Primär alkoholstruktur, egenskaper, nomenklatur, exempel

En primär alkohol Det är en där hydroxylgruppen är kopplad till ett primärt kol; Detta är, ett kovalent fästa kol till ett annat kol och hydrogener. Hans allmänna formel är ROH, särskilt RCH₂Åh, eftersom det bara finns en hyresgrupp r.

RCH Formel R Group R₂Åh det kan vara vem som helst: en kedja, en ring eller heteroatomer. När det gäller en kedja, kort eller lång, är det före de mest representativa primära alkoholerna; Bland dem är metanol och etanol, två av de mest syntetiserade på industriella nivåer.

Ölburk: Ett exempel på en vattenhaltig lösning av etylalkohol, en primär alkohol, i en organisk matris. Källa: Engin Akyurt via Pexels.

Fysiskt är de som andra alkoholer, och deras kokande eller fusionspunkter beror på graden av deras konsekvenser; Men kemiskt är de de mest reaktiva. Dessutom är dess surhet överlägsen den för sekundära och tertiära alkoholer.

Primära alkoholer upplever oxidationsreaktioner och blir ett brett antal organiska föreningar: estrar och etrar, aldehyder och karboxylsyror. De kan också drabbas av uttorkningsreaktioner och bli alkener eller olefiner.

[TOC]

Struktur av en primär alkohol

Primära alkoholer härrörande från linjära alkaner är de mest representativa. I verkligheten kan emellertid någon struktur, oavsett om det är linjär eller grenad, klassificeras inom denna typ av alkoholer så länge OH -gruppen är kopplad till en CH₂.

Så strukturellt har alla gemensamt närvaron av gruppen -ch₂Åh, kallad metylol. En egenskap och en följd av detta faktum är att OH -gruppen är mindre förhindrad; det vill säga det kan interagera med miljön utan andra atomer som hindrar rumsligt.

En mindre förhindrad OH betyder också att kolatomen som bär det, välj₂, kan drabbas av ersättningsreaktioner genom en SN -mekanism₂ (Bimolekylär, utan bildning av en Carbocation).

Å andra sidan, en OH med större frihet att interagera med miljön, översätter som starkare intermolekylära interaktioner (med vätebroar), vilket i sin tur ökar fusions- eller kokpunkterna.

Det kan tjäna dig: nickelhydroxid (iii): struktur, egenskaper, användningar, risker

Det händer också med dess löslighet i polära lösningsmedel, så länge grupp R inte är särskilt hydrofob.

Egenskaper

Aciditet

Primära alkoholer är från alla de mest sura. För att en alkohol ska bete sig som en Brnsted -syra måste en jon h donera⁺ till mitten, att säga vatten, att bli en alkoxidanjon:

ROH + H₂GULD^- + H₃ANTINGEN⁺

Den negativa belastningen på det röda^-, specifikt av RCH₂ANTINGEN^-, Känn dig mindre repulsion från elektronerna i de två C-H-bindningarna än av elektronerna i C-R-bindningen.

Hyregruppen utövar sedan den största avvisningen, destabiliserande RCH₂ANTINGEN^-; Men inte så mycket jämfört med det faktum att om det finns två eller tre R -grupper, som är fallet med sekundära respektive tertiära alkoholer.

Ett annat sätt att förklara den största surheten hos en primär alkohol är genom skillnaden i elektronegativitet, vilket skapar dipolmomentet: h₂C^Δ+-ANTINGEN^Δ-H. Syre lockar elektronisk densitet båda av CH₂ från H; Den positiva partiella belastningen av kol avvisar lite väte.

Group R överför lite av sin elektroniska densitet till Cho₂, vilket hjälper till att minska dess positiva partiella belastning och med den avvisande för vätebelastningen. Ju fler RA -grupper, desto lägre avvisande, och därför trenden med H som ska släppas som h⁺.

Pka

Primära alkoholer betraktas som svagaste syror än vatten, med undantag av metylalkohol, vilket är något starkare. PKA för metylalkohol är 15,2; Och PKA för etylalkohol är 16,0. Under tiden är vattnet PKA 15,7.

Vatten som betraktas som en svag syra, som alkoholer, kan dock gå med h⁺ För att förvandlas till hydriumjonen, h₃ANTINGEN⁺; det vill säga det uppför sig som en bas.

På samma sätt kan primära alkoholer fånga väte; särskilt i några av de reaktioner som är dess egna, till exempel i deras omvandling till alkener eller olefiner.

Kemiska reaktioner

Hyra Halogenuros -bildning

Alkoholer reagerar med vätehalogenider för att producera alkylhalogenider. Reaktiviteten hos alkoholerna framför väte -halogeniderna, sjunker i följande ordning:

Kan tjäna dig: kol

Tertiär alkohol> Sekundär alkohol> Primär alkohol

ROH +HX => RX +H₂ANTINGEN

RX är en primär alkylhalogenid (välj₃Cl, ch₃Ch₂Br, etc.).

