Terbutilstruktur, egenskaper, träning, exempel

han Termisk eller tertbutil Det är en alquilisk grupp eller substituent vars formel är -c (välj₃)₃ och härstammar från isobutanen. Prefixet Tert- kommer från Tertiär, Eftersom den centrala kolatomen, med vilken denna grupp är kopplad till en molekyl, är tertiär (3: e); det vill säga formulär länkar till tre andra kolhydrater.

Terbutylen är kanske den viktigaste butylgruppen, ovanför isobutilen,    n-Butyl och secbutyl. Detta faktum tillskrivs dess omfattande storlek, vilket ökar steriska hinder som påverkar hur en molekyl deltar i en kemisk reaktion.

Termisk grupp. Källa: Pngbot via Wikipedia.

I den överlägsna bilden har den termiska gruppen varit representerad, kopplad till en sidokedja r. Denna kedja kan bestå av ett kol och alifatiskt skelett (även om det också kan vara aromatiskt, AR), en organisk funktionell grupp eller en heteroátomo.

Terbutilen liknar fläktblad eller tre fingrar. När den täcker mycket av strukturen hos en molekyl, som i fallet med tertbutilisk alkohol, sägs det att föreningen härrör från den; Och om det är tvärtom, är det knappt en bråkdel eller fragment av molekylen, sägs det att det inte är något annat än en substituent.

[TOC]

Nomenklatur och utbildning

Termobutylbildning från isobutanen. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Först klargjordes det som är anledningen till att denna grupp kallas termisk. Detta är emellertid det vanliga namnet som det är känt.

Dess namn styrs av den gamla systematiska nomenklaturen, och för närvarande också av IUPAC-nomenklaturen, är 1,1-dimetyletyl. Till höger om den övre bilden har vi de listade kolen, och det kan effektivt ses att två metyl är kopplade till kol 1.

Kan tjäna dig: sura anhydrider: hur applikationer och exempel bildas

Det sades också att terbutilen härstammar från isobutanen, som är den strukturella isomeren av den mest grenade och symmetriska butanen.

Från och med isobutanen (vänster om bilden) måste det 3: e centrala kolet förlora sin enda väteatom (i röd cirkel) och bryta sin C-H-bindning för att uppstå den terbutilradikalen, · C (CH₃)₃. När denna radikal lyckas koppla en molekyl eller en sidokedja R (eller AR) blir den en substituent eller termisk grupp.

Detta erhålls, åtminstone på papper, föreningar med allmän formel RC (ch₃)₃ eller rt-bu.

Struktur och egenskaper

Den termiska gruppen är alquilisk. Därför är den hydrofob och apolär. Men det här är inte dess mest framstående egenskaper. Det är en grupp som upptar för mycket utrymme, det är skrymmande och det är inte förvånande eftersom det har tre grupper Cho₃, bra i sig själv, kopplad till samma kol.

Varje ch₃ av -c (cho₃)₃ Trasig, vibrerar, bidrar till dess molekylära miljöinteraktioner av spridande krafter i London. Inte tillräckligt med en, det finns tre cho₃ De som roterar som om de var en fläkt, var hela anmärkningsvärt voluminös termisk grupp jämfört med andra substituenter.

Som en konsekvens förekommer ett konstant steriskt hinder; det vill säga en rumslig svårighet så att två molekyler effektivt kan vara och interagera. Terbutylen påverkar mekanismerna och hur en kemisk reaktion fortskrider, som kommer att försöka äga rum på ett sådant sätt att det steriska hinder är som minst möjligt.

Till exempel atomer nära A -C (välj₃)₃ De kommer att vara mindre mottagliga för substitutionsreaktioner; Ch₃ De kommer att förhindra att molekylen eller gruppen approximeras för att gå med i molekylen.

Kan tjäna dig: Le Châtelier -principen

Förutom de ovannämnda tenderar terbutylen att orsaka en minskning av fusions- och kokpunkter, reflektion av svagare intermolekylära interaktioner.

