörceller fukosa i glykoproteiner och glykolipider. Fukosa bidrar till utvecklingen av denna cancer, vilket gynnar aktiveringen av cancerstamceller, hematogen metastas och invasionen av tumörer genom extracellulära matriser.

Vid lungkarcinom och hepatocarcinogenes är det förstärkta uttrycket av fucosa kopplat till hög metastatisk potential och med låg sannolikhet för överlevnad.

Som motsvarighet lovar vissa sulfaterade fucanos ämnen vid behandling av cancer, såsom bestäms.

Papper vid andra sjukdomar

Det förstärkta uttrycket av fucanos i serumimmunoglobuliner har varit relaterat till juvenil och vuxen reumatoid artrit.

Bristen i leukocytadhesion II är en sällsynt medfödd sjukdom på grund av mutationer som förändrar aktiviteten hos en FDP-fukostransportör som ligger i Golgi-apparaten.

Patienter lider av mental och psykomotorisk fördröjning och lider av återkommande bakterieinfektioner. Denna sjukdom svarar positivt på orala fukosadoser.

Biomedicinsk potential

Sulfatfucanos erhållna från bruna alger är viktiga reservoarer av föreningar med terapeutisk potential.

Det kan tjäna dig: ititrium: struktur, egenskaper, användningar, erhålla

De har antiinflammatoriska och antioxidantegenskaper, hämmar lymfocytmigration på infektionsplatser och gynnar frisättningen av cytokiner. Öka immunsvaret genom att aktivera lymfocyter och makrofager.

De har antikoagulantiska egenskaper. Det har bevisats hos mänskliga patienter som muntligt hämmar blodplättaggregering.

De har antibiotika och antiparasitisk potential och hämmar tillväxten av magiska bakterier i magen Helicobacter pylori. Döda parasiter Plasmodium spp. (Malaria Causal Agent) och Leishmania Donovani (Kausal agent för amerikansk visceotropisk leishmaniasis).

Slutligen har de kraftfulla antivirala egenskaper och hämmar inträde i cellen i flera virus av stor betydelse för människors hälsa, inklusive Arenavirus, Cytomegalovirus, Hantavirus, Hepadnavirus, HIV, herpes simplexvirus och influensavirus.

Referenser

1. Becker, D. J., Lowe, j. B. 2003. Fukos: Biosyntes och biologisk funktion hos däggdjur. Glykobiologi, 13, 41R-53R.
2. Deniaud-Bouët, E., Hardouin, K., Potin, s., Kloareg, b., Hervé, c. 2017. En översyn om bruna algcellväggar och fukosinnehållande sulfaterade polysackarider: cellväggens sammanhang, biomedicinska egenskaper och viktiga forskningsutmaningar.Kolhydratpolymerer, http: // dx.doi.org/10.1016/j.Karbol.2017.07.082.
3. Blommor h. M. 1981. Kemi och biokemi för d-fucos. Framsteg inom kolhydratkemi och biokemi, 39, 279-345.
4. Listinsky, J. J., Siegal, g. P., Listinsky, c. M. 2011. Den nya betydelsen av a-L-fucos i mänsklig bröstcancer: En översyn. A.M. J. Översätt. Nötkött., 3, 292-322.
5. Murray, r. K., et al. 2003. Harpers illustrerade biokemi. McGraw-Hill, New York.
6. Pereira, l. 2018. Terapeutisk och näringsmässig användning av alger. CRC Press, Boca Raton.
7. Staudacher, E., Altmann, f., Wilson, jag. B. H., März, l. 1999. Fukos i n-glykaner: från växt till man. Biochimica et Biophysica Acta, 1473, 216-236.
8. Tanner, w., Loewus, f. TILL. 1981. Växt kolhydrater II. Extracellulära kolhydrater. Springer, New York.
9. Vanhooren, s. T., Vandamme, E. J. 1999. L-fucos: förekomst, fysiologisk roll, kemisk, enzymatisk och mikrobiell syntes. Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 74, 479-497.