Cykliska kolvätenstruktur, egenskaper, exempel

De cykliska kolväten De är organiska föreningar som består av kol- och väteatomer som är kopplade till orsaker eller cykliska strukturer. Det finns främst tre typer: alikomi, aromatisk och polycyklisk.

Dessa typer av kolväten kan sedan bestå av de stängda versionerna av alkaner, alkener och alkyner; har ringar med aromatiska system, såsom bensen och dess derivat; eller nuvarande intrikata och fascinerande strukturer. Av dem alla är Alicyclics de enklaste och representeras vanligtvis genom att använda polygoner.

Alicykliska kolväten. Källa: Gabriel Bolívar.

Ovan, till exempel finns det flera alicykliska kolväten. De verkar enkla polygoner: en fyrkant, triangel, Pentagon, hexagon, etc. Om en av dess C-C-länkar skulle kunna skäras med en sax, skulle resultatet vara en alkan, alken (om den har dubbla länkar) eller Alquino (om du har trippellänkar).

Dess egenskaper skiljer sig inte för mycket från kolväten med öppen kedja från vilka de fortsätter; Även om de är större, desto större, desto mer stabil kommer de att vara, och dess interaktion med ett molekylmedium blir det mest uttalade (för dess största kontaktområde).

[TOC]

Strukturera

När man går direkt till den fråga som berör deras strukturer, bör det klargöras att dessa inte är platta, även när de i deras representation av polygoner verkar så här. Det enda undantaget från detta påstående finns i cyklopropan.

Det är också nödvändigt att klargöra att termerna "cykler" och "ringar" ofta är utbytbara; En ring behöver inte cirkulera och kan därför förvärva oändliga geometrier så länge det är en stängd struktur. Det sägs då att cyklopropan har en ring eller en triangulär cykel.

Alla kolhydrater har SP -hybridiseringar³, Så deras geometrier är tetrahedraler och deras länkar måste vara idealiskt separerade med en vinkel på 109,5 °; Detta är emellertid inte möjligt för strukturer så stängda som de hos cyklobutanen (fyrkanten) eller Cyclopentano (Pentagon).

Det kan tjäna dig: Benzimidazol (C7H6N2): Historia, struktur, fördelar, nackdelar

Det talas sedan om en spänning som destabiliserar molekylen och bestäms experimentellt genom mätning av genomsnittliga förbränningar för varje grupp₂.

Konformationer

Och vad händer när det finns dubbla eller trippellänkar? Spänningen ökar, eftersom det finns en av dem, kommer strukturen att tvingas "krympa" och hålla sig platt; som i följd skulle tvinga en konformation ovanför andra, förmodligen förmörkande angränsande väteatomer.

Konformatorer för cyklohexan. Källa: Sponk [Public Domain]

I den övre bilden visas två konfällningar för cyklohexan för att försöka förklara ovanstående. Atomerna som finns i positionerna till antingen och De sägs vara axiella respektive ekvatoriala. Observera att istället för en platt hexagon har du en stol (vänster) och en båt (höger).

Dessa strukturer är dynamiska och skapar en balans mellan dem. Om atomer i till De är väldigt skrymmande, ringen kommer att "rymma" för att placera dem i ekvatoriala positioner; Sedan där är de inriktade på ringens sidor (som skulle stärka eller skada de intermolekylära interaktionerna).

Om vi ​​observerar varje kol separat kommer det att ses att de är tetraedraler. Detta skulle inte vara så om det fanns en dubbelbindning: dess SP -hybridiseringar² De skulle tvinga strukturen att platta; och att ha en trippellänk för att anpassa. Den platta strukturen för bensen är den maximala representationen av detta.

Egenskaper

Förenklad process där ett cykliskt kolväte bildas. Källa: Gabriel Bolívar.

Anta att du har ett öppet kedja kolväte (med eller utan omättnad eller förgreningar). Om vi ​​kunde gå med i deras ändar skulle en ring eller cykel skapas (till exempel i den övre bilden).

