Alilo Alilic Unit, Carbocation, Radical, Exempel

han Alilo eller 2-fängelse är en organisk grupp eller substituent vars strukturella formel är val₂= Ch-ch₂-. Den består av ett vinylfragment, ch₂= Ch- och en metylengrupp, -ch₂-. Den består av en alkenilgrupp, speciellt härrörande från propen, cho₂= Ch-ch₃.

Termen "alilo" beror på det botaniska namnet som används för att hänvisa till vitlök: Allium sativum, vars oljor 1892 isolerades sammansatt dialil av disulfid, h₂C = chch₂Ssch₂Ch = ch₂, ansvarig i en del av dess karakteristiska lukt. Faktum är att många aliliska föreningar, det vill säga de som har Alilo -gruppen, finns i vitlök och grönsaker.

Alilo -grupp

Den övre bilden visar skelettformeln för Alilo -gruppen. Utöver de sinuositeter till höger har vi resten av molekylen; Om detta är Alquilica kommer det att representeras med R -symbolen. 

Det är lätt att känna igen Alilo eftersom det ser mycket ut som vinylgruppen. Men Alilo kan också vara cyklisk och gå obemärkt i föreningar som Cyclops.

Ett exempel på en allylisk förening är allierad alkohol, h₂C = chch₂Åh. Hydogener av vinylfragmentet kan bytas ut och förbli en alilo. Således 3-metyl-2-bunt-1-ol, (Cho₃)₂C = chch₂Åh, det är också en allyisk alkohol. Därför är förekomsten av cykliska alilos möjlig.

[TOC]

Allyisk enhet och dess delar

Viktigare än Alilo -gruppen, det är den allyiska enheten som är densamma för alla allic föreningar. Detta är: c = c-c. Slutet C = C motsvarar vinylkolbockar. Alla atomer kopplade till dessa två kol kommer också att få namnet på vinylsubstituenter. Till exempel, om de är hydrogener, cho₂= CH, vi pratar om vinylhydrogener.

Samtidigt motsvarar den extrema -c det alliska kolet. Alla atomer eller grupper kopplade till detta kol kommer att kallas alliska substituenter. Därför är allyiska föreningar just alla som har en funktionell grupp (OH, S, F, COOH, etc.) Allyic Carbon Linked.

Kan tjäna dig: natriumcitrat (C6H5O7NA3): struktur, användningar, egenskaper

Vinylkolhyber har SP -hybridisering², Så de är mer elektronegativa än allyiskt kol, SPO³. Denna elektronegativitetsskillnad ökar surheten hos allyiska hydrogener, och bildningen av allyisk karbanion är trolig. Men mer lönsamt när det gäller organisk syntes, det är allylisk Carbocation, som kommer att förklaras nedan.

Karbokation

Resonansstrukturer

Allyic Carbococation Resonance Structures. Källa: Upplösning/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)

I den övre bilden visas allierad Carbocation. Observera att den positiva belastningen, (+), visas först på allic kol. Men omedelbart kommer dubbelbindningselektronerna att lockas till denna belastning, så de kommer att röra sig i riktning mot den allyiska kolatomen.

Följaktligen har vi två resonansstrukturer (vänster om bilden). Nu är den positiva belastningen belägen på en av vinylkolanerna. Återigen kommer elektronerna i den dubbelbindningen på den alliska sidan att lockas igen av den positiva belastningen och kommer att återgå till deras första position. Detta upprepas om och om igen, med otänkbara hastigheter.

Resultatet: den positiva belastningen, +1, flyttas eller sprids mellan de tre atomerna i allisk enhet; men koncentrerar sig bara på de två kolhydrarna i ändarna. Således behåller en av vinylkolorna en belastning på 1/2 +, medan allylkol stannar kvar med den andra hälften av lasten och lägger till +1.

Ett mer lämpligt sätt att representera allyisk kolhydrater är genom dess resonanshybrid (bildens höger). Således observeras att den positiva belastningen är fördelad i hela Allic -enheten.

