Toluenstruktur, egenskaper, användningar, erhållning

han Toluen Det är ett aromatiskt kolväte vars kondenserade formel är c₆H₅Ch₃ eller phch₃ och det består av en metylgrupp (CH₃) tillsammans med en bensenisk ring eller fenylgrupp (pH). Det finns naturligtvis i råolja, i kol, i vulkaniska utsläpp och i vissa träd, till exempel Tolú de América i söder.

Detta karakteristiska luktlösningsmedel används främst som ett industriellt råmaterial och som en färgutspädningsmedel. Det används också vid eliminering av parasiter som finns i katter och hundar, såsom ascarider och AnyLostomes.

Toluen strukturell formel. Källa: Neurotoger via Wikipedia.

Toluenen isolerades för första gången av Pierre-Joseph Pelletier och Philippe Walter, 1837, av Pine Oil. Därefter isolerade Henri Etienne Sainte-Claire Deville 1841 den från Tolú-balsamet och påpekade att dess produkt liknade den tidigare isolerade. 1843 döpte Berzelius honom som Toluin.

Det mesta av toluen erhålls som en lateral eller sekundär produkt i gasproduktionsprocesser och kolomvandling till koks. Det produceras också av reaktioner gjorda i laboratoriet, till exempel bensenreaktionen med metylkloriden.

[TOC]

Strukturera

Tolekylstruktur. Källa: Ben Mills via Wikipedia.

I den överlägsna bilden har vi molekylstrukturen hos toluenen representerad av en modell av sfärer och staplar. Observera att det ser exakt samma ut som den strukturella formeln som anges, med skillnaden att det inte är en platt molekyl helt.

I mitten av bensenringen, som i detta fall kan ses som en fenylgrupp, pH, markeras dess aromatiska karaktär genom de streckade linjerna. Alla kolatomer har SP -hybridisering², Förutom Cho -gruppen₃, vars hybridisering är SP³.

Det är av denna anledning som molekylen inte är helt platt: Cho -hydrogener₃ De är belägna i olika vinklar i det benseniska ringplanet.

Kan tjäna dig: joniseringskonstant

Toluen är en apolär, hydrofob och aromatisk molekyl. Dess intermolekylära interaktioner är baserade på de spridande krafterna i London och i Dipolo-dipolo-interaktioner, eftersom mitten av ringen är "laddad" av elektronisk densitet som tillhandahålls av CH₃; Medan väteatomer har låg elektronisk densitet.

Därför har Toluen flera typer av intermolekylära interaktioner som håller molekylerna i deras flytande sammanhängande. Detta återspeglas i dess kokpunkt, 111 ° C, vilket är högt med tanke på att det är ett apolärt lösningsmedel.

Egenskaper

Fysiskt utseende

Färglös och transparent vätska

Molmassa

92,141 g/mol

Lukt

Söt, tunnland och liknar bensen

Densitet

0,87 g/ml vid 20 ºC

Smältpunkt

-95 ºC

Kokpunkt

111 ºC

Löslighet

Toluen har föraktlig löslighet i vatten: 0,52 g/l vid 20 ° C. Detta på grund av skillnaden i polariteter mellan toluen och vatten.

Å andra sidan är toluen löslig, eller i detta fall blandbar, med etanol, bensen, etyleter, aceton, kloroform, glacial ättiksyra och koldisulfid; det vill säga det är bättre solubiliserat i mindre polära lösningsmedel.

Brytningsindex (n_D)

1 497

Gegga

0,590 CP (20 ºC)

antändningspunkt

6 ºC. Toluen måste manipuleras i gasutdragsläger och så långt borta som möjligt från någon låga.

Ång-densitet

3.14 i luftrelation = 1. Det vill säga deras ångor är tre gånger tätare än luften.

Ångtryck

2.8 kPa vid 20 ° C (cirka 0.27 atm).

Självtemperatur

480 ° C

Sönderfall

Kan reagera kraftigt med oxiderande material. När han värms upp för att sönderdelas avger han en tunnland och irriterande rök.

