Amino Group (NH2) struktur, egenskaper, exempel

han Aminogrupp Det är den som finns i flera kväveorganiska föreningar, till exempel aminerna, och är representerad med formeln -NH₂. Aminerna är de mest representativa föreningarna där vi hittar denna grupp, eftersom när de är alifatiska har de en RNH -formel₂; Medan när de är aromatiska har de en ARNH -formel₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, Med karbonylgruppen C = O är de också ett annat exempel på föreningar som innehåller aminogruppen. I många andra föreningar är AMING -grupper som bara substituenter, eftersom det i resten av strukturen kan finnas syresatta grupper med större kemisk relevans.

Amino -gruppen markerad med blå färg. Källa: Mache / Public Domain

Amino -gruppen betraktas som en produkt härrörande från ammoniak, NH₃. Eftersom dess tre N-H-länkar ersätts av N-C-länkar, dyker upp primära, sekundära och tertiära aminer, respektive. Samma resonemang gäller för amider.

Föreningar med Aming -grupper kännetecknas av att vara grundläggande eller alkaliska ämnen. De är också en del av en oändlig biomolekyler, såsom proteiner och enzymer, och läkemedelsprodukter. Av alla funktionella grupper är det förmodligen det mest varierande på grund av de ersättningar eller omvandlingar som kan lidas.

[TOC]

Strukturera

Aminogruppens strukturformel. Källa: Kes47 via Wikipedia.

I den överlägsna bilden har vi den strukturella formeln för aminogruppen. I den upptäcks dess molekylgeometri, vilket är tetraedralt. Den alifatiska sidokedjan r¹, Och de två väte H -atomerna H, är placerade i ändarna av en tetrahedron, medan det ensamma elektronparet är beläget i den övre änden. Därför flyttar kilarna bort eller lämnar observatörens plan.

Kan tjäna dig: förpackningsfaktor

Ur stereokemisk synvinkel, NH -gruppen₂ Det har mycket rörlighet; Det är dynamiskt, dess r -länk¹-N kan rotera eller vibrera, och detsamma händer med dess N-H-länkar. Geometrien för denna grupp påverkas inte av införlivandet av andra r sidokedjor² eller r³.

Detta innebär att den tetraedrala geometri som observerats för denna primära amin, förblir densamma som för sekundära aminer (R₂Nh) eller tertiär (r₃N). Det är emellertid normalt att förvänta sig att tetrahedronvinklarna ska förvrängas, eftersom det kommer att finnas större elektronisk avstötning runt kväveatomen; det vill säga r¹, R² och r³ De kommer att avvisa varandra.

Och för att inte tala om det utrymme som det ensamma elektronparet på kväve, som kan bilda kopplingar till mediumprotonerna. Härifrån är du skyldig basiciteten i aminogruppen.

Egenskaper

Basicitet

Amino -gruppen kännetecknas av att vara grundläggande. Därför måste dess vattenhaltiga lösningar ha pH -värden över 7, främst närvaron av OH -anjoner^-. Detta förklaras med hjälp av dess hydrolysbalans:

Rnh₂ + H₂Eller ⇌ RNH₃⁺ + Åh^-

Att vara RNH₃⁺ den resulterande konjugerade syran. Sidokedjan R hjälper till att minska den positiva laddningstätheten som nu visas i kväveatomen. Således, ju mer det finns grupper, desto lägre är den positiva belastningen, så stabiliteten hos den konjugerade syran kommer att öka; vilket i sin tur innebär att aminen är mer grundläggande.

Ett liknande resonemang kan tillämpas med tanke på att R -kedjor ger elektronisk densitet till kväveatomen, "förstärker" den negativa densiteten hos det ensamma elektronparet, vilket ökar aminens grundläggande karaktär.

Kan tjäna dig: natriumbensoat: struktur, egenskaper, användningar och risker

Det sägs då att basiciteten i aminogruppen ökar när den ersätts mer. Av alla aminer är tertiären de mest grundläggande. Det händer också med amider och andra föreningar.

Polaritet och intermolekylära interaktioner

Aminos -grupper ger polaritet till molekylen som de är kopplade på grund av deras elektrogena atom.

Därför föreningarna som har NH₂ De är inte bara grundläggande, utan de är också polära. Detta innebär att de tenderar att solubilisera i polära lösningsmedel som vatten eller alkoholer.

Dess smält- eller kokpunkter är också betydligt höga, produkt av dipol-dipolo-interaktioner; specifikt av vätebroar som är etablerade mellan två NH₂ av angränsande molekyler (RH₂N-hnhr).

Det förväntas att ju mer ersatt aminogruppen är mindre benägna att bilda en vätebro. Till exempel kan tertiära aminer inte ens etablera en eftersom de saknar hydrogener (R₃N:-: nr₃).

Även när NH -gruppen₂ Polaritetsbidrag och starka molekylära interaktioner till föreningen, dess effekt är lägre jämfört till exempel med OH- eller COOH -grupper.

Aciditet

Även om aminogruppen kännetecknas av sin basicitet, har den också en viss sur karaktär: den kommer att reagera med starka baser eller kan neutraliseras av dessa. Tänk på följande neutraliseringsreaktion:

Rnh₂ + NaOH → rnhna + h₂ANTINGEN

I den bildas RNH -anjonen^-, som elektrostatiskt lockar natriumkatjonen. Vatten är en svag bas jämfört med NaOH eller KOH, som kan neutralisera NH₂ och gör detta uppför sig som en syra.

Exempel

Nedan följer några exempel på föreningar som innehåller NH -gruppen₂, utan ersättningar; det vill säga sekundära eller tertiära aminer kommer inte att övervägas. Vi har då:

Det kan tjäna dig: Koordinationsnummer: Vad är, beräkning, exempel

-Metilamin, ch₃Nh₂

-Etylamin, CH₃Ch₂Nh₂

-Butnamine, ch₃Ch₂Ch₂Ch₂Nh₂

-Isobutilamin, (cho₃)₂Chnh₂

-Formamid, hconh₂

-Hydroxylamin, NH₂Åh

-Benzelamina, c₆H₅Ch₂Nh₂

-Akrylamid, ch₂= Chconh₂

-Fenylamin, c₆H₅Nh₂

-Arginina, med R = -(Cho₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Sparagina, med r = -ch₂Conh₂

-Glutamin, med r = -ch₂Ch₂Conh₂

-Lysina, med r = -(Cho₂)₄Nh₂

De senaste fyra exemplen motsvarar aminosyror, grundläggande bitar som proteiner byggs och i vars molekylstrukturer NH -gruppen presenterar båda₂ Som COOH -gruppen.

Dessa fyra aminosyror innehåller en NH -grupp i sina sidokedjor₂ Ytterligare, så när peptidlänken bildas (två aminosyrbindningar genom dess NH -ändar₂ och COOH) NH försvinner inte₂ I resulterande proteiner.

Histamin, ett annat exempel på föreningar med NH2 -gruppen. Källa: Vaccinationist / Public Domain

Förutom aminosyror har vi i människokroppen andra föreningar av NH -gruppen₂: Sådant är fallet med histamin (ovan), en av många neurotransmittorer. Notera hur mycket kväve sin molekylstruktur.

Strukturell formel av amfetamin. Källa: Boghog / Public Domain Strukturell formel för serotonin. Källa: Cyl / Public Domain

Och slutligen har vi andra exempel på ämnen som spelar en roll i centrala nervsystemet: amfetamin och serotonin. Den första är en stimulerande som används för att behandla vissa psykiska störningar, och den andra är en neurotransmitter populärt associerad med lycka.

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemistoch. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Amin. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Peter a.S. Smith & Eric Block. (2020). Amin. Encyclopædia Britannica. Återhämtat sig från: Britannica.com
6. Brian C. Smed. (1 mars 2019). Organiska kväveföreningar II: Primära aminer. Återhämtat sig från: spektroskopiOnline.com
7. William Reusch. (5 maj 2013). Aminers kemi. Återhämtad från: 2.Kemi.Msu.Edu