Elagisk syrestruktur, egenskaper, erhållning, plats, användningar

han elansyra Det är en tetracyklisk organisk förening vars kemiska formel är c₁₄H₆ANTINGEN₈. Det är en polyfenol, som är galic acid domer. Det är också känt som bensinsyra. Det är en grädde eller gult kristallint fast, mycket stabilt jämfört med temperaturen. Det är en mycket liten löslig svag syra men löslig i grundläggande eller alkaliskt medium.

Det distribueras i växtriket i olika frukter, som granat, druvor, nötter och drycker som vin och te. Det är rikligt i trä och träigt avfall.

Granater, rika frukter i elágiska syra. Författare: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Källa: Pixabay.

Den presenterar flera viktiga biologiska egenskaper: antioxidant, antiinflammatorisk, anti -cancer, antimutagen, skyddar levern och minskar nivån på fett i blodplasma. Det utövar en skyddande effekt av neuroner och gynnar insulingenerering.

Det fungerar synergiellt med andra naturliga polyfenoler. Av denna anledning är den fullständiga frukten av Granada mycket effektivare som antioxidant och antikancer än elagsyran.

Även om det inte lätt absorberas av den mänskliga tarmen, är dess härledda föreningar eller metaboliter, och utför också sina antioxidantegenskaper.

[TOC]

Strukturera

Elagsyran har fyra cykliska strukturer smält med varandra. Den har också fyra grupper -OH -fenoler och två strukturer av lakton.

Struktur av elaginsyramolekylen där fenol- och laktongrupper observeras. Författare: Yikrazuul. Källa: eget arbete. Källa: Wikimedia Commons.

Nomenklatur

- Elansyra.

- Bensinsyra.

- 4,4 'syra, 5,5', 6,6'-hexahidroxidiferisk-2,6,2 ', 6'-dilakton.

Egenskaper

Fysiskt tillstånd

Fast grädde eller gul färg som kristalliseras i form av nålar.

Molekylvikt

302,19 g/mol.

Smältpunkt

Större än 360 ºC (det är mycket termostabelt).

Densitet

1 667 g/cm³ vid 18 ºC.

Löslighet

Svagt vattenlösligt: ​​Mindre än 1 mg/ml vid 21 ºC. Mindre än 10 mg/ml vid pH 7,4. Svagt lösligt i etylalkohol.

Lösligt i alkaliskt och pyridin. Praktiskt taget olöslig i etyleter.

Dissociationskonstanter

Den har fyra grupper -OH -fenoler. Sedan tendensen att dissociera var och en av dessa:

Pk_a1 = 6,69; Pk_A2 = 7,45; Pk_A3 = 9,61; Pk_A4 = 11,50.

Kemiska egenskaper

Det är en svag syra som är joniserad till ett fysiologiskt pH.

Den har fyra ringar som representerar den lipofila eller hydrofoba delen av molekylen. Den har fyra fenolgrupper och två laktongrupper som är den hydrofila delen eller relaterad till vatten.

Få i laboratoriet

Vissa forskare som genomfördes i laboratoriet syntesen av elagsyran med början från metylgalaten genom oxidativ koppling, genom bildandet av a-pegaloilglukos.

Plats i naturen

Elagisk syra är en mycket vanlig förening i växter. Det är mycket rikligt i frukt som granat, bär, jordgubbar, hallon, björnbär, druvor, chaqui, persika, plommon, nötter, mandlar och drycker som vin och te.

Frukt som innehåller elagsyra. Författare: Andreas n. Källa: Pixabay.

I druvor är det mer rikligt i fruktens hud än i massan och är mer riklig i massan än i juicen. En större mognad av druvor, desto större är elaginsyrainnehållet.

Kan tjäna dig: hydroxyapatite

Det finns i dess fria eller mer vanligt konjugerade form med glykosider (såsom xylos och glukos) eller att vara en del av elagitaninerna (polymermolekyler).

De olika varianterna av te är en betydande källa till elágisk syra i form av elagitaniner.

Teinfusion, en drink som innehåller elagsyran. Författare: Dungtuyvunguyen. Källa: Pixabay.

Elagitaniner är bioaktiva polyfenoler som inte absorberas intakt av människans tarm, men kan hydrolyseras med elagsyra av mag -tarmfloran i kolon.

Alla skogar innehåller Elágic Acid Vad är en av orsakerna till antioxidanteffekten av åldrade eller mogna sprit i träfat. Det finns rikligt i whisky.

Woody avfall som sågspån eller trächips är naturliga källor rika på elágiska syra.

Användningar inom medicin

Det betraktas som en förening med flera biologiska aktiviteter: anticancer, antioxidant, antimutagen, antiinflammatorisk och hjärtskyddande.

