Glukosides utbildning, funktion och typer/grupper

De Glukosider De är sekundära metaboliter av växter som är fästa vid mono-oligosackarider genom glukosidiska länkar, det vill säga att de är glykosylerade metaboliter. De tillhör den kemiska familjen av glykosider, som omfattar alla kemiska föreningar fästa vid sockeravfall.

I den typiska strukturen hos en glykosidmolekyl erkänns två regioner: algikon och glykon. Regionen som består av sackaridresten kallas glycona och regionen som motsvarar den icke -sakkaridmolekylen kallas en aglikondel.

Struktur av en glykosid (källa: Yikrazuul [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Vanligtvis används termen "glukosid" för att hänvisa till det faktum att under hydrolysen av dessa föreningar frigörs glukosmolekyler, men medlemmar av samma familj av molekyler har avfall från andra typer av sockerarter som ramnosa, galaktos eller handen , bland andra.

Nomenklaturen hos glukosider betecknar vanligtvis arten av dess aglikonregion. Dessa namn med avslutningen "-ina" är reserverade för kväveföreningar, medan alkaloider namnges med suffixet "-oside".

Dessa suffix åtföljer ofta roten till det latinska namnet på det botaniska ursprunget där molekylerna beskrivs för första gången och prefixet "gluco-" läggs vanligtvis till.

Den glukosidiska bindningen mellan glykon- och aglikondelar kan uppstå mellan två kolatomer (C-glukosider) eller syreatomer kan delta (ANTINGEN-Glukosider), på vilken dess stabilitet beror på kemisk eller enzymatisk hydrolys.

Det relativa överflödet av glykosider i angiospermer är mycket större än i gymnospermer och det har visats att med avseende på monokotyledonösa och dikotyledoner, med vissa undantag, finns det ingen stor skillnad i mängden och typerna av glukosider som finns som finns som finns.

Det är viktigt att betona den stora mångfalden och heterogeniteten i denna grupp av föreningar, eftersom identiteten för var och en kommer att bero på den aglikondelen, som är extremt varierande.

[TOC]

Träning

Biosyntes eller bildning av glukosidiska föreningar (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) I växter beror på vilken typ av glukóside som beaktas, och i växter, dess biosyntesnivåer beror ofta på förhållanden på förhållanden miljömässiga miljön.

Cyanogena glykosider, till exempel, syntetiseras från aminosyror, inklusive L-marosin, L-valin, L-isoleucin och L-fenylalanin. Aminosyror är hydroxylerade för att bildas N-Hydroxil aminosyror som därefter omvandlas till Aldaximas, som sedan förvandlas till nitriler.

Det kan tjäna dig: infödda Peru -växter

Nitriler är hydroxylerade för att bilda a-hydroxinitrilos, som kan glykosyleras för att bilda motsvarande cyanogena glukóside. Två multifunktionella cytokromer kända som P450 och glykosyltransferasenzymer är involverade i denna biosyntetiska väg.

För det mesta innebär de biosyntetiska vägarna för glukosiderna deltagande av glykosyltransferasenzymer, som kan selektivt överföra kolhydratavfall från ett mellanhand som aktiveras av en UDP -molekyl, till motsvarande aglikondel.

Överföringen av aktiverade sockerarter, såsom UDP-glukos, till en acceptor aglikondel, hjälper till att stabilisera, avgifta och solubilisera metaboliter i de slutliga stegen i sekundära metaboliter som producerar rutter.

De är då glykosyltransferasenzymer som är ansvariga för den stora variationen av glukosider i växter och har därför studerats omfattande.

Vissa syntetiska metoder In vitro finns för att erhålla glykosidderivat av växter som innebär omvända hydrolysystem eller trans Glykosylering av föreningar.

Fungera

I växter har till exempel en av de viktigaste funktionerna hos flavonoidglykosider att göra med skydd mot ultraviolett ljus, mot insekter och mot svampar, virus och bakterier. De fungerar som antioxidanter, attraktiva pollinatorer och kontroller av växthormoner.

Andra funktioner av flavonoidglukosider inkluderar stimulering av produktion av knölar av bakteriearter av släktet Rhizobium. De kan delta i enzymatiska hämningsprocesser och som allelopatiska medel. Således tillhandahåller de också en växtätande kemisk försvarsbarriär.

Många glukosider, när de hydrolyserade, genererar glukosrester som kan användas av växter som ett metaboliskt substrat för energiproduktion eller till och med för bildning av strukturella betydelseföreningar i celler.

Antropocentriskt sett är funktionen för dessa föreningar mycket mångfaldig, eftersom även om vissa är anställda i livsmedelsindustrin, används andra i läkemedlet för utformning av läkemedel för behandling av hypertoni, cirkulationsstörningar, anti -cancermedel, etc.

Typer/grupper

Klassificeringen av glykosider finns i litteratur baserat på icke-sackarid (Agliconas) delar eller med avseende på det botaniska ursprunget till dessa. Följande är en form av klassificering baserad på aglikondelen.

De huvudsakliga glykosidgrupperna motsvarar hjärtglukosider, cyanogena glykosider, glukosinolater, saponiner och antrakinonglykosider. Vissa flavonoider förekommer också som glukosider.

Det kan tjäna dig: Begonia Rex: Egenskaper, livsmiljöer, sorter, reproduktion, vård

Hjärtglukosider

Dessa molekyler består vanligtvis av en molekyl (aglikonregion) vars struktur är steroid. De finns i växter i Scrophulariace -familjen, särskilt i Digitalis Purpurea, såväl som i familjen Conrealiaceae med Majalis kommer att sammankalla Som ett klassiskt exempel.

