Pyruvategenskaper, syntes, biologiskt papper, applikationer

han Pyruvat o Pyruvinsyra är den enklaste ketoaciden. Den har en tre -kolmolekyl med en karboxylgrupp intill ett ketoniskt kol. Denna förening är den slutliga produkten av glykolys och utgör en korsning för utvecklingen av många metaboliska processer.

Glykolys är en metabolisk väg är den som producerar glukosnedbrytning. Den består av tio steg där en glukosmolekyl omvandlas till två pyruvatmolekyler, med nettoproduktionen av två ATP -molekyler.

Pyruvinsyramolekylskelett. Källa: Lukáš Mižoch [public domain]

I de första fem stegen av glykolys finns en konsumtion av två ATP-molekyler för produktion av fosfaterade sockerarter: glukos-6-fosfat och fruktos-1,6-bifosfat. I de senaste fem reaktionerna av glykolys genereras energi och fyra ATP -molekyler.

Pyruvinsyran produceras från fosfoenolpirúvic eller fosfoenolpiruvatsyra, i en reaktion katalyserad av enzympyruvatkinaset; ett enzym som kräver MG²⁺ och k⁺. Under reaktionen inträffar produktionen av en ATP -molekyl.

Producerad pyruvinsyra kan användas i olika biokemiska händelser; Beroende på om glykolys har utförts under aeroba förhållanden eller under anaeroba förhållanden.

Under aeroba förhållanden transformeras pyruvinsyran till acetylcoA, och detta införlivas i Krebs -cykeln eller tricarboxylsyrorna. Glukos hamnar under den elektroniska transportkedjan, en process som inträffar efter glykolys, i koldioxid och vatten.

Under anaeroba förhållanden omvandlas pyruvinsyra till laktat av verkan av enzymlaktiskt dehydrogenas. Detta inträffar i högre organismer, inklusive däggdjur och mjölkbakterier.

Men jäst jäsning. Acetaldehyd omvandlas därefter till etanol.

[TOC]

Egenskaper

Molekylär formel

C₃H₄ANTINGEN₃

Kemiska namn

-Pyruvsyra,

-Pyroacemisyra och

-2-oxopropionisk (IUPAC-namn).

Molmassa

88,062 g/mol.

Fysisk beskrivning

Färglös vätska, som också kan vara gulaktig eller bärnsten.

Lukt

Tunnland lukt som liknar ättiksyra.

Kokpunkt

54 ºC.

Smältpunkt

13,8 ºC.

Densitet

1 272 g/cm³ vid 20 ºC.

Vattenlöslighet

10⁶ mg/L vid 20 ºC; eller vad som är samma, genererar en lösning med en molkoncentration på 11,36 m.

Ångtryck

129 mmHg.

Oktanol/vattenpartitionskoefficient

Log P = -0.5

Kan tjäna dig: Enkelt mikroskop

Aciditet

PKA = 2,45 till 25 ºC

Brytningsindex

η20d = 1 428

Förvaringstemperatur

2 - 8 ºC

pH

1.2 Vid en koncentration av 90 g/L vatten vid 20 ºC.

Stabilitet

Stabilt, men bränsle. Oförenlig med starkt oxidationsmedel och starka baser. Den polymeriserar och bryts ned under lagring om behållaren som innehåller den inte skyddar den från luft och ljus.

Smakgränsen

5 ppm.

Syntes

Den förbereder vinsyra med kaliumbisulfat (KHSO₄) smält, vid en temperatur av 210 ºC - 220 ºC. Reaktionsprodukten renas genom fraktionerad destillation under reducerat tryck.

Auxotrofiska tiaminjäst kan syntetisera pyruvinsyra när den odlas i glycerol och propionsyra. Pyruvinsyran har 71% utbyte från glycerol.

Pyruvinsyran produceras också genom oxidation av propylenglykol med en oxidant såsom kaliumpermanganat.

Biologiskt papper

Destinationer

Pyruvinsyra är inte ett väsentligt näringsämne, eftersom det produceras i alla levande organismer; Till exempel innehåller ett rött äpple 450 mg av denna förening, som utgör en korsning för utvecklingen av flera metaboliska processer.

När den bildas under glykolys kan den ha flera destinationer: bli acetylcoA som ska användas i Krebs -cykeln; förvandlas till mjölksyra; eller i aminosyror.

Dessutom kan pyruvinsyran införlivas, utan att behöva bli acetylcoa, till Krebs -cykeln genom en anaplerotisk väg.

Konvertering till acetylcoa

Vid omvandlingen av pyruvinsyra i acetylcoA finns en dekarboxylering av pyruvinsyra, och den återstående acetylgruppen kombineras med koenzym för att bilda acetylcoA. Det är en komplex process katalyserad av enzympyruvatdehydrogenas.

Detta enzym bildar ett komplex med två andra enzymer för att katalysera syntesen av acetylcoA: dihydrolyipaamidtransacetylas och dihydrolipamid dehydrogenas. Dessutom deltar fem koenzymer i syntes: tiaminpyrofosfat, lipoic acid, fadh₂, NADH och COA.

I fall av vitamin B -brist₁ (tiamin) Pyruvinsyran ackumuleras i nervstrukturer. Förutom att acetylcoA härstammar från pyruvinsyra, används den i Krebs-cykeln från metabolismen av aminosyror och ß-oxidation av fettsyror.