Det kan tjäna dig: aluminiumklorid (ALCL3)

Stabilitet och distribution av positiv belastning

Demokationen av den positiva belastningen ger stabilitet allyisk karbokt. Det är så mycket att det likställs med en sekundär Carbococation när det gäller stabilitet.

På bilden, eftersom det bara är alllic -enheten, antas att fördelningen av den positiva belastningen motsvarar båda kolen (+1/2 för varje). Men detta uppfylls inte för alla allic föreningar. Således kommer det att finnas mer eller mindre positiva Carbocations; vilket innebär att de kommer att vara mer eller mindre reaktiva.

Tänk till exempel på Alilo -katjonen:

H₂C = ch-ch₂⁺ ↔ h₂C⁺-Ch = ch₂

De två resonansstrukturerna är likvärdiga genom att fördela den positiva belastningen. Det händer emellertid inte samma sak med katjonen 1.1-dimetylil:

H₂C = ch-c⁺(Ch₃)₂ ↔ h₂C⁺-Ch = c (ch₃)₂

I vänsterstrukturen är den positiva belastningen mer stabiliserad av närvaron av de två metylgrupperna, som donerar en del av deras negativa allierade koltätheter.

Samtidigt bidrar inte vinylhydrogener något till den positiva belastningen på vinylkol. Därför kommer vänsterstrukturen att bidra mer till resonanshybriden i denna allyiska katjon.

Det är avgörande att komma ihåg att det är resonanshybrider som är närmast det verkliga tillståndet för dessa Carbocations, och inte deras strukturer separat.

Radikal

Alilo radikala resonansstrukturer. Källa: Organaute/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)

I den övre bilden visas nu de två resonansstrukturerna i den allyiska radikalen i dess respektive allylenhet. Observera att arten av dess utveckling är densamma som för Carbococation: Den försvunna elektronen (·) demokaliseras mellan de två kolmäten i ändarna. Därför kommer var och en att ha "elektronmedium" (1/2 ·).

Kan tjäna dig: katjon: träning, skillnader med anjon och exempel

Det som förklaras för Carbocation och Radical Alilic Ones gäller också dess respektive karbanion, där var och en av de två nämnda kolatomerna kommer att ha en halv negativ belastning (-1/2).

Exempel på aliliska föreningar

De kommer att nämnas för att avsluta flera exempel på aliliska föreningar. I var och en av dem kommer den alliska enheten att vara närvarande:

-Alilo klorid, h₂C = ch-ch₂-Kli

-Allyisk metylsulfid, h₂C = ch-ch₂-S-ch₃ (En annan föreningar som är ansvariga för lukten av vitlök)

-Alicina, h₂C = ch-ch₂-S (o) -s -ch₂-Ch = ch₂

-Krotilisk alkohol, Cho₃CH = CH -CH₂OH (Observera att en av vinylhydrogener ersätts av en metyl)

-Alilo acetat, h₂C = ch-ch₂-Oc (o) ch₃

-Alilo bromid, h₂C = ch-ch₂-Bras

-Alilamina, h₂C = ch-ch₂-Nh₂ (Basenhet för mer komplexa alilaminer som används som anti -fungicider)

-Dimetylalil pyrofosfat, (CH₃)₂C = ch-ch₂-Opo₂-O-po₃

I nästa par av alilaminer, fluarizin och naftifin, båda med farmakologiska effekter, kan vi uppskatta Alilo -gruppen:

Strukturella formler av två alilaminer. Källa: HBF878 / CC0.

I båda är det till höger: den dubbelbindningen som lämnades in mellan piperazinringarna (hexagonal med två kväveatomer) och bensen. Observera att för att identifiera Alilo är det viktigt.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. Femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Allylgrupp. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Elsevier b.V. (2020). Allylansamrat. Vetenskaplig. Hämtad från: Scientedirect.com
6. Gamini Gunawardena. (5 juni 2019). Allylkol. Kemi librettexts. Återhämtad från: kem.Librettexts.org