Bensylsyrasyntes, transposition och användningar

han bensylsyra, Även känd som difenylglukolsyra eller 2-hydroxi-2,2-difenilättiksyra, är det en aromatisk organisk förening som används i syntesen av föreningar med olika verktyg. Det är en monokarboxylisk 2-hydroxisyra, vars kemiska formel är C14H12O3 (i sin struktur har den två fenolringar) och som har en molekylvikt på 228.25 g/mol.

Det används normalt i den kemiska industrin, där den förvärvas som ett gulaktigt kristallint pulver med en god löslighet i primära alkoholer och med en kokpunkt nära 180 ° C.

Benzyic Acid Structure (källa: Dschanz [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Det har klassificerats som en syra av "Brønsted". Vilket innebär att det är en sammansatt som kan donera vätejoner till en acceptormolekyl som fungerar som en Brønsted -bas.

Syntesen uppnåddes först 1838 och sedan dess erkänns den som "prototypen" för en allmän klass av molekylära "bakre reglos" med olika syntetiska ändamål eller för experimentell forskning, inklusive några "spårning" eller "spårade tekniker" med isotoper "med isotoper.

Benselsyra används i läkemedelsindustrin för syntes av farmaceutisk glykate.

Dessutom har det också använts framgångsrikt som en farmakologisk kosmetisk produktförstärkare för att behandla akne, psoriasis, åldrande platser, rynkor och andra vanliga dermatologiska förhållanden.

[TOC]

Benzyinsyrasyntes

Syntesen av bensylsyra rapporterades först 1838, då von Liebig beskrev omvandlingen med bakre reglo av en gemensam aromatisk a-diftual (benchilo) i saltet av en a-hydroxyacid (bensylsyra), inducerad av en jonhydroxid.

Kan tjäna dig: Pyrex Glass

Denna reaktion av "bakreglo" molekylär benchilo för att producera bensylsyra har att göra med migrationen av en arylgrupp (en substituent härrörande från en aromatisk grupp, ofta ett aromatiskt kolväte), som förespråkas av närvaron av en basförening.

BencyLic Acid Synthesis (Källa: Megabyte07 [CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0)] via Wikimedia Commons)

Med tanke på det faktum att denna process troligen var en av de första kända molekylära bakrereglo-reaktionerna, har mekanismen för bensosyras bakre reglo-benchyl fungerat som modell för många andra processer inom organisk syntes och inom området organisk fysikalokemi.

För närvarande framställs bensylsyra för närvarande från Benzil eller Benzoína, genom användning av kaliumhydroxid som en medel "induktor". Under reaktionen bildas mellanhandsföreningen känd som "kaliumbenchilat", vilket är ett stabilt karboxylatsalt.

Försurningen med saltsyra i mediet där denna reaktion inträffar är den som därefter främjar bildningen av bensylsyra från kaliumbencellaten. Dessutom indikerar många experimentella rapporter också att reaktionen genomförs under höga temperaturförhållanden.

Införlivande

Transposition (eller bensylsyra-bakrereglo) är modellreaktionen för olika transformationer av a-diktoner i a-hydroxisyror inducerade av bassalter. Detta kan utföras med olika typer av dicetoner såsom a-aromatiska, semi-aromatiska, alicyl-, alifatiska eller heterocykliska diatessor för att producera bensylsyra.

Belly Acid Transposition Mechanism (källa: Chemboyz [CC BY-S (https: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)] via Wikimedia Commons)

Reaktionsmekanismen är i princip densamma i alla fall. Det består av tre steg:

1- Det reversibla tillsatsen av en hydroxidjon till en karbonylgrupp av a-dictone-föreningen, det vill säga en av dess ketongrupper, som orsakar en negativt laddad mellanhand som i många texter är känd som en "hydroxialcoxid".

Kan tjäna dig: natriumnitrit (nano2): struktur, egenskaper, användningar, risker

2- Den intramolekylära bakre reglo från mellanhanden, som producerar en andra mellanhand som har en mer lämplig konformation för den nukleofila attacken som kommer att äga rum på karbonylgruppen.

