Propilenglicolstruktur, egenskaper, syntes och användningar

han propylenglykol Det är en alkohol vars kemiska formel är c₃H₈ANTINGEN₂ eller ch₃Chohch₂Åh. Den består av en färglös, toalett, smaklös, viskös vätska, liknande sirapen. Det har stor löslighet i vatten, vilket ger den egendom att vara hygroskopisk och fuktighetskräm.

Dessutom är propylenglykol en relativt stabil och kemiskt inert förening, som har möjliggjort dess användning som ett utspädningsmedel i den intravenösa administrationen av många mediciner och i den aktuella och orala behandlingen av flera sjukdomar, till exempel ichthyosis.

Strukturformel för propylenglykol. Källa: Jü [CC0]

Ovanför dess strukturella formel visas, vilket gör att du tydligt kan skymta hur din molekyl ska vara. Observera att den har två hydroxylgrupper i angränsande kol, och att dess kolskelett härrör från propankolväte; det vill säga det har tre kolatomer.

Andra namn för denna alkohol är 1,2-propanodiol (vilket IUPAC rekommenderar) och 1,2-dihydroxipropan, bortsett från vissa som inte är så vanliga.

Propilenglicol används industriellt i utarbetandet av flera livsmedel och drycker, uppfyllande av fuktighetskräm, stabilisator, antioxidant, antimikrobiell, vilket förbättrar verkan av andra tillsatser etc.

Inom industriområdet har det många användningsområden: frostskyddsmedel, lösningsmedel, utarbetande av hartser och plast, polyestertyg, färgämnen och färgämnen.

Även om det betraktas som en säker förening, kan det under vissa förhållanden vara giftigt och skadligt för hälsan, vilket kan leda till hjärtstopp. Det är emellertid mer miljövänligt jämfört med etylenglykol, vilket ersätter den senare som bilfrostskyddsmedel.

[TOC]

Propylenglykol

Propylenglykolmolekyl. Källa: Karlhahn [Public Domain]

I den första bilden visades den strukturella formeln för propylenglykolen; Ovanför har du istället dess molekylstruktur representerad med en modell av sfärer och staplar. De röda sfärerna motsvarar syreatomerna i de två OH -grupperna.

Alla länkar som kan observeras i strukturen har förmågan att rotera på sin egen axel, som ger molekylens flexibilitet; Och i sin tur påverkar det dess vibrationslägen.

Från dess intermolekylära interaktioner, tack vare de två åh så nära varandra, tillåter de propylenglykol att bilda flera vätebroar. Som en följd av dessa broar uppvisar denna alkohol en kokpunkt högre än vatten (187,6 ° C), trots att de är tyngre.

Stereoisomerer

Stereoisomerer av propylenglykol. Källa: Jü [Public Domain]

I molekylstrukturen₂), är asymmetrisk, eftersom den har fyra olika substituenter: åh, h, cho₃ och ch₂Åh.

I den överlägsna bilden kan ovan också ses. Till vänster har du den strukturella formeln, och till höger är de två stereoisomererna av propylenglykol:

Observera att detta par stereoisomerer är spekulära bilder, det vill säga att de inte kan överlappa varandra; Och därför är de enantiomerer.

Kan tjäna dig: förbränningsreaktioner

Om stereoisomeren i slutet av slutet är "vänd", kommer samma formel att ha som hans partner (av konfiguration s); Med skillnaden, att din H -atom kommer att peka ut från planet, mot läsaren och inte bakom planet.

Egenskaper

Kemiska namn

-Propyleneglycol eller a -repilengicol

-1.2-propanodiol (föredraget av IUPAC)

-1,2-dihydroxipropan

-Metyletylglykol.

Molekylvikt

76,095 g/mol

Smältpunkt

-60 ºC.

Kokpunkt

187,6 ºC.

antändningspunkt

-104 ºC.

-99 ºC (stängd kopp).

Vattenlöslighet

10⁶ mg/L vid 20 ºC; det vill säga praktiskt taget i alla proportioner.

Löslighet i organiska vätskor

Löslig i etanol, aceton och aceton. Förutom vatten är det också blandbart i aceton och kloroform. Löslig i eter.

Densitet

1 0361 g/cm³ vid 20 ºC.

Ång-densitet

2,62 (i luftförhållande taget som 1).