Hämmar tillväxten av mikroorganismer, eftersom den kidnappar metalljoner som är kritiska för metabolismen och tillväxten av mikrober. Det fungerar som en fri och antiviral radikal eliminator.

Det antas att det kan ha potential i förebyggandet av vissa kroniska sjukdomar. Dessutom hämmar det rynkor orsakade av UV -strålar.

Det är så bra antioxidant att under genomförandet av plastkirurgier appliceras små mängder elagsyra på huden för att förhindra dess nekros.

Det är en stimulator av immunfunktioner och dess gemensamma administrering i kemoterapi av patienter med prostatacancer har föreslagits.

Den har antiproliferativ aktivitet av hudcancer, matstrupen och kolon, bromsar cellcykeln och inducerar apoptosen i maligna celler. Det verkar i flera DNA -underhållsreaktioner som förhindrar instabiliteten i genomet som annars leder till cancer.

Leverskydd

Det är anti -hepatotoxiskt, antiesteatosiskt, anti -diastatiskt, antifibrogent, antihepatocarcinogent och antiviralt.

Hepatotoxicitet hänvisar till leverdysfunktion eller skada i denna associerad med exponering för läkemedel eller ämnen som är konstiga för kroppen. Steatos är fet leversjukdom. Colestasis är avbrottet i gallflödet till tolvfingertarmen. Leverfibros är en överdriven reparation av vävnader som utsätts för kronisk skada.

Mänsklig leverritning. Författare: vsrao. Källa: Pixabay.

Eláginsyra hämmar alkoholinducerad levercellskada eftersom antioxidantnivåer ökar, eliminerar fria radikaler och stabiliserar cellmembran.

Minskar nivån på lipider i cirkulation och förhindrar dess peroxidation. Minskar plasmakolesterol. Hämmar proteasaktivitet i leverpatogena virus som förhindrar dess spridning.

Skydd mot Alzheimers sjukdom

Det utövar neurobeskyttande effekt genom att förbättra symtomen på Alzheimers sjukdom orsakad av ackumulering i hjärnan hos avancerade glykationsprodukter, vilket är reaktionen mellan socker och proteiner som leder till åldrande av celler.

Det kan tjäna dig: en aminogrupp (NH2): Struktur, egenskaper, exempel

Mot diabetes

Det verkar på pankreasens ß -celler, stimulerande insulinsekretion och minskande glukosintolerans.

Mot gallblåscancer

Elágic acid utgör antiprolifationseffekt av cancerceller på gallplats. Hämmar tumörinvasion och kemotaxi, som är cellernas reaktion mot kemiska ämnen.

Minskar tillväxthastigheten för tumören, dess infiltrerande beteende och angiogenes eller bildning av blodkärl associerade med tumör.

Det är därför det uppskattas att det har potential som bifogad terapi vid behandling av gallblåscancer.

Synergistisk effekt mot leukemi

Elaginsyran verkar synergistiskt med vissa flavonoider såsom quercetin, närvarande i frukt och grönsaker, för att hämma celltillväxt och främja apoptos i leukemiceller.

Synergy är ett fenomen som i detta fall innebär att effekten som produceras av flera kemiska föreningar tillsammans är större än resultatet av den individuella summan.

Denna effekt ökar ännu mer i närvaro av resveratrol, en annan polyfenol som finns i många växter, frukt och grönsaker.

Elaginsyran är en av de mest kraftfulla fyokokemiska med elagsyra som anti -cancer och antioxidanter.

Potential mot Parkinsons sjukdom

Vissa forskare har funnit att elaginsyran skyddar cellerna i vissa mekanismer som leder till deras degeneration.

Eliminerar radikaler nr_x (som är involverade i Parkinsons generation), minskar bildningsmekanismen för reaktiva syrearter och reaktiva kvävearter och undervisar i antiapoptosegenskaper.

Således utövar en neurobeskyttande effekt. Du kan också gå med i det mänskliga serumalbuminet.

Dessa resultat indikerar att elaginsyran kan ge stöd för att övervinna Parkinson genom en profylaktisk eller sjukdomsförebyggande strategi.

I förebyggande av gastrit och gastriska sår

Det har fastställts experimentellt att elagsyran som finns i mognad whisky gör det möjligt att förhindra alkoholinducerad gastrit. Gastroskyddande effekt mot gastriska skador.

Elagsyran överförs från träet i fat till alkoholhaltiga drycker under mognad i dessa. Författare: Skeze. Källa: Pixabay.

Dessutom visade en studie att den skyddar kroppen från alkoholtoxicitet genom att minska vissa enzymer och öka antioxidantmekanismen.