Denna typ av glukóside har en hämmande negativ effekt på natrium/kalium atasypumpar i cellmembran, som är särskilt rik i hjärtceller, så intaget av växter med dessa sekundära föreningar har direkta effekter på hjärtat; Därifrån hans namn.

Cyanogena glukosider

De är kemiskt definierade som a-hydroxy nitrilos glykosider, som härrör från aminosyror. De finns i Angiospermas -arter av Rosaceae -familjen, särskilt i arter av släktet Förnekare, såväl som i Poaceae -familjen och andra.

Det har fastställts att dessa är en del av de karakteristiska giftiga föreningarna av vissa sorter av Huva Manihot, Bäst känd i Sydamerika som kassava, kassava eller kassava. På liknande sätt är de rikliga i äpplen frön och i nötter som mandlar.

Hydrolysen av dessa sekundära metaboliter slutar i produktionen av cyanhydronsyra. När hydrolys är enzymatisk.

Glykondelen av cyanogena glykosider är vanligtvis D-glykos, även om den också har varit gentobious, primverous och andra, mestadels förenade av ß-glukosidiska länkar.

Konsumtionen av växter med cyanogena glykosider kan ha negativa effekter, bland vilka är störningen i användningen av jod, vilket resulterar i hypotyreos.

Glukosinolater

Grunden för dess aglikonstruktur består av aminosyror som innehåller svavel, så att de också kan kallas tioglukosider. Huvudfamiljen av växter som är förknippade med produktionen av glukosinolat är Brassicaceae -familjen.

Bland de negativa effekterna för organismer som intar dessa växter är leverbioaktivering av miljöprocarcinogener, som är produkten av komplexa effekter på cytokromisoformer P450. Dessutom kan dessa föreningar irritera huden och inducera hypotyreos och gikt.

Saponiner

Många föreningar "tvåltränare" är glukosider. Den aglikondelen av glukosidiska saponiner består av pentacykliska eller tetraiska steroider. De är strukturellt heterogena, men de har funktionella egenskaper gemensamt.

I sin struktur har de mycket hydrofila glyconas och starkt hydrofoba Aglicon -regioner, som ger emulgeringsegenskaper, så att de kan användas som tvättmedel.

Kan tjäna dig: Vanlig ek: Egenskaper, livsmiljö, distribution, odling

Saponinerna finns i ett brett spektrum av växtfamiljer, bland vilka är de arter som tillhör familjen Liliaceae, exemplifierad i arten Narthecium ossifragu.

Antakinon glukosider

De är mindre vanliga i växtriket med avseende på de andra glykosiderna som nämns ovan. De är närvarande i Rumex Crispus och arter av släktet Reum. Effekten av dess intag motsvarar en överdriven utsöndring av vatten och elektrolyter åtföljd av peristaltis i kolon.

Flavonoider och pro-antocyaniner

Många flavonoider och deras oligomerer, pro-antocyaniner, förekommer som glykosider. Dessa pigment är mycket vanliga i mycket av växtriket, med undantag av alger, svampar och vissa antoceros.

De kan existera i naturen som c-u-glukosider, beroende på arten av den glukosidiska bindningen som uppstår mellan glykon- och algikonregioner, så vissa är mer resistenta mot kemisk hydrolys än andra.

Aglikonstrukturen hos C-glukosider Flavonoider motsvarar tre ringar med någon fenolgrupp som ger dem antioxidantkarakteristiken. Föreningen av sackaridgruppen till aglykonregionen sker genom kol-kolbindningar mellan det anomera kolet av socker och kol C6 eller C8 i den flavonoid aromatiska kärnan.

Referenser

1. Conn, e. OCH. (1979). Biosyntes av cyanogena glykosider. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, k., Morant, m., Jørgensen, f., Olsen, c. OCH., Asamizu, e., & Sato, s. (2004). Biosyntes av nitrilglykosiderna rhodiocyanosid till och D och den cyanogena glykosiderna lotustralin och linamarin i Lotus japonicus. Växtfysiologi, 135(Maj), 71-84.
3. Markham, K. R. (1989). Metoder i växtbiokemi. 6. Flavoner, flavonoler och deras glykosider (Vol. 1). Academic Press Limited. Hämtad från www.Dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, L., Peng, L., Kawagoe och., Hogan, s., Delmer, D. (2002). B-glukosidsitosterol som först för cellulosasyntes i växter. Vetenskap, 295, 147-150.
5. Richman, a., Swanson, a., Humphrey, T., Chapman, r., McGarvey, f., POCS, R., & Brandle, J. (2005). Funktionell genomik upptäcker tre glukosyltransferas involverade i syntesen av de stora söta glykosiderna i Stevia rebaudiana. Anläggningsjournalen, 41, 56-67.
6. Swain, T. (1963). Kemisk växt taxonomi. London: Academic Press.
7. Van rantwijk, f., Oosterom, m. W., & Sheldon, r. TILL. (1999). Glykosidas-katalyserad syntes av alkylglykosider. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Växtcyanogena glykosider. Toxikon, 38, 11-36.
9. Wolfenden, r., Lu, x., & Young, g. (1998). Spontan hydrolys av glykosider. J. A.M. Kem. Soc., 120, 6814-6815.