Ångtryck

0,13 mmHg vid 25 ºC.

Stabilitet

Vid låg temperatur är stabilt i välklädda containrar. Men i öppna behållare och vid höga temperaturer tenderar det att oxidera och producera korrekt dehydisk, mjölksyra, pyruvinsyra och ättiksyra.

Propilenglicol är stabilt från den kemiska synvinkeln när den blandas med 95 %etanol, glycin eller vatten.

Gegga

0,581 CPOISE vid 20 ° C.

Förbränningsvärme

431 kcal/mol.

Förångningsvärme

168,6 kal/g (vid kokpunkten).

Specifik värme

0,590 kal/g vid 20 ° C.

Formvärme

-116.1 kcal/mol a 25 ºC.

Brytningsindex

1 431 - 1 433 till 20 ° C.

Pka

14,9 till 25 ºC.

Syntes

Från propylenoxid

Industriellt förekommer propylenglykol från propylenoxid (som är en epoxi). Vissa tillverkare använder inte katalysatorer med denna metod och genomför reaktionen på höga temperaturer, mellan 200 och 220 ºC.

Andra tillverkare, å andra sidan, använder metaller såsom katalysatorer och de använda temperaturerna är något lägre än de tidigare, mellan 150 ºC och 180 ºC, med närvaro av ett jonbytesharts och små mängder svavelsyra eller alkali.

Reaktionen visas i följande kemiska ekvation, där praktiskt taget kol i triangelns övre toppunkt hydratiseras i ett surt medium:

Syntes av propylenglykol från propylenoxid. Källa: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)]

Slutprodukten innehåller i 20 % propylenglykol, som dessutom kan rena upp till 99,5 %.

Från glycerol

Syntesen av propylenglykol kan också göras från glycerol med hjälp av katalysatorer; Som till exempel Raneys katalysator.

Glycerol har tre OH -grupper, så det måste ångras av en, samtidigt som det behövs av väte som tillåter denna transformation och vatten frigörs i en hydrogensosreaktion.

Risker

Även om användningen av propylenglykol i mat anses vara säker av US Food and Drug Administration (1982), finns det rapporter om negativa effekter. Bland dem har hyperosmolalitet, hemolys, hjärtarytmi och mjölksyra inträffat.

Kan tjäna dig: typ av länk på 02

En 15 -månaders pojke som fick stora doser av C -vitamin, suspenderad i propylenglykol, har haft episoder av brist på svar på stimulering, takypnea, takykardi, diaphoresis och hypoglykemi.

Närvaron av attacker, relaterade till vitamin D -intag, med hjälp av propylenglykol som administrationsfordon har rapporterats. På samma sätt har ett hyperosmolalitetstillstånd hos små barn som konsumerade multivitamin som innehåller propylenglykol rapporterats.

Hos vuxna kan intravenös administrering av stora doser av propylenglykol orsaka njursvikt och leverdysfunktion. Dessutom inkluderar toxiska effekter hyperosmolaralitet, metabolisk acidos (mjölksyra) och septiskt syndrom.

Den snabba intravenösa injektionen av läkemedel som innehåller propylenglykol har associerats med nervdepression, hypotension, stroke, arytmi, medvetslöshet och så småningom hjärtstopp.

WHO (1974) rekommenderade en maximal dos på 25 m/kg/dag propylen. Vissa studier fann toxiska effekter av propylenglykol när deras serumkoncentration överstiger 25 mg/100 ml.

Ansökningar

-Läkare

Utspädningsmedel i läkemedel

Vissa preparat av konstgjorda tårar, såsom systan, använder propylenglykol som ingrediens.

Det används som ett utspädningsmedel för intravenös administrering av många mediciner, inklusive: diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidato, nitroglycerin, natriumfenobarbital, etc.

Propilenglicol har använts i alkoholbaserade handdesinfektionsmedel, med en fuktgivande verkan för att förhindra händerna -.

Hygroskopisk agent

Propilenglicol tillsätts till andningsinandning med syftet att minska viskositeten hos bronkialsekret, som är fallet med astmatisk sjukdom.

Antiseptisk

Det används som ett antiseptiskt medel med en verkan som liknar etanol; Men att vara lite mindre effektiv än etanol. Den aktuella tillämpningen av propylenglykol på en vattenhaltig utspädning på 40-60 %.

