Uretano -struktur, egenskaper, erhållning, användning

han Uretano Det är en organisk kemi -term som normalt används för att hänvisa till Etylkarbamat, eller till karbamatfunktionella gruppen. Därför betraktas etylkarbamat vanligtvis som standard uretan, som är en mycket löslig förening i vatten, som används som lösningsmedel i organiska syntesreaktioner.

Etylkarbamat används också som bekämpningsmedel och fungicid. Fram till 1943 hade den använts som antineoplast. Men när man upptäckte dess cancerframkallande verkan i experimentdjur kasserades denna applikation.

Representation med sfärer och staplar av etyl- eller uretankarbamatmolekylen. Källa: Kemikungen / allmän domän

Uretan produceras industriellt av den heta reaktionen av urea med etanol. Det är en flyktig och brandfarlig förening som ger en ångtäthet tre gånger högre än luften. Dessutom upplever uretanen sublimering.

Polyuretanen är å andra sidan en polymer vars industriproduktion syftar till att få skum, som används i möbler och som isolatorer i kylskåp. Trots sitt namn är polyuretan inte en polymer från uretan i sig, men bildas av olika organiska enheter.

Uretano, i form av karbamat (h₂Ncoo^-), det fungerar bara som en unionsbro mellan de kemiska enheterna som utgör polyuretanen.

[TOC]

Uretansk struktur

I den första bilden har vi uretanens molekylstruktur. På vänster sida har vi Carbamato -gruppen: R₂NCOO-, med sina alkylgrupper R ersätts av H, och segmentet kokta till etylsubstituenten. Som man kan se är det en enkel molekyl som inte erbjuder många polymerisationsalternativ ensamma.

Uretanegenskaper

Namn

-Uretano

-Etylkarbamat (IUPAC -namn)

Kan tjäna dig: deuterium

-Etylster av karbinsyra

-Etyluettansk

Kemisk formel

C₃H₇NEJ₂ eller NH₂Cooc₂H₅

Molmassa

89.094 g/mol

Fysiskt utseende

Vita eller färglösa kristaller. Vit granulärt naturpulver.

Smak

Uppfriskande saltlösning

Lukt

Toalett

Densitet

1.056 g/cm³

Smältpunkt

46 till 50 ºC

Kokpunkt

182 till 185 ºC

Vattenlöslighet

4.8 · 10⁵ mg/l a 15 ° C. Det är mycket lösligt, eftersom det är en ganska polär molekylär.

Löslighet i andra lösningsmedel

1 gram uretano upplöstes separat i: 0.8 ml alkohol, 1.5 ml eter, 0.9 ml kloroform, 2.5 ml glycerol och 32 ml olivolja.

Ång-densitet

3.07 i luftförhållandet som en enhet.

Ångtryck

3 PA A 20 ºC.

Oktanol/vattenpartitionskoefficient

Log P = - 0,15

antändningspunkt

92 ºC

Brytningsindex

1.4144 till 51 ºC

Sublimering

Sublimaterar snabbt vid en temperatur av 103 ºC och vid ett tryck av 54 mm Hg.

Reaktivitetsprofil

Uretanen är oförenlig med alkalier, syror, korallhydrater, kamfer, mentol och timol. Det är också oförenligt med antipirin och salol. Reagerar med fosfor pentaklorid för att producera ett explosivt.

Erhållande

Syntes

Uretanen produceras genom reaktion, het, urea med etylalkohol:

Ekvation för reaktionen mellan etanol och urea. Källa: Ingen maskinläsbar författare tillhandahållen. Oldsci antas (baserat på upphovsrättsanspråk). / Allmängods

Uretano produceras också genom reaktionen av etylkloroformat med ammoniak.

Närvaro i fermenterade drycker och livsmedel

Uetano som finns i några fermenterade drycker kommer från reaktionen av urea, härstammad av metabolismen i argininaminosyran och frigörs av jäst, med etylalkohol. Sedan är uretano en lateral produkt av jäsningen av glukosjästen som finns i frukterna.

Kan tjäna dig: kolhybridisering: koncept, typer och deras egenskaper

Uretanproduktionsreaktionen i alkoholhaltiga drycker är spontan, även om dess bildning gynnas av närvaron av ett ljus med en våglängd mellan 375 och 475 nm.

Alkoholhaltiga dryckproducenter gör en bestämning av närvaron av Uretan.

Giftighet

Förutom att de demonstreras den cancerframkallande verkan av uretanen i experimentdjur har det varit möjligt att lyfta fram många toxiska effekter på människor. Det är skadligt på grund av inandning, kutan absorption eller intag.

Uretanen producerar bröd i halsen, vattenhaltig eller bloddiarré, buksmärta, minskad bildning och utsöndring av urin, blodtryck, hjärt -kärlskollaps, delirium, krampor, muskelsvaghet med andningsinsufficiens och slutligen depression av nervsystemet och benmärgen.

Ansökningar

Medicin

Tidigare användes uretan vid behandling av vissa typer av cancer, särskilt den för kronisk leukemi och multipel myelom. 1943 erhölls bevis som uretano hade tvärtom en cancerframkallande verkan, så denna användning kasserades.

Det användes också som smärtstillande medel, en applikation som också övergavs. I Japan fortsatte emellertid dess användning att lindra postoperativ smärta fram till 1975.

Uretano används för närvarande som bedövningsmedel hos djur som används i experimentella aktiviteter, i vissa fall en anestesimättning som sträcker sig i mer än 24 timmar.

Uretanen var en del, tillsammans med sulfonamiden, av en skerös lösning som användes vid behandling av åderbråck.

Kan tjäna dig: kemisk bindning

Polyuretaner

En av användningarna av polyuretaner är att tjäna som material för skridskor. Källa: AQAZI111/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)

Polyuretaner är polymerer som har som vanligt monomerer diol och diisociat. Det vill säga, polyuretanen är inte en polymer av uretan (etylkarbamat), utan av en annan kemisk förening som kallas uretan: karbamat (h₂Ncoo^-), som fungerar som en koppling mellan de kemiska enheterna som utgör polyuretanen.

De används som skum i tillverkningen av anpassningsbara säten i tryck, i isoleringspaneler för kylutrustning i styvt skum, såsom tätningar och mikrocellulära skumfogar.

De används också i tillverkningen av stora hjul och däck, som används på mekaniska trappor, kundvagnar i stormarknader, skridskor. Dessutom används polyuretaner vid tillverkning av upphängningsbussningar för bilar.

De används i föreningar för att täcka elektriska material, i ytbeläggningar och tätningsmedel, som bas för mattplacering, och som hårda plastbitar. De används också i utarbetandet av kläddelar, till exempel beläggningen av behåarna.

Andra

Uretano används vid produktion av aminorresiner. Dessa används som självhäftande ämnen vid tillverkning av trä- och motformade agglomerat, som används vid bostadsbyggande och möbeltillverkning.

Uretano används som lösningsmedel i organiska syntesreaktioner. Det används också som fungicid och bekämpningsmedel, liksom inom textilindustrin för utveckling av produkter som är involverade i permanent pressning.

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Lista över polyuretanapplikationer. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Meg Michelle. (24 april 2017). Vad är uretan? Återhämtat sig från: forskning.com
6. Polymer Science Learning Center. (2020). Gör polyurehane. Återhämtat sig från: PSLC.Ws