Bensenhistoria, struktur, egenskaper, derivat, användningar

han bensen Det är en organisk förening som består av en av de enklaste aromatiska kolväten. Dess kemiska formel är c₆H₆, varav det är känt att förhållandet mellan kol och väte är lika med 1; det vill säga för varje kol finns det ett väte kopplat till detta.

Även om dess fysiska utseende är det av en färglös vätska, finns det naturligtvis i olja och produkter härrörande från det. Lukten är mycket karakteristisk, eftersom den liknar en blandning av lim, bitumen och bensin; Å andra sidan är det en flyktig och brandfarlig vätska.

Belfing med bensen. Källa: AIR1404 [CC av 4.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/av/4.0)]

I den övre bilden visas en behållare eller en flaska med bensen, förmodligen av icke -analytisk renhet. Om bensenångor omedelbart avslöjas i hela laboratoriet. Av denna anledning manipuleras denna vätska, vanligtvis som ett enkelt lösningsmedel, inuti en gasekstraktorklocka.

Att vara din formel c₆H₆, De nittonde århundradet kemikalier höjde många möjliga strukturer som motsvarar nämnda andel c/h lika med 1. Inte bara detta, utan bensenmolekylen var tvungen att ha speciella länkar på ett sådant sätt att dess ovanliga stabilitet kunde förklaras till tilläggsreaktionerna; typiska för alkener och policyer.

Det var så att hans länkar representerade en gåta för kemikalierna på den tiden; Tills fastigheten ringde aromatiskhet. Innan vi betraktas som en hexacyklotrien (med tre bindningar c = c) är bensen mycket mer än så, och det är ett annat av de många exemplen på synergi i kemi.

I organisk kemi är Benzene en klassisk symbol, strukturell grund för flera polylaromatiska föreningar. Från dess hexagon erhålls symfiner av derivat via aromatisk elektrofil substitution; En ring vars kanter gränsar till strukturen som definierar nya föreningar.

Faktum är att dess derivat är skyldiga de stora industriella användningsområdena för dem som behöver bensen bland deras råmaterial. Från beredningen av textilim och fibrer, till plast, gummi, pigment, droger och sprängämnen. Å andra sidan finns naturligt bensen i vulkaner, skogsbränder, bensin och i cigaretternas rök.

[TOC]

Historia

Upptäckt och namn

Hans upptäckt går tillbaka till 1825, som normalt tilldelades Michael Faraday, när han samlade in och gjorde experiment med en återstående oljeprodukt av gasen som används för belysning. Denna vätska innehöll en proportion c/h nära 1, varför den kallade den "förgasad väte".

Kemisten Auguste Laurent utsåg det konstiga kolvätet 'Pheno', härrörande från det grekiska ordet 'Phaínein'Vad betyder lysande (eftersom det erhölls efter att gasen brände). Detta namn accepterades emellertid inte av det vetenskapliga samfundet och rådde endast som "fenyl", för att hänvisa till det radikala härrörande från bensen.

Från Benzoin -gummiet lyckades kemisten Eilhard Mitscherlich, nio år senare, producera samma förening; Det fanns därför en annan källa för samma kolväte, som han döpt som 'Benzina'. De beaktade emellertid inte heller lämpligt namn för att anta att det var en alkaloid, till exempel kinin.

Således ersatte de namnet 'Bencina' av 'Benzol'. Det fanns emellertid motsägelser och avvikelser igen eftersom termen "bensol" förvirrad kolväte för en alkohol. Det var då namnet 'Benzene' föddes, använde först i Frankrike och England.

Det kan tjäna dig: litiumkarbonat (Li2CO3): Struktur, egenskaper, användningar

Industriell produktion

Varken belysningsgas eller bensingummi var lämpliga källor för att generera bensen till stora skalor. Charles Mansfield, som arbetade med August Wilhelm von Hofmann, uppnådde 1845 isolering av bensen (tjugo år efter dess upptäckt) av Hulla Tar, lateral produkt av koksproduktionen.

Således började den industriella produktionen av bensen från Hulla Tar. Tillgängligheten av bensen i enorma mängder, underlättade studien av dess kemiska egenskaper och tillät den att relatera den till andra föreningar med liknande reaktiviteter. Augusti Wilhelm von Hofmann myntade ordet "aromatiskt" för bensen och relaterade föreningar.

Historiska strukturer

August Kekulés dröm

Friedrich August Kekulé tilldelas den hexagonala och cykliska strukturen i Benzen runt 1865, som härrör från en konstig dröm med Uroboros, ormen som biter sin egen svans genom att rita en cirkel. Således trodde han att bensen kunde betraktas som en hexagonal ring, och andra kemikalier höjde möjliga strukturer, som visas nedan:

Benzenringstrukturer som föreslås genom historien. Källa: Jü [Public Domain]

Några av de övre strukturerna kan motivera stabiliteten hos bensen.