Behandling av ichthios

Det har använts vid behandling av patienter med ichthios kopplad till X -kromosomen och med vulgaris ichthiosis. Dessa sjukdomar kännetecknas av en process med fläckar och dermala skalor.

Propylenglykol och andra icke -alkoholiska geler orsakar en ökning av keratolitisk verkan av saltsyra. Denna kombination av kemiska föreningar kan vara användbar vid behandling av ichthios.

Andra

Salven i vars sammansättning har en 70 % propylenglykol, används med goda resultat i behandlingen av hornhinnedem.

-Industriister

I mat

.Propilenglicol är en mycket användbar fuktighetskräm i mat. Dessutom fungerar det som en kondommedel som kan agera på patogener. Dessutom är det en liten reaktiv förening, så den reagerar inte med andra matkomponenter.

-Dess hygroskopicitet säkerställer absorption av vatten och andra ämnen under optimala förhållanden. På detta sätt upprätthålls en kontroll över matens fukt som undviker torrheten hos samma och en acceleration av deras försämring.

Det kan tjäna dig: 50 exempel på syror och baser

-Det är en antioxidant som förlänger livslängden för mat och skyddar dem från den skada som syre kan producera.

-Handlingar genom att lösa andra tillsatser som kan finnas i livsmedelsbearbetning, till exempel: färgämnen, smakämnen och antioxidanter.

-Det används i utarbetandet av flytande sötningsmedel, krämig glass, vispad mjölk etc.

Frostskydd

Uppfyller en funktion som liknar etylenglykol. Men användningen av propylenglykol har föredragits på grund av dess låga toxicitet. Etylenglykol kan orsaka kalciumoxalatkristaller, vilket kan försämras hjärtat, lungorna och njurarna.

Propilenglicol kan blockera bildningen av iskristaller och undviker frysning. Dessutom sänker vattenfrysningspunkten och hindrar dess händelse. Det används också vid avfrostningen av vingarna på flygplanet.

Kosmetika och personliga vårdprodukter

Det används för att upprätthålla hårfuktigheten. Dessutom hjälper det att mjukgöra hud och hår och kontrollerar bakterietillväxt.

Propilenglicol används vid utarbetandet av många produkter för personlig vård, till exempel: deodoranter, solskyddsmedel, ansikts krämer, kroppslotioner och hjälpande för att stabilisera skummet som används i rakkräm.

Det används också som fuktighetskräm för att undvika torrhet i huden och händerna.

Andra

Propylenglykol används vid utarbetande av självhäftande medel, tätningsmedel och beläggning.

Det används i värmeöverföring termiska vätskor och i hydrauliska och bromsvätskor. Dessutom används det vid undertryckande av damm; I färgämnen och färgämnen: Smörjmedel, uttorkning av naturgaser, mjukgörare, ytaktiva ämnen och vaxer.

Det används i textilindustrin för tillverkning av polyesterfibrer. Det används i målningar och beläggningar för skydd av väderbildning; Som lösningsmedel i tryckta bläck och i tillverkningen av anpassningsbar plast.

-Ytterligare användningar

Den amerikanska armén använder den för att producera en rök som fungerar som en gardin eller skärm för att dölja truppernas rörelse på slagfältet.

Det används också i tåg- och båtmodeller för att simulera rökutsläpp, med liten värmare.

Propilenglicol, tillsammans med glycerol, används i de flytande patronerna i elektroniska cigaretter, vilket minskar de toxiska effekterna av konsumtionen av användningen av konventionella cigaretter.

Referenser

1. Wikipedia. (2019). Propylenglykol. Hämtad från: i.Wikipedia.org
2. Pub. (2019). Propylenglykol. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
3. Dow Chemical Company. (2019). Propylenglykoler för industriella tillämpningar. Återhämtad från: Dow.com
4. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
5. Lim, t. OCH., Poole, r. L. Och pagelen, n. M. (2014). Propylenglykoloxicitet hos barn. J. Barn. Farmakol. 19 (4): 277-282.
6. Mandl elise. (2 mars 2018). Propylenglykol i mat: är detta tillsatsskåp? Återhämtat sig från: värmelinje.com
7. Green Carolyn. (26 september 2017). Användningen av propylenglykol i det dagliga livet. Återhämtad från: bizfluent.com