AcetylcoA består av två kol. Denna händelse följs av en sekvens av reaktioner, som tillsammans kallas Krebs -cykel eller trikarboxylsyrcykel.

Kan tjäna dig: dubbel substitutionsreaktion

Krebscykel

I Krebs -cykeln förekommer NADH- och FADH -koenzymerna₂, som används i en sekvens av reaktioner involverade proteiner som kallas cytokromer. Denna uppsättning reaktioner kallas elektronisk transportkedja.

Den elektroniska transportkedjan är kopplad till oxidativ fosforylering, metabolisk aktivitet där ATP inträffar. För varje metaboliserad glukosmolekyl genom glykolys, elektronisk transportkedja och oxidativ fosforylering finns det totalt 36 ATP -molekyler.

Omvandling till oxalacetat

Pyruvinsyran, i en anaplerotisk reaktion, är karboxylerad till oxalacetat som sammanfogar Krebs -cykeln. Anaplerotiska reaktioner levererar komponenterna i metaboliska cykler och förhindrar deras utmattning. Pyruvinsyrakonvertering till oxalacetat är ATP beroende.

Denna anaplerotiska reaktion sker huvudsakligen i levern av djur. Pyruvinsyran införlivas också i Krebs -cykeln som förvandlas till malato, en anaplerotisk reaktion katalyserad av det maliska enzymet med NADPH som koenzym.

Konvertering till Alanina

Pyruvinsyra i stjärnförhållanden, upplevelser i musklerna införlivandet av en aminogrupp från glutaminsyra, för att förvandlas till alaninaminosyran. Denna reaktion katalyseras av enzymet alaninaminotransferas.

Alanin passerar in i blodet och levern inträffar omvänd process och förvandlar alaninet till pyruvinsyra, och detta i sin tur orsakar glukos. Denna händelseförlopp kallas Cahill Cycle.

Omvandling till laktat

I aeroba celler med en hög glykolyshastighet omvandlas syntetiserade NADH -molekyler inte korrekt till NAD -molekyler till mitokondriell oxidation. Så i detta fall, som i anaeroba celler, produceras reduktionen av pyruvinsyran till laktat.

Ovanstående förklarar vad som händer under en intensiv övning, under vilken glykolys och produktion av NADH aktiveras, där denna NADH används vid reduktion av pyruvinsyra i mjölksyra. Detta ger en ackumulering av mjölksyra i muskeln och därför smärta.

Detta förekommer också i eukaryota celler, såsom mjölksyrabakterier; Sådant är fallet med Lactobacil. Omvandlingen av mjölkpyruvinsyra katalyseras av enzymet mjölkdehydrogenas som använder NADH som koenzym.

Kan tjäna dig: oxider

Alkoholhaltig jäsning

Pyruvinsyra, bland andra destinationer, upplever en alkoholhaltig jäsning. I ett första steg lider pyruvinsyran en dekarboxylering, vilket orsakar acetaldehydföreningen. Denna reaktion katalyseras av enzymet pyruvatdiscarboxylas.

Därefter omvandlas acetaldehyd till etanol, till en reaktion katalyserad av enzym alkoholhydrogenas som använder NADH som koenzym.

Antioxidantfunktion

Pyruvinsyran har en antioxidantfunktion, så den eliminerar reaktiva syrearter såsom väteperoxid och lipidperoxider. Suprafisiologiska nivåer av pyruvinsyra kan öka koncentrationen av cellcellceller.

Ansökningar

Medicinsk användning

Pyruvinsyran har en inotropisk effekt på hjärtmuskeln, så dess injektion eller infusion via intrakoronaria ökar muskelkontraktionens kontraktilitet eller styrka.

Vissa toxiska effekter av denna procedur bör emellertid övervägas, eftersom döden av ett barn som fick intravenöst via pyruvat för behandling av restriktiv kardiomyopati inträffade.

Bland de möjliga mekanismerna för att förklara den inotropa effekten av pyruvinsyra är en ökning av ATP -generering och ökningen av ATP -fosforyleringspotential. En annan förklaring är aktiveringen av dehydrogenaspyruvat.

Pyruvinsyran har sålts som en användbar förening för viktminskning. Men i flera studier har det bevisats att även om det påverkar viktminskningen är detta litet och rekommenderar inte att det används för detta ändamål.

Dessutom finns det bevis för att intaget av fem gram pyruvinsyra/dag.

Det fanns också en ökning av kolesterol av lipoprotein med låg densitet (LDL), betraktad som "dåligt kolesterol".

Andra användningsområden

Pyruvinsyran används som matsmakmedel. Det fungerar också som råmaterial för syntesen av L-triptofan, L-marosin och 3,4-dihydrofenilalanin i olika industrier.

Referenser

1. Mathews, C. K., Van Holde, K. OCH. Och Ahern, K. G. (2004). Biokemi. 3: e upplagan. Redaktionell Pearson Education, s.TILL.
2. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2019). Pyruvsyra. Pubchemdatabas. CID = 1060. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
3. Kemisk bok. (2017). Pyruvsyra. Återhämtat sig från: Chemicalbook.com
4. Redaktörerna för Enyclopaedia Britannica. (16 augusti 2018). Pyruvsyra. Encyclopædia Britannica. Återhämtat sig från: Britannica.com
5. Drogbank. (2019). Pyruvsyra. Återhämtat sig från: drugbank.Växelström
6. Wikipedia. (2019). Pyruvsyra. Hämtad från: i.Wikipedia.org