Bok, ringar och prisma

Observera att den tredje strukturen inte ens är en ring utan ett triangulärt prisma, föreslagit av Albert Ladenburg 1869; Till vänster, en öppen bokformad, föreslagen av Sir James Dewar 1867; Och till höger, en med alla hydrogener riktade mot mitten av ringen, föreslagen av Henry Edward Armstrong 1887.

Den första strukturen, föreslagen av Adolf Karl Ludwig Claus 1867, är också ganska speciell, eftersom C-C-länkar korsas. Och den sista var Kekulés "Serpentine" -ring, drömde 1865.

Vad var "vinnaren"? Den femte strukturen (från vänster till höger), föreslog 1899 av Johannes Thiele.

I detta beaktades resonanshybriden för första gången, som kombinerade de två kekuléstrukturerna (vände den första ringen till höger för att observera den) och förklarade utomordentligt omlokalisering av elektronerna och, med den, fram till dess ovanlig stabilitet av bensen.

Bensenstruktur

Bensen aromatisk ring. Källa: Benjah-Bmm27 [Public Domain]

Strukturen som föreslagits av Thiele visas av en sfär- och barmodell.

Bensenmolekylen är platt, med väteatomerna som pekar ut ur sidans sidor. Alla kolatomer har SP -hybridisering², Med en orbital p Tillgängligt för att etablera det aromatiska systemet där sex elektroner flyttar.

Dessa carbonos sp² De är mer elektronegativa än hydrogener, och därför tar den första bort elektroniska densiteten till den senare (c_Sp2^Δ--H^Δ+). Följaktligen har ringens centrum en större koncentration av elektroner än sidorna.

Mer exakt kan det aromatiska systemet representeras som ett moln eller elektroniskt dyna utvidgat av båda sidor av den hexagonala ringen; och i mitten, vid sidorna eller kanterna, en elektronisk brist som bildas av hydrogener med positiv partiell belastning.

Tack vare denna distribution av elektriska laddningar kan bensenmolekyler interagera med varandra genom dipol-dipolokrafter; Atomerna h^Δ+ De känner attraktion mot det aromatiska centrumet i en angränsande ring (nedan detta kommer att representeras).

På samma sätt kan aromatiska centra staplas ovanpå varandra för att gynna induktionen av omedelbara dipoler.

Kan tjäna dig: Alotropi

Resonans

Strukturer och resonanshybrid av bensen. Källa: Edgar181 från Wikipedia.

De två kekuléstrukturerna visas högst upp på bilden, och under dem, resonanshybriden. När de två strukturerna inträffar om och om igen samtidigt representeras hybriden med en cirkel ritad i mitten (liknande den för en "hexagonal munk").

Hybridcirkeln är viktig eftersom den indikerar den aromatiska karaktären hos bensen (och den hos många andra föreningar). Dessutom påpekar han att länkarna inte är så länge som C-C, inte heller så korta som C = C; Men deras längd är mellan båda ändarna. Således betraktas inte bensen som en polyhen.

Ovanstående har demonstrerats genom mätningen av längderna på C-C-länkarna (139 PM) av bensen, som är lite mer långsträckta än C-H-bindningarna (109 PM).

Kristaller

Bensen ortorrombisk kristallstruktur. Källa: Ben Mills [Public Domain]

Bensen är en vätska vid rumstemperatur. Dess intermolekylära krafter gör, trots att de har en sådan uttalad ett dipolmoment, kan den hålla sina molekyler samman i en vätska som kokar vid 80 ° C. När temperaturen sjunker under 5 ° C börjar bensenen frysa: och därmed erhålls deras motsvarande kristaller.

Bensenringar kan anta strukturella mönster definierade i deras fasta. Deras dipoler gör dem "lutade" till vänster eller höger och bildar rang som kan reproducera sig med en ortorm ortorrombisk cell. Således är bensenkristaller ortorrombiska.

Notera i den överlägsna bilden att när ringarna är benägna att gynna interaktioner mellan H^Δ+ och de aromatiska centra, som nämns i tidigare underavsnitt.

Egenskaper

Molekylär massa

78,114 g/mol.

Fysiskt utseende

Färglös vätska med en lukt som liknar bensin.

Kokpunkt

80ºC.

Smältpunkt

5,5ºC.

antändningspunkt

-11ºC (stängd kopp).

Självtemperatur

497,78ºC.

Densitet

0,8765 g/ml vid 20 ° C.

Löslighet

En liter kokande vatten kan knappt lösa upp 3,94 g bensen. Hans apolära karaktär gör det praktiskt taget oblandbart med vatten. Emellertid är det blandbart med andra lösningsmedel, såsom etanol, etrar, aceton, oljor, kloroform, koltetraklorid, etc.

Ång-densitet

2.8 i luftförhållandet (det vill säga nästan tre gånger mer).

Ångtryck

94,8 mm Hg vid 25 ° C.

Förbränningsvärme

-3267.6 kJ/mol (för flytande bensen).

Förångningsvärme

33,83 kJ/mol.

Ytspänning

28,22 mn/m a 25 ° C.

Brytningsindex

1 5011 till 20 ° C.

Derivat

Bensenhydrogener kan ersättas av andra grupper eller atomer. Det kan finnas en eller flera substitutioner, vilket ökar graden av substitution fram till de sex ursprungliga hydrogener som finns någon.

Till exempel Benceno som en ph-h, där H är någon av dess sex hydrogener. Att komma ihåg att mitten av ringen har större elektronisk densitet, lockar elektrofiler, som attackerar ringen för att ersätta H i en reaktion som kallas aromatisk elektrofil substitution (SEAR).

Om detta h ersätts av en OH, ph-oh, kommer fenol att ha; ersätter en cho₃, Ph-ch₃, Toluen; Om det är NH₂, Ph-nh₂, anilin; Eller om det är Cho₂Ch₃, Ph-ch₂Ch₃, Etylbensen.

Derivat kan vara desamma eller mer giftiga än bensen, eller tvärtom, bli så komplexa att de blir en önskvärd farmakologisk effekt.

Kan tjäna dig: kalciumkarbid (CAC2): struktur, egenskaper, erhållning, användning

Ansökningar

Det är ett bra lösningsmedel för en mängd olika föreningar, närvarande till exempel i målningar, lack, lim och beläggningar.

Det kan också lösa upp oljor, fetter eller vaxer, så det har använts som Essence Extractor -lösningsmedel. Den här egenskapen användes av Ludwig Roselius 1903 för att Decaffein The Coffee, en operation som redan används på grund av toxiciteten hos bensen. På samma sätt användes det tidigare för att avbryta metaller.

I en av dess klassiska användningar fungerar den inte som ett lösningsmedel utan som tillsats: öka bensinens oktan och ersätta bly för detta ändamål.

Benzenderivat kan ha olika användningsområden; Vissa fungerar som bekämpningsmedel, smörjmedel, tvättmedel, plast, sprängämnen, parfymer, färgämnen, lim, droger etc. Om det finns en bensenisk ring i sin struktur är det ganska troligt att dess syntes har lämnat bensen.

Bland dess viktigaste derivat är: cumeno, xylen, anilin, fenol (för syntes av fenolhartser), bensoesyra (konserveringsmedel), cyklohexan (för syntesen av nilon), nitrobensen, resorcinol och etylbensen.

Nomenklatur

Nomenklaturen för bensenderivat varierar beroende på graden av substitution, vilka är substituentgrupperna och deras relativa positioner. Således kan bensen drabbas av apa, di, tri, tetra, etc., Ersättningar

När de två grupperna är kopplade till angränsande kol, används den "ortho" -valören; Om det finns ett kol mellan att separera dem, "mål"; Och om kol är i motsatta positioner, 'för'.

I de lägre bilderna visas exempel på bensenderivat med sina respektive namn som styrs av IUPAC. De åtföljs också av vanliga eller traditionella namn.

Monoderiverad bensen. Källa: Gabriel Bolívar. Andra bensenderivat. Källa: Gabriel Bolívar.

Observera att i den trisustuerade bensenen ortoindikatorerna, för och mål de upphör att vara användbara.

Giftighet

Benzen är en förening som måste manipuleras noggrant. Med tanke på dess speciella lukt kan de omedelbara negativa effekterna vara kvävning, yrsel, huvudvärk, skakningar, dåsighet, illamående och till och med döden (före en hög exponering). Om, utöver vad som redan har nämnts, kan magsmärtor och anfall orsaka akut.

Dessutom är långvariga effekter under konstant exponering för denna vätska cancerframkallande; Ökar chansen att individen lider av någon typ av cancer, särskilt blod: leukemi.

I blodet kan det minska koncentrationen av röda blodkroppar, orsaka anemi och också påverka benmärgen och levern, där den assimileras av kroppen för att generera ännu mer giftiga bensenderivat; Till exempel hydroxiquinon. Det ackumuleras också i njurarna, hjärtat, lungorna och hjärnan.

Referenser

1. Morrison, r.T. Och Boyd, r. N. (1987). Organisk kemi. (5: e upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
2. Carey, f. TILL. (2008). Organisk kemi. (6: e upplagan). McGraw-Hill, Intermerica, redaktör S.TILL.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2019). Bensen. Pubchemdatabas. CID = 241, återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
5. Wikipedia. (2019). Bensen. Hämtad från: i.Wikipedia.org
6. Garcia nissa. (2019). Vad är bensen? - Användning, struktur och formel. Studie. Återhämtat sig från: studie.com
7. Center för sjukdomskontroll och förebyggande. (4 april 2018). Fakta om bensen. Återhämtad från: nödsituation.CDC.Gov
8. Världshälsoorganisationen. (2010). Exponering för bensen: En stor folkhälsoproblem. [Pdf]. Återhämtat sig från: vem.int
9. Fernández Germán. (s.F.). Benzen nomenklaturproblem. Organisk kemi. Återställt från: Chemicicicicaorganica.org