Isoprenstruktur, egenskaper, applikationer

han Isopren eller 2-metyl-1,3-butadien, det är en organisk förening som består av ett kolväte vars molekylformel är C₅H₈. Trots sin uppenbara enkelhet representerar den den strukturella grunden för naturgummi och, ännu viktigare, skelettet av de biologiska enheterna som isoprenoider eller terpener är enzymatiskt syntetiserade.

Därför håller isopren framträdande inte bara i organisk kemi utan också i biokemi. I den nedre bilden kan dess strukturella formel ses, som kan brytas ner linjärt som Cho₂= C (ch₃) −ch = cho₂. Från denna formel förstås det varför dess namn IUPAC är 2-metyl-1,3-butadien, eftersom de två dubbelbindningarna är belägna i kol 1 och 3.

Isopren är ett betydligt vanligt kolväte i miljön. Växter, alger, bakterier och djur kan syntetisera och avge det och till och med bilda den vanligaste delen av våra utandningar. Vegetabiliska massor är de viktigaste producenterna och isoprenutslarna, som använder den i mekanismer för att motstå den yttre värmen.

Biokemiskt används isoprenen i dess biologiska enhet av organismer för att syntetisera olika typer av terpener, bland vilka Laundhen och komponenterna i eteriska oljor sticker ut. Organiskt tjänar det för syntesen av syntetiska gummi och andra relaterade polymerer.

[TOC]

Isoprenstruktur

Isoprenmolekyl representerad av en modell av sfärer och staplar

I den överlägsna bilden har vi molekylstrukturen i isopren. Som man ser motsvarar de svarta sfärerna kolatomer, medan vita är väteatomer.

Molekylen presenterar en platt geometri, det vill säga alla dess atomer är ordnade i samma plan, utom gruppens hydrogener₃ Kollänkad 2. Denna geometri beror på att kolatomer i 1,3-butadienskelettet har SP-hybracy², Medan kolens kol₃ Det har SP³.

Kan tjäna dig: brom: historia, struktur, elektronisk konfiguration, egenskaper, användningar

Isoprenmolekyler interagerar med varandra genom spridande London -styrkor, som är betydligt svaga på grund av deras låga molekylmassor. De utövar emellertid tillräcklig sammanhållning så att isopren finns som en flyktig vätska under normala förhållanden.

Isoprenens strukturella formel

Det faktum att deras molekyler är platta underlättar deras införande mellan cellmembran, vilket bidrar till deras förstärkningar i den mekanism som växter använder för att dämpa plötsliga temperaturförändringar (40 ° C eller mer).

Isoprenmolekyler kan bilda kristaller. Men det händer inte på samma sätt med sina polymerer, polyapren, som tenderar att gruppera i amorfa fasta ämnen, vars genomsnittliga molekylmassor är mycket större, upphör att vara en flyktig substans.

Isoprenegenskaper

De egenskaper som nämns här motsvarar isoprenens och inte de för naturgummi, som består av polymeren Cis-1,4-polisopren. Vissa bibliografiska källor kan till och med använda egenskaperna hos latexen som är nyligen extraherade från träden för att karakