Adeninstruktur, biosyntes, funktioner

De adenin Det är en purin kvävebas som finns i ribonukleinsyror (RNA) och deoxyribonukleiska (DNA) av levande organismer och virus. Några av funktionerna hos dessa biopolymerer (RNA och DNA) är lagring, replikering, rekombination och överföring av genetisk information.

För att utgöra nukleinsyrorna bildar först kväveatom 9 av adenin en glukosidisk bindning med kol 1-premium (C1 ') av ribosen (av RNA) eller av 2'-desexirribosa (av DNA). På detta sätt är adenin adenosin eller adenosin nukleosidform.

Källa: Pepemonbu [CC BY-SA 3.0 (http: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/3.0/]]

För det andra bildar oxidryl (-OH) kol 5 'socker (ribos eller 2'-disaxiribus) kol), av adenosin, en esterlänk med en fosfatgrupp.

I levande celler, beroende på antalet närvarande fosfatgrupper, kan det vara adenosín-5'-monofosfat (AMP), adenosin-5'-difosfat (ADP) och adenosín-5'-trifosfat (ATP),. Ekvivalenterna som har 2'-desexirribosa finns också. Till exempel deoxyadenosín-5'-monofosfat (DAMP), etc.

[TOC]

Struktur och egenskaper

Adeninen, kallad 6-aminopurin, har den empiriska formeln c₅H₅N₅, Och den har en molekylvikt på 135,13 g/mol, renas som ett svagt gult fast ämne, med en kokning av 360 ° C.

Dess molekyl har en dubbel ringkemisk struktur med dubbla konjugatbindningar, som är sammansmältningen av en pyrimidin med en imidazolgrupp. På grund av detta är Adenine en platt heterocyklisk molekyl.

Den har en relativ löslighet av 0,10 g/ml (vid 25 ºC), i sura och basiska vattenlösningar, med en PKA på 4,15 (vid 25 ° C).

Av samma anledning kommer det sannolikt att detekteras genom absorbans vid 263 nm (med en E -Absorptionskoefficient^{1,2 mm} = 13,2 m^-1.centimeter^-1 I HCL 1,0 m), elektromagnetiskt spektrumområde som motsvarar nära ultraviolett.

Biosyntes

Purin nukleotidbiosyntes är identisk i praktiskt taget alla levande varelser. Det börjar med överföring av en aminogrupp från glutamin till 5-fosforborribosyl-1-pyrofosfat (PRPP) -substrat och producerar 5-fosforborribosyllamin (PRA).

Detta är en reaktion som katalyseras av glutamin-PRPP-transferas, ett viktigt enzym i regleringen av denna metaboliska väg.

Efter sekventiella tillsatser av aminosyrorna glutamin, glycin, metenyl-folato, aspartat, n¹⁰-Formil-pra's Refolate, som inkluderar kondensationer och stängning av ringar, inosin-5'-monofosfat (IMP), vars heterocykliska enhet är hypoxantin (6-oxipurin) produceras), som är 6-oxipurin).

Dessa tillsatser drivs av ATP -hydrolys till ADP och oorganiskt fosfat (PI). Därefter läggs en aminogrupp från aspartatet, i en reaktion kopplad till hydrolysen av guanosín-tiffosfat (GTP) för att äntligen generera AMP.

Den senare utövar kontrollen av denna biosyntetiska väg genom negativ feedback och verkar på enzymerna som katalyserar bildningen av PRA och modifieringen av IMP.

Kan tjäna dig: kvartära konsumenter

Liksom med nedbrytningen av andra nukleotider, går kvävebasen för adenosin nukleotider genom en process som kallas "återvinning".

Återvinning består i överföringen av en fosfatgrupp från PRPP till adenin, och AMP -form och pyrofosfat (PPI). Det är ett enda steg katalyserat av adenin fosforribosyltransferasferas.

Funktioner i oxidativ och reducerande metabolism

Adenin är en del av flera viktiga molekyler i oxidativ metabolism, som är följande:

1. Dyucleotiden av Flavina och Adenina (FAD/FADH₂) och nikotinamidadyukleotiden (NAD⁺/Nadh), som deltar i oxidreduktionsreaktioner genom att överföra hydridjoner (: h^-).
2. Coenzyme A (COA), som deltar i aktivering och överföring av acylgrupper.

Under oxidativ metabolism, NAD⁺ Det fungerar som ett elektronacceptorsubstrat (hydridjoner) och NADH -form. Medan modet är en kofaktor som accepterar elektroner och blir fadh₂.

Å andra sidan bildar adenin det dyrootiska fosfatet av adenin nikotinamid (NADP⁺/Nadph), som deltar i den reducerande metabolismen. Till exempel är NADPH ett elektrondonatorsubstrat under lipid- och deoxyribonukleotidbiosyntes.

Adenin är en del av vitaminer. Till exempel är Niacin NAD: s föregångare⁺ Och från NADP⁺ Och riboflavina är modet föregångare.

Funktioner i genuttryck

Adenin är en del av S-adenosylmetin (SAM), som är en metylradikal donator (-ch₃) och deltar i metyleringen av adenin och cytosinavfall i prokaryoter och eukaryoter.

I prokaryoter tillhandahåller metylering ett system för erkännande av sitt eget DNA, som skyddar DNA från sina egna restriktiva enzymer.

I eukaryoter bestämmer metylering uttrycket av gener; det vill säga det fastställer vilka gener som måste uttryckas och vilka inte. Dessutom kan adeninmetyleringar markera skadade DNA -reparationsområden.

Många proteiner som binder till DNA, såsom transkriptionsfaktorer, har glutamin- och asparaginaminosyrarester som bildar vätebindningar med N -atomen i N⁷ av adenin.

Funktioner i energimetabolism

Adenine är en del av ATP, som är en molekyl med hög energi; Det vill säga dess hydrolys är exergonon, och Gibbs Free Energy är ett högt och negativt värde (-7.0 kcal/mol). I celler deltar ATP i många reaktioner som kräver energi, till exempel:

- Främja enders gratiska kemiska reaktioner av enzymer som deltar i mellanhandsmetabolism och anabolism, genom bildandet av högenergi mellanhänder eller kopplade reaktioner.

Det kan tjäna dig: Quintana Roo Flora och Fauna

- Främja proteinbiosyntes i ribosomer, genom att tillåta aminosyrorering med deras motsvarande överföring RNA (ART), för att bilda aminoacil-arnt.

- Främja rörelsen av kemiska ämnen genom cellmembran. Det finns fyra typer av transportproteiner: P, F, V och ABC. Typ P, F- och V -transportjoner och ABC -typ transporterar substrat. Till exempel Na Atasa⁺/K⁺, Klass P, du behöver en ATP för att pumpa två K -cell inuti⁺ och ut tre na⁺.

- Kör muskelkontraktion. Det tillhandahåller energin som riktas av glidningen av aktinfilament på myosin.

- Öka kärnkraftstransporter. När betasubenheten för den heterodimeriska receptorn ansluter sig till ATP, interagerar med komponenter i kärnporkomplexet.

Andra funktioner

Adenosin fungerar som ligand för mottagande proteiner närvarande i neuroner och tarmepitelceller, där det fungerar som en extracellulär eller neuromodulator messenger, som förändringar i cellulär energimetabolism inträffar.

Adenine finns i kraftfulla antivirala medel som Arabiniladenina (ARAA), som produceras av vissa mikroorganismer. Dessutom finns det i Puromicine, ett antibiotikum som hämmar proteinbiosyntes och produceras av mikroorganismer av släktet Streptomyces.

I förstärkaren fungerar det som ett substrat av reaktioner som genererar den andra cykliska AMP Messenger (AMPC). Denna förening som produceras av adenylatcyklasenzymet är väsentligt i mycket av de intracellulära signalvattenfallen, nödvändiga för cellproliferation och överlevnad, samt inflammation och celldöd.

Sulfat i ditt fria tillstånd är inte reaktivt. När cellen kommer in blir den adenosin-5'-fosfosulfat (APS), och sedan i 3'-fosfoadenosín-5'-fosfosulfat (PAPS). Hos däggdjur är paps givare av sulfatgrupper och bildar estrar av organiska sulfater såsom heparin och kondroitin.

I cysteinbiosyntes fungerar S-adenosylmetin (SAM) som en föregångare till syntesen av S-adenosylhomocystein, som transformeras av flera steg, katalyserade av enzymer, i cystein.