Ett annat sätt att framställa alkylhalogenuros är genom reaktionen av tioniloklorid, ett syntetiskt reagens, med en primär alkohol som blir en alkylklorid. Tionilo klorid (SOCL₂) kräver att reagera närvaron av pyridin.

Ch₃(Ch₂)₃Ch₂OH +SOCL₂    => Ch₃(Ch₂)₃Ch₂Cl +så₂  +  Hcl

Denna reaktion motsvarar halogeneringen av 1-Penol för att bli 1-kloropentano i närvaro av pyridin.

Oxidation av primära alkoholer

Alkoholer kan oxideras till aldehyder och karboxylsyror, beroende på reagens. Pyridiniumklorokromat (PCC) oxiderar primär alkohol till aldehyd, med användning av diklormetanen som lösningsmedel (CH₂Kli₂):

Ch₃(Ch₂)₅Ch₂Oh => cho₃(Ch₂)₅Koh

Detta är oxidationen av 1-heptanol i 1-heptanal.

Under tiden kaliumpermanganat (KMNO₄) Alkohol alkohol först och oxideras sedan till aldehyden till karboxylsyra. När kaliumpermanganat används för att oxidera alkoholer, bör brytningen av länken mellan kol 3 och 4 undvikas.

Ch₃(Ch₂)₄Ch₂Oh => cho₃(Ch₂)₄Cooh

Detta är oxidationen av 1-hexanol till hexansyra.

Med denna metod är det svårt att få en aldehyd, eftersom den lätt oxiderar en karboxylsyra. En liknande situation observeras när kromsyra används för att oxidera alkoholer.

E Éteres formation

Primära alkoholer kan bli etrar när de värms upp i närvaro av en katalysator, vanligtvis svavelsyra:

2 RCH₂Oh => rch₂Ägg₂R +h₂ANTINGEN

Organisk esaresbildning

Kondensationen av en alkohol och en karboxylsyra, fiskaresterifiering, katalyserad av en syra, producerar en ester och vatten:

Kan tjäna dig: Carbococation: Bildning, egenskaper, typer, stabilitet

R'OH +RCOOH RCOOR ' +H₂ANTINGEN

En välkänd reaktion är etanol med ättiksyra för att ge etylacetat:

Ch₃Ch₂Oh +ch₃COOH CH₃Coohch₂Ch₃  +  H₂ANTINGEN

Primär alkohol är den mest mottagliga för Fischer -sterifieringsreaktioner.

Uttorkning

Vid höga temperaturer och i ett surt medium, vanligtvis svavelsyra, dehydrater alkoholer för att orsaka alkener med förlusten av en vattenmolekyl.

Ch₃Ch₂Oh => h₂C = ch₂    +     H₂ANTINGEN

Detta är dehydratiseringsreaktionen av etanol till eten. En mer lämplig allmän formel för denna typ av reaktion, speciellt för en primär alkohol, skulle vara:

Rch₂Oh => r = cho₂ (Vad är också lika med RC = CH₂)

Nomenklatur

Primär alkoholexempel. Källa: Gabriel Bolívar.

Reglerna för att namnge en primär alkohol är desamma som för de andra alkoholerna; Med undantag är det ibland inte nödvändigt att räkna upp OH.

I den övre bilden finns en viktig sju -kolkedja. Kol kopplat till OH tilldelas antalet 1, och sedan börjar det räkna från vänster till höger. Dess IUPAC-namn är därför: 3.3-dietilheptanol.

Observera att detta är ett exempel på en mycket grenad primär alkohol.

Exempel

Slutligen nämns vissa primära alkoholer enligt deras traditionella och systematiska nomenklatur:

-Metyl, ch₃Åh

-Etyl, ch₃Ch₂Åh

-N-propyl, ch₃Ch₂Ch₂Åh

-N-hexyl, ch₃Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Åh

Dessa härstammar från linjära alkaner. Andra exempel är:

-2-fenyletanol, c₆H₅Ch₂Ch₂Åh (c₆H₅ = bensenring)

-2-propen-1-OC (allilisk alkohol), cho₂= Chch₂Åh

-1,2-taodiol, ch₂Ohch₂Åh

-2-kloroetanol (etyleklorhydrin), Clch₂Ch₂Åh

-2-buten-1-ol (krotilisk alkohol), ch₃Ch = chch₂Åh

Referenser

1. Morrison, r.T. Och Boyd, r. N. (1987). Organisk kemi. (5^ta Utgåva). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, f. TILL. (2008). Organisk kemi. (6^ta Utgåva). McGraw-Hill, Intermerica, redaktör S.TILL.
3. Mel Science. (2019). Hur oxidationen av primära alkoholer äger rum. Återhämtat sig från: melscience.com
4. Royal Society of Chemistry. (2019). Definition: Primära alkoholer. Återhämtat sig från: rsc.org
5. Chriss e. McDonald. (2000). Oxidationen av primära alkoholer till estrar: Tre relaterade undersökningsexperiment. J. Kem. Utbildare., 2000, 77 (6), s 750. Doi: 10.1021/ed077p750