Dess effekt verkar vara multifaktoriell i läkningen av gastriska sår. Detta gör en bra kandidat för att utveckla ett mångsidigt antiulcera -läkemedel.

Det kan tjäna dig: borax: historia, struktur, egenskaper, användningar, syntes, risker

Nackdelar med din muntliga administration och hur de kan lösas

Även om elagsyran uppvisar en god antioxidantaktivitet, har den löslighetsproblem i vattenhaltigt medium och presenterar därför en låg biotillgänglighet när den administreras oralt.

Den är väldigt lite absorberad och elimineras snabbt från kroppen, vilket begränsar dess potential som en antioxidant på grund av dess oförmåga att uppnå tillräckliga koncentrationer i vävnader.

Dess låga biotillgänglighet tillskrivs flera faktorer: (1) Dess låga löslighet i vatten, (2) metaboliseras av mikroorganismer i mag-tarmkanalen, (3) elimineras från organismen snabbt på grund av kort livsmedia i plasma, (((((3 (4) Det binder irreversibelt till cell -DNA och proteiner.

Det har emellertid visat sig att leverera det i form av ett komplex med fosfolipider ökar dess biotillgänglighet och dess antioxidantaktivitet. Komplexet med fosfolipider har en bättre näringseffektivitet under en längre tid än den enda sura syran.

Eláginsyrametaboliter

Efter konsumtionen av rika livsmedel i elagitaniner, i mag -tarmkanalen hydrolyseras de till elagsyran av bakterierna som producerar soasa -enzymet.

Laktonringarna i elagsyran öppnas, sedan förekommer dekarboxylering och sedan bildas dehydroxylering genom enzymatiska reaktioner och flera urolitiner bildas tack vare vissa bakterier i kolon. Slutligen erhålls urolitin A och B.

Urolitin A, en metabolit som genereras av verkan av tarmbakterier på elagsyra. Författare: Kopiersperre. Källa: eget arbete. Källa: Wikimedia Commons. Urolitin B, en annan metabolit genererad av kolonmikroorganismer från elagsyran. Författare: Kopiersperre. Källa: eget arbete. Källa: Wikimedia Commons.

Dessa metaboliter absorberas av tarmen och lyckas nå blodplasma.

Det uppskattas att dessa urolitiner har antiestrogena biologiska effekter, anti -aglamatoriska och antiinflammatorer. Det har också visat sig att de har en effekt mot melanom eller hudcancer, eftersom de hämmar bildningen av melanin och hämmar aktiviteten hos enzymer som gynnar melanom.

Referenser

1. Lansky, E.P. (2006). Se upp för granatäpple som bär 40% llaginsyra. J. Med. Mat 9 (1) 2006, 119-122. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
2. ELLER.S. National Library of Medicine. (2019). Ellaginsyra. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov.
3. Derosa, g. et al. (2016). Ellaginsyra och dess roll i kroniska sjukdomar. Framsteg inom experimentell medicin och biologi 2016; 928: 473-479. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
4. Wang, s.-T. et al. (2017). Anti-melanogen effekt av urolithin A och urolithin B, kolonmetaboliterna av Elgic Acid, i B16-melanomceller. J. Jordbruks-. Matkeme. 2017, 65, 32, 6870-6876. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
5. Tomas-Barberan, f.TILL. Och yang, x. (2019). Te är en betydande dietkälla för hergitanniner och sheginsyra. J. Jordbruks-. Matkeme. 2019, 67, 19, 5394-5404. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.C
6. Ceci, c. et al. (2016). Ellaginsyra hämmar invasivitet i blåscancer och tumörtillväxt in vivo. Näringsämnen 2016, 8 (11), 744. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
7. Kabiraj, s. et al. (2014) Elgic acid mildrar Son-PDI-inducerad aggregering av Parkinson-biomarkörer. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
8. Selhorst e Silva Beiserra, a.M. et al. (2011). Gastroprotective och sårhelande mekanismer för elginsyra i experimentella råttor. J. Jordbruks-. Matkeme. 2011, 59, 13, 6957-6965. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Förbättrad oral biotillgänglighet och antioxidantprofil av loginsyra med fosfolipider. J. Jordbruks-. Matkeme. 2009, 57, 11, 4559-4565. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
10. Läs, j.-H. och Talcott, s.T. (2004). Fruktmognad och juice -extraktion påverkar elginsyrarivat och andra antioxidantpolyfenoler i muskadinkruvor. J. Jordbruks-. Matkeme. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI återhämtade sig.Nlm.Nih.Gov.
11. Ren och. et al. (2012). Syntes och antitumoraktivitet av elginsyra peracetat. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.