3- Den snabba omvandlingen av den andra mellanhanden i saltet i motsvarande a-hydroxisyra genom en protonöverföringsreaktion.

A-Dics kan också omvandlas till bensylsyraestrar genom deras reaktion med en alkohol i närvaro av en alkoxidjon.

Transpositionen är alltså inget annat än den organiska reaktionen av en a-dictone i närvaro av en bas (vanligtvis kaliumhydroxid) för att producera motsvarande a-hydroxicarboxyliska a-hydroxicarboxylsyror, som är fallet med syntesen av benzylsyra A från Benchilo (1,2-dipenyletanodiona).

Som du kunde förstå från denna process innebär transpositionen den intramolekylära migrationen av en karbanion, som är en anjonisk organisk förening där den negativa belastningen finns på en kolatom.

Ansökningar

Benzyic Acid, som nämnts ovan, är en organisk förening som fungerar som "bas" för kemisk syntes av olika typer av föreningar.

Farmakologi

Farmaceutiska glykolat är ett bra exempel på praktiska vinster av bensylsyra. Glykolat används som hjälpämnen, som inte är något annat än ämnen som blandas med mediciner för att ge dem smak, form, konsistens eller andra egenskaper (till exempel stabilitet), men som är inerta från den farmakologiska synvinkeln.

Bland de viktigaste medicinerna som produceras med hjälpämnen härrörande från bensylsyra är vissa föreningar härledda från:

- CLIDINIO: Läkemedel som används för behandling av vissa magsjukdomar som sår, irriterande tarmsyndrom, tarminfektioner, bukkramper, bland andra. Det verkar i minskningen av vissa kroppsliga sekret och uppnås vanligtvis i form av clidininiumbromid.

Kan tjäna dig: Sekundär alkohol: Vad är, struktur, egenskaper, användningar

- Dilantine: Också generellt känd som fenytoin, som är ett antiepileptiskt eller antikonvulsivt läkemedel, användbart för vissa typer av anfall.

- Mepenzolat: Används för att minska magsyra och tarmmuskelspasmer, liksom för behandlingen av magsår.

- Flutropio: Antikolinergiskt medel som fungerar som en konkurrerande antagonist av acetylkolin och som främst används för behandling av kroniska obstruktiva lungsjukdomar.

I dessa läkemedel är funktionen av bensylsyra som en hjälpare troligen att transportera aktiva föreningar och en gång inom organismen kan kopplingen mellan dem hydrolyseras och den senare släpps för att utöva sina farmakologiska funktioner.

Andra användningsområden

Utöver de som redan nämnts används bensylsyra också i farmakologiska kosmetikformuleringar, där det har testats effektivt för behandling av akne, psoriasis, åldersfläckar, torr hud, pigmenterade dermala lesioner, rynkor etc.

Referenser

1. Läkemedel.com. (2018). Läkemedel.com: Vet mer. Var säker. Hämtad 8 januari 2020 från www.Läkemedel.com
2. Läkemedel.com. (2019). Läkemedel.com: Vet mer. Var säker. Hämtad 8 januari 2020 från www.Läkemedel.com
3. Läkemedel.ncats.Io. National Center for Advancing Translational Sciences. Hämtad 8 januari 2020 från www.Läkemedel.ncats.Io
4. Vardagens hälsa. Hämtad 8 januari 2020 från www.Vardaglig hälsa.com
5. Gill, G. B. (1991). Bensil-bensilsyra omarrangemang.
6. Nationellt centrum för bioteknikinformation. Pubchemdatabas. Benzilinsyra, CID = 6463, pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
7. Robertson, D. (2012). Miracosta college. Hämtad 8 januari 2020 från www.Miraxosta.Edu
8. Ruey, J. OCH., & Van Scott, E. J. (1997). ELLER.S. Patentnr. 5 621,006. Washington, DC: U.S. Patent- och varumärkeskontor.
9. Selman, s., & Eastham, J. F. (1960). Bensilinsyra och relaterade omarrangemang. Kvartalsvis recensioner, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, s. (2019). Läkemedel.com: Vet mer. Var säker. Hämtad 8 januari 2020 från www.Läkemedel.com