Acilo -gruppstruktur, egenskaper, föreningar och derivat

han Acylgrupp Det är ett molekylfragment som i organisk kemi vanligtvis härrör från karboxylsyror. Dess formel är RCO, där R är en kolsyrad, alquilisk eller arylsubstituent, kopplad kovalent och direkt till karbonylgruppen, C = O. Det är vanligtvis bara en bråkdel av strukturen för en organisk förening, till exempel en biomolekyl.

Det sägs att det härstammar från en karboxylsyra, RCOOH, eftersom det kommer att räcka för att eliminera hydroxylgruppen, OH, för att få acylgruppen, RCO. Observera att denna grupp inkluderar en bred familj av organiska föreningar (och oorganiska). Denna familj är allmänt känd som acylföreningar (och inte asyl).

Strukturformel för ACILO -gruppen. Källa: Su-no-G via Wikipedia.

I den övre bilden har vi den strukturella formeln för Acilo -gruppen. Det är lätt att känna igen det genom att observera alla molekylstrukturer, eftersom den alltid är belägen i ändarna och indikeras av karbonylgruppen. Ett exempel på detta kommer vi att se i acetyl-CoA-molekylen, väsentligt för Krebs-cykeln.

Införlivandet av denna grupp i en molekyl kallas acilationsreaktion. Acylgruppen är en del av arbetsrutinen i organisk syntes.

[TOC]

Struktur och egenskaper hos ACILO -gruppen

Strukturen för acylgruppen beror på identiteten på R. Kolatomen i nämnda sidokedja R, såväl som C = O till den som är länkade, finns i samma plan. RCO -segmentet för den första bilden är därför platt.

Detta faktum kan emellertid verka obetydligt om det inte berodde på de elektroniska egenskaperna hos C = O: Kolatomen har ett litet elektronunderskott. Detta gör det mottagligt för attacker från nukleofila medel, rika på elektroner. Således är acylgruppen reaktiv och är en specifik plats där organisk syntes utförs.

Kan tjäna dig: molaritet: koncentration, enheter, beräkning, övningar

Föreningar och derivat

Beroende på R -kedjor eller atomer som är placerade till höger om RCO, erhålls olika föreningar eller härrörande från acylgruppen.

- Klorider

Anta till exempel att en kloratom placeras till höger om RCO. Detta ersätter nu att sinuousness representerad i den första bilden, är: RCOCL. Vi har några derivat som kallas acylklorider.

Nu, ändring av identiteten för R i RCOCL, får vi flera acylklorider:

-Hcocl, r = h, metanklorid, drastiskt instabil förening

-Ch₃Cocl, r = ch₃, acetylklorid

-Ch₃Ch₂Cocl, r = ch₂Ch₃, Propionylklorid

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (bensenring), bensoylklorid

Samma resonemang gäller fluorider, bromider och syrajodider. Dessa föreningar används i acilationsreaktioner, i syfte att införliva RCO som substituent i en större molekyl; Till exempel till en bensenring.

- Radikal

Acyl kan existera en stund som radikal, RCO •, härstammar från en aldehyd. Denna art är mycket instabil och är oproportionerlig omedelbart i en alkylo- och kolmonoxidradikal:

RC • = O → R • + C≡O

- Katjon

Acylgruppen kan också visas som en katjon, RCO⁺, Att vara en mellanhand som reagerar för att bränna en molekyl. Denna art innehåller två resonansstrukturer representerade i den lägre bilden:

Acylkation resonansstrukturer. Källa: Jü [CC BY-SA (https: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]

Notera hur den positiva partiella belastningen fördelas mellan kol- och syreatomer. Av dessa två strukturer, [R-C≡O⁺], med den positiva belastningen på syre är det den mest dominerande.

Det kan tjäna dig: kalciumcykel: egenskaper, steg och betydelse

- Amidas

Anta nu att vi istället för en Cl -atom sätter en amino -grupp, NH₂. Vi kommer då att ha en amida, RConh₂, RC (O) NH₂ eller rc = onh₂. Således, äntligen ändra R: s identitet, kommer vi att få en familj av amider.

- Aldehyder

Om istället för NH₂ Vi placerar en väteatom, vi får en aldehyd, RCOH eller RCHO. Observera att Acilo -gruppen fortfarande är närvarande även när den har gått till bakgrund av betydelse. Både aldehyder och amider är acylföreningar.

- Ketoner och estrar

Fortsätter med samma resonemang kan vi ersätta H med en annan sidokedja R, vilket kommer att resultera i en keton, rcor 'eller rc (o) r'. Den här gången är acylgruppen mer "dold", eftersom någon av de två ytterligheterna kan betraktas som rco eller r'co.

Å andra sidan kan r 'också ersättas av eller', vilket ger upphov till en ester, rcoor '. I estrarna erkänns acylgruppen med blotta ögat eftersom det är på vänster sida av karbonylgruppen.

- Generell kommentar

Acylgruppen närvarande i flera föreningar. Källa: Jü [Public Domain].

Den överlägsna bilden representerar globalt allt kommenterat i detta avsnitt. Acylgruppen sticker ut i blått, och börjar från det övre hörnet, från vänster till höger, har vi: ketoner, acylkation, acylradikal, aldehyd, estrar och amider.

Acylgruppen Även om den finns i dessa föreningar, liksom i karboxylsyror och tioésters (RCO-SR '), ges karbonylgruppen vanligtvis större betydelse när de definierar dess dipolmoment. RCO blir mer intresse när det är en substituent, eller när den är kopplad direkt till en metall (metall acylos).

Beroende på föreningen kan RCO ta emot olika namn, som ses i subsektionen av syraklorider. Till exempel Cho₃CO är känd som acetyl eller etanoil, medan Cho₃Ch₂Co, propionyl eller propan.

Kan tjäna dig: endoterm reaktion

Acilo Group Exempel

Acetyl-CoA-strukturformel. Källa: Användare: Bryan Derksen (original) och DMacks (talk) (Color-Change) [Public Domain].

Ett av de mest representativa acylföreningarna är det för acetyl-CoA (överlägsen bild). Observera att det identifieras omedelbart eftersom det markeras med blå färg. Acetyl-CoA-acylgruppen, som namnet påpekar, är acetyl, cho₃Co. Även om du inte verkar som det är denna grupp väsentlig i Krebs -cykeln i vår kropp.

Aminosyror innehåller också Acilo -gruppen, bara att det återigen tenderar att gå obemärkt. Till exempel för glycin, NH₂‐Ch₂- COOH, din ACILO -grupp blir NH -segmentet₂‐Ch₂- co och ta emot namnet på Glycilo. Under tiden för lysin blir din ACILO -grupp NH₂(Ch₂)₄Chnh₂CO, som kallas Lisyl.

Även om det vanligtvis inte diskuteras regelbundet, kan acylgrupper också komma från oorganiska syror; Det vill säga att den centrala atomen inte behöver vara kol, men det kan också vara av andra element. Till exempel kan en acylgrupp också vara RSO (RS = O), härrörande från sulfonsyra, eller RPO (Rp = O), härrörande från fosfonsyra.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. Femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Acylgrupp. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Helmestine, Anne Marie, PH.D. (11 februari 2020). Acylgruppsdefinition och exempel. Återhämtat sig från: tankco.com
6. Laura Foist. (2020). Acylgrupp: Definition & struktur. Studie. Återhämtat sig från: studie.com
7. Steven a. Botekar. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: acylgrupp. Återhämtad från: kem.Ucla.Edu