Ytspänning

29.46 MN vid 10 ºC

Dipolärt ögonblick

0,36 d

Reaktivitet

Toluen är benägen att klorering för att producera orto-klorotoluen och para-klorotoluen. Det är också lätt att nitriera för att producera nitrotoluen, som är färgämnets råmaterial.

Kan tjäna dig: atomvikt

En del av toluen kombineras med tre delar av salpetersyra för att orsaka trinitrotoluen (TNT): en av de mest kända sprängämnena.

På samma sätt upplever toluen sulfonation för att generera O-Toluens-sulfonic och P-toluensulfonsyror, som är råmaterialet för tillverkning av färgämnen och sackarin.

Toluenmetylgruppen upplever förlust av väte på grund av verkan av en stark bas. Metylgruppen är också mottaglig för oxidation, så den reagerar med kaliumpermanganat för att orsaka bensoiska och bensaldehydsyra som har sitt ursprung.

Ansökningar

Industriister

TNT, det mest symboliska explosivet av alla, inträffar av toluenen som det huvudsakliga råmaterialet. Källa: Pixabay.

Toluen används i utarbetandet av målningar, utspädningsmedel av målar, nagelpolerade, lim eller tandkött, lackar, bläck, nylon, plast, polyuretanskum, de flesta oljor, vinylorgan, mediciner, färgämnen, parfymer, explosiva (TNT).

På samma sätt används toluen i form av toluenosulfonados vid tillverkning av tvättmedel. Toluen är också av stor betydelse vid tillverkning av plastcement, kosmetiska färgningsinsatser, frostskyddsmedel, bläck, asfalt, permanenta markörer, kontaktcement etc.

Lösningsmedel och utspädningsmedel

Toluen används vid utspädning av målningarna, vilket underlättar dess tillämpning. Det används för att lösa upp kanterna på polystyrenpaketen, vilket gör att föreningen mellan de delar som utgör modeller av skala flygplan. Dessutom används det vid utvinning av naturliga produkter från växter.

Toluen är ett bläcklösningsmedel som används i det graverade hålet. Cement blandade med gummi och toluen används för att täcka ett stort antal produkter. Likaså används toluen som lösningsmedel i tryckt bläck, lack, läder garvar, lim och desinfektionsmedel.

Kan tjäna dig: molar absorberande

Och ännu mer intressant används toluen som ett lösningsmedel av kolanomaterial (som nanorör) och fullerenos.

Andra

En blandning av bensen, toluen och xylen (BTX) tillsätts bensin för att öka sin oktan. Toluen är ett tillsats av flygplan och högoktanreservat. Det används också vid utarbetandet av NAFTA.

Toluen hjälper till att eliminera vissa arter av ascárides och anquilostomos, liksom tenias som är parasiter av katter och hundar.

Erhållande

De flesta av toluenen erhålls från destillerade produkter från råolja, genererad under kolvätepyrolys (ångsprickor). Den katalytiska reformen av oljeångor representerar 87 % av den producerade toluenen.

Ytterligare 9 % av toluen från pyrolysbensin som producerats under tillverkningen av eten och propylen.

Hulla tjära av koksugnar bidrar med 1 % av den producerade toluenen, medan de återstående 2 % erhålls som en biprodukt av tillverkningen av sträckan.

Skadliga effekter

Toluen är ett lösningsmedel som inhaleras för att bli hög, eftersom det har en narkotisk verkan som påverkar det centrala nervsystemets funktion. Toluen kommer in i kroppen för intag, inandning och absorption genom huden.

Vid en exponeringsnivå på 200 ppm kan excitation, eufori, hallucinationer, förvrängda uppfattningar, huvudvärk och yrsel uppstå. Medan högre nivåer av exponering av toluen kan ge depression, dåsighet och stupor.

När inandning överskrider en koncentration av 10.000 ppm, kan producera individens död på grund av andningsfel.

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2020). Toluen. Pubchemdatabas., CID = 1140. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
5. Wikipedia. (2020). Toluen. Hämtad från: i.Wikipedia.org
6. Engineering Toolbox, (2018). Toluen - Termofysiska egenskaper. [Online] återhämtat sig från: EngineeringToolbox.com
7. Vedantu. (s.F.). Toluen. Återhämtat sig från: Vedantu.com