Prebiotisk syntes

Experimentellt har det visats att hålla vätecyanid (HCN) och ammoniak (NH₃), i laboratorieförhållanden som liknar de som regeras på den primitiva jorden, förekommer adenin i den resulterande blandningen. Detta inträffar utan att vissa levande cell- eller cellmaterial är närvarande.

Prebiotiska förhållanden inkluderar frånvaro av fritt molekylärt syre, mycket reducerande atmosfär, intensiv ultraviolett strålning, stora elektriska bågar såsom de som genereras i stormar och höga temperaturer. Detta antar att adenin var den viktigaste och vanligaste kvävebasen som bildades under prebiotisk kemi.

Kan tjäna dig: flora och fauna från Europa

Således skulle Adeninas syntes utgöra ett viktigt steg som skulle möjliggöra ursprunget till de första cellerna. Dessa var tvungna att ha ett membran som bildade ett stängt fack, inuti som skulle vara de molekyler som krävs för att bygga de första biologiska polymererna som är nödvändiga för självförhållanden.

Jag använder som en cellulär och terapeutisk kulturfaktor

Adenin är, tillsammans med andra organiska och oorganiska kemiska föreningar, en väsentlig ingrediens i receptet som används i alla biokemi, genetisk, molekylärbiologi och mikrobiologi laboratorier i världen, för att odla livskraftiga celler över tid.

Detta beror på att de normala vilda sorterna av celler kan upptäcka och fånga tillgängliga adenin och använda den för att syntetisera sina egna adeninnukleosider.

Detta innebär en form av cellöverlevnad, som ekonomiserar interna resurser som syntetiserar mer komplexa biologiska molekyler från enkla föregångare tagna från utlandet.

I de experimentella modellerna av kronisk njursjukdom har möss en mutation i fosforibosyltransferasgenen av adenin som producerar ett enzym icke -aktivt. Dessa möss administreras av innehållet i adenininnehåll, natriumcitrat och glukos, intravenöst, för att främja deras snabba återhämtning.

Denna behandling är baserad på det faktum att PRPP, den initiala metaboliten för purinbiosyntes, syntetiseras från ribos-5-fosfat av pentosfosfatvägen, vars startmetabolit är glukos-6-fosfat. Många av dessa lösningar är emellertid inte godkända av internationella tillsynsorgan för mänsklig användning.

Referenser

1. Burstock, g. 2014. Puriner och purinoceptorer. Översikt över molekylärbiologi. Referensmoduler i biomedicinska vetenskaper. Word bred webbadress: https: // doi.org/10.1016/B978-0-12-801238-3.04741-3
2. Claramount, D. et al. 2015. Djurmodeller av pediatrisk kronisk sjukdom. NefrologiYotill,35 (6): 517-22.
3. Coade, s. Och Pearson, J. 1989. Metabolism av adenin nukleotider. Cirkulationsforskning, 65: 531-37
4. Dawson, r. et al. 1986. Data för biokemisk forskning. Clarendon Press, Oxford.
5. Drougbank. 2019. Adenin kemikalblad.  Word bred webbadress: https: // www.Drogbank.CA/droger/DB00173
6. Horton, R; Moran, L; Scrimgeour, G; Perry, m. Och Rawn, D. 2008. Biokemi principer. Fjärde upplagan. Pearson Education.
7. Riddare, g. 2009. Purinerg mottagare. Encyklopedi av neurovetenskap. 1245-52. Word bred webbadress: https: // doi.org/10.1016/B978-008045046-9.00693-8
8. Mathews, Van Holde, Ahern. 2001. Biokemi. Tredje upplagan.
9. Murgola, e. 2003. Adenin. Encyclopedia of Genetics. Word bred webbadress: https: // doi.org/10.1006/RWGN.2001.000
10. Murray, R; Granner, D; Mayes, s. Och Rodwell, V. 2003. Harpers illustrerade biokemi. 26^th Utgåva. McGraw-Hill-företag.
11. Nelson, DL & Cox, M. 1994. Läcker. Biokemi principer. Fjärde upplagan. Ed omega.
12. Sigma-aldrish. 2019. Adenin kemikali. Word bred webbadress: https: // www.Sigmaaldrich.com/catog/produkt/aldrich/ga8626?Lang = in