Dihydroxyacetonstruktur, egenskaper, erhållning, användning

De Dihydroxyaceton Det är en sackarid eller socker som består av den enklaste ketosen av alla, och vars molekylformel är C₃H₆ANTINGEN₃. Det är därför en strukturell isomer av glyceraldehyden, som kan betraktas som en oxiderad version av glycerin. Hans namn är förkortat med DHA-bokstäverna, både på engelska och spanska, och känner också till honom med namnen 1,3-dihydroxyaceton, glyceone eller 1,3-dihydroxi-2-propanon.

Till skillnad från andra sockerarter saknar DHA asymmetriska kol, så den har ingen D- eller L -konfiguration eller presenterar optisk aktivitet; det vill säga att du inte kan avleda det polariserade ljuset. Vad det delar gemensamt med socker, som är en zea, är en karakteristisk söt smak och en stor löslighet i vatten.

Strukturformel för dihydroxyaceton

I den överlägsna bilden har vi den strukturella formeln för dihydroxyaceton. Grupp C = O Central är orsaken till att DHA är en kettos.

DHA kan reagera med de aminiska grupperna i keratiner som utgör den yttersta ytan på vår hud, kallad stratum corneum och producerar pigment av orange tonaliteter som slutar ge utseendet på en naturlig solbränna. Det är därför DHA används som en aktiv ingrediens i bronsprodukterna utan sol.

[TOC]

Strukturera

I den övre bilden har vi strukturen för en DHA -molekyl representerad med en sfär- och staplarmodell. Som framgår motsvarar de röda sfärerna syreatomer. Dess geometri är nästan platt, eftersom OH- och H -grupperna sticker ut något från planet som bildas av de tre kolatomerna och karbonylsikteatomen.

Molekylstruktur av dihydroxyaceton. Källa: Jynto / CC0

DHA: s molekyl är ganska polär. Grupper C = O och C-OH lämnar en hög elektronisk densitet, medan deras kolskelett är dåliga elektroner.

Kan tjäna dig: acetofenon

Dess intermolekylära interaktioner är därför baserade på dipol-dipolo-krafterna, särskilt de av vätebroar. Allt detta bidrar till DHA finns som ett kristallint fast ämne under normala förhållanden.

Dihydroxyaceton

Fysiskt utseende

Färgglad kristallint fast, med en söt och karakteristisk lukt och smak. Det är mycket hygroskopiskt, så det absorberar miljöens fukt.

Molmassa

90.078 g/mol

Smältpunkt

89 till 91 ºC. Detta oöverträffade värde beror på det faktum att inte alla DHA -molekyler är i det förklarade tillståndet, utan att de allra flesta av dem bildar skymningar.

Kokpunkt

Obestämd, eftersom det bryter ner.

Löslighet

Det är mycket lösligt i vatten, med en ungefärlig löslighet på 930 kg/l till 25 ºC. Detta beror på dess mycket polära karaktär och vattenförmågan att hydrera den genom att bilda vätebroar med någon av de tre syreatomerna i dess molekyl. Men det upplöses långsamt i en blandning av vattenstanol 1:15.

Hydrolys och upplösning

I fast tillstånd tenderar DHA att existera som en domer. Transformationen skulle vara den som visas nedan:

DHA: s dimerkonvertering till din monomer när du upplöstes i vattnet. Källa: Steffen 962 på German Wikipedia / Public Domain

Att vara DHA i sin mycket hygroskopiska monomerform, snabbt när den torkade och absorberar fukt återgår till att etablera dimeren med sin dioxanring.

Att få och syntes

Naturligtvis kan DHA erhållas genom att extrahera den från sockervasser eller sockerbetor.

Å andra sidan, när det gäller att syntetisera eller producera det finns det flera alternativ, alla baserade på oxidationsreaktionen av glycerin. En av dem är att oxidera glycerin eller glycerol med väteperoxid med järnsalter såsom katalysatorer. I en annan reaktion oxiderar glycerin med luft, syre eller bensokinon men använder speciella paladiumkatalysatorer.

Kan tjäna dig: Perrin Atomic Model: Egenskaper, postulat

Vi har också den kommersiella produktionsmetoden för DHA, där glycerin oxideras med ättiksyrabakterier i en jäsningsprocess.

Under syntesen av DHA finns det också glyceraldehyd, dess strukturella isomer.

Risker

Riskerna runt DHA är inte helt tydliga. I sin fosfaterade form, dihydroxyacetonfosfat, är det en produkt av glykolys och en mellanhand i fruktosmetabolism, eftersom isomerastriofosfatenzymet förvandlar det till D-glykeraldehyd 3-fosfat. En överdriven dos av DHA kan emellertid enligt medicinska studier negativt förändra hela mekanismen, till och med orsaka celldöd.

Det är därför DHA anses vara farligt om den intas eller om den framför allt inhaleras. Utöver detta finns det studier som bekräftar att deras aktuella tillämpningar ökar koncentrationen av reaktiva syresatta arter (ROS), som attackerar hudceller som producerar deras åldrande och utseendet på rynkor.

Denna säkerhetsreaktion ser ännu mer accentuerad när huden impregneras med DHA utsätts för solens UV -strålar, så riskerna för skador på huden ökar.

Experter rekommenderar därför att du inte använder DHA i utomhusutrymmen omedelbart efter att garvningslotionerna på huden applicerades.

För att minska denna risk innehåller lotioner tillsatser som vegetabiliska och antioxidantoljor, utöver mikrokapslar som gradvis släpper DHA.

Dihydroxyacetonanvändningar

De solbränna lotionerna som innehåller DHA är ett säkrare alternativ när huden solar sig utan att utsätta sig för solens strålar

Dihydroxyaceton är synonymt med kosmetika, eftersom det är den aktiva ingrediensen i många garvningsprodukter, vara krämer, sparties, masker, lotioner, etc. När man applicerar dessa bronzers på huden inträffar reaktionen från Mailrd, ansvarig för att den får en mer orange färg, utan att besöka stranden eller utsätta sig för långa timmar under morgonsolen.

Det kan tjäna dig: kemisk ogenomtränglighet

Till en början, 1960, var solbränna överdrivet orange, i en sådan utsträckning att i årtionden avvisade allmänheten denna typ av garver. Sedan dess förbättrades emellertid formuleringarna, så att de garvade såg mer naturliga, strålande och trevliga vid synen, medan de garanterade lägre risker efter deras användning.

Olika märken, inklusive Coco Channel, minskade DHA -koncentrationer till högst 20%, och innehåller också erytruru, ett annat socker som också reagerar med hudproteiner och komponenter som neutraliserar effekterna av UV -strålar. De försökte också förlänga tanens hållbarhet efter applicering.

Numera kommer nya garvningsprodukter till marknaden, som kommer att förbli blomstrande tills medicinska studier intygar att solbraren inte använder de möjliga riskerna för den aktuella DHA -applikationen, som tros kunna absorbera sig själva i de djupaste skikten i huden.

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Cyriminna, r., Fidalgo, a., Ilharco, l. M., & Pagliaro, m. (2018). Dihydroxyaceton: En uppdaterad insikt i en viktig bioprodukt. Kemi, 7(3), 233-236. doi.org/10.1002/öppen.201700201
5. Wikipedia. (2020). Dihydroxyaceton. Hämtad från: i.Wikipedia.org
6. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2020). Dihydroxyaceton. Pubchem Comunund -sammanfattning för CID 670. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
7. Mary Gallagher. (2018). Exponering för dihydroxyaceton i solfria garvningsprodukter som förstår riskerna. Dermatology Nurses 'Association. Doi: 10.1097/jdn.0000000000000366