Exempel på termisk

En serie exempel på föreningar kommer att behandlas nedan där terbutilen är närvarande. Dessa är helt enkelt varierande R -identiteter i RC -formeln (välj₃)₃.

Halogenuro

Ersätter R med en halogenatom får vi termogenuros av termalogenuros. Således har vi deras respektive fluorid, klorid, bromid och jodid:

-Fc (ch₃)₃

-Clc (ch₃)₃

-Brc (ch₃)₃

-Ic (ch₃)₃

Av dessa, CLC (ch₃)₃ och BRC (Cho₃)₃ De är de mest kända, att vara organiska och föregångarlösningsmedel.

Termisk alkohol

Termisk alkohol, (ch₃) COH eller T-BUOH, är ett annat av de enklaste exemplen härrörande från terbutylen, som också består av den enklaste tertiära alkoholen av alla. Kokpunkten är 82 ºC, är isobutylalkoholen 108 ºC. Detta visar hur närvaron av denna skrymmande grupp påverkar intermolekylära interaktioner negativt.

Termisk hypoklorit

Ersätta R med hypoklorit, OCL^- eller CLO^-, Vi har den termiska hypokloritföreningen, (Ch₃)₃Cocl, där den sticker ut för sin kovalenta bindning.

Tebutylisocianuro

Strukturformel för terbutylisocyaniden. Källa: Edgar181 / Public Domain

Genom att ersätta R nu av isocyaniden, NC O -N≡C, har vi isocianuro terbutilo -föreningen, (CH₃)₃Cnc o (ch₃)₃C-Nämns. I den överlägsna bilden kan vi uppskatta dess strukturella formel. I den, termisk terbutylen sticker ut som en fläkt eller ett ben på tre fingrar, att kunna förväxlas med den isobutil (och Y -formade formade).

Termisk acetat

Strukturell formel för termisk acetat. Källa: Edgar181 / Public Domain

Vi har också termisk acetat, CHO₃Cooc (ch₃)₃ (övre bild), som vi får ersättning med acetatgruppen. Terbutylen börjar förlora strukturell prioritering eftersom den är kopplad till en syresatt grupp.

Kan tjäna dig: alibour vatten

Gevärsmätare

Diterbutileters strukturformel. Källa: Wolfmankurd på engelska Wikipedia. / Allmängods

Diterbutileter (överlägsen bild) kan inte längre beskrivas med RC -formeln (Ch₃)₃, Så terbutylen i detta fall uppför sig helt enkelt som substituent. Formeln för denna förening är (ch₃)₃Coc (ch₃)₃.

Observera att i deras struktur liknar de två termiska grupperna eller substituenterna två ben, där O-C-länkarna är benen på dessa; Ett syre med två ben på tre fingrar.

Hittills har de exponerade exemplen varit flytande föreningar. De två sista kommer att vara solida.

Buprofezina

Strukturell formel av buprofezin. Källa: Meodipt / Public Domain

I den överlägsna bilden har vi strukturen i buprofezin, ett insektsmedel, där vi i yttersta höger kan uppskatta "benet" av terbutylen. Längst ner har vi också isopropylgruppen.

Avobenzon

Strukturformel för avobenzon. Källa: fvasconcellos (samtal • bidrag) / allmän domän

Slutligen har vi avobenzonen, ingrediensen i solskyddsmedel på grund av deras höga kapacitet att absorbera UV -strålning. Terbutilo, återigen, ligger till höger om strukturen på grund av dess likhet med ett ben.

Terbutylen är en grupp som är för ofta i många organiska och farmaceutiska föreningar. Hans närvaro förändrar hur molekylen interagerar med sin omgivning, eftersom den är betydligt skrymmande; Och därför avvisar i sin väg allt som inte är alifatiskt eller apolärt, som de polära regionerna i biomolekylerna blir.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. Femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Butylgrupp. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Steven a. Botekar. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: Tert-butyl. Återhämtad från: kem.Ucla.Edu
6. James Ashenhurst. (2020). tutyl. Återhämtat från: Masterorganicchemistry.com