Från organisk syntesoptik sker detta inte mer; Det måste finnas bra utgående grupper kopplade i ändarna av kedjan, som när man lämnar, främjar att kedjan stängs (om lösningen är mycket utspädd).

Kan tjäna dig: Heptano (C7H16): Struktur, egenskaper och användningar

Med detta i åtanke kan man se att kolvätet med grönt stroke bara lider av en omvandling med avseende på dess struktur; Utan paus eller tillägg av nya länkar med andra atomer. Det betyder att det kemiskt fortsätter att vara detsamma före och efter stängning eller ringning.

Därför skiljer sig de kemiska eller fysiska egenskaperna hos dessa allicylkolväten inte för mycket från deras öppna kedje motsvarigheter. Båda är reagens på samma art (för att säga halogener under utraviolet ljus) och kan drabbas av starka oxidationer eller förbränning genom att släppa.

Intermolekylära krafter

Det finns ett obestridligt faktum: ringen har ett större kontaktområde än den öppna kedjan, och därför är dess intermolekylära interaktioner starkare.

Resultatet är att dess kokande och fusionspunkter tenderar att vara större, precis som deras täthet. Många så många skillnader kan märkas i deras brytningshastigheter eller ångtryck.

Nomenklatur

Återvända till exemplet med det gröna stroke -kolvätet förblir dess nomenklatur oförändrad när den har stängts på sig själv (som en orm som biter sin egen svans). Därför förblir nomenklaturregler desamma; såvida inte polycykliska eller aromatiska kolväten behandlas.

Tre föreningar visas nedan, som kommer att ges deras lämpliga namn:

Tre exempel på cykliska kolväten för att tilldela sina nomenklaturer. Källa: Gabriel Bolívar.

Till att börja med, när de är stängda strukturer, används prefixcykeln för att hänvisa till dem (här är ordringen förflyttad).

Från vänster till höger har vi: en cyklopentano, en cyklohexan och en annan cyklopentano. Kolbockar listas på ett sådant sätt att de mindre siffrorna tilldelas ersättare, och de nämns också i alfabetisk ordning.

Kan tjäna dig: renio: upptäckt, egenskaper, struktur, användningar

Således blir det: 1,1-dimetylcyklopentano. I B börjar det med att nämna etylsubstituenten före fluor, så namnet är: 1-etyl-2-fluorciclohexano. Och sedan för C tas dubbelbindningarna som substituenter, antalet kol som bildar det måste anges: 1,3-cyklopentadieno.

Exempel

Under hela artikeln har det nämnts flera cykliska kolväten. I den första bilden kan de hittas: Cycloopropan, Cyclobutane, Cyclopentano, Cyclohexan, Cycloheptane och Cyclooctane.

Från dem kan ett brett spektrum av derivat erhållas, och det räcker för att placera dubbla eller trippellänkar för att ha cykloalques respektive cykloalquiner. Och med avseende på aromatiska kolväten räcker det för att komma ihåg bensenringen och ersätta eller reproducera den i två dimensioner.

De mest extraordinära (och problematiska när man förstår deras nomenklatur) är emellertid polycykliska kolväten; det vill säga det räcker inte med enkla polygoner ens för att representera dem på ett enkelt sätt. Tre av dem värda att nämna är: kubansk, korg och pagodano (lägre bilder).

Kubansk skelett. Källa: Neurotoger [Public Domain].Canastano skelett. Källa: Benjah-Bmm27 [Public Domain].Pagodano skelett. Källa: Puppy8800 [Public Domain]

Var och en av dem har sin komplexa syntesmetodik, deras historia, konst och en latent fascination för de oändliga strukturella möjligheterna som enkla kolväten kan nå.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. Femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Cykliska kolväten: Definition & exempel. Studie. Återhämtat sig från: studie.com
5. CK-12 Foundation. (5 juni 2019). Cykliska kolväten. Kemi librettexts. Återhämtad från: kem.Librettexts.org
6. Wikipedia. (2019). Cyklisk förening. Hämtad från: i.Wikipedia.org
7. Miguel cowboy. (2019). Cykliska kolväten. Återhämtat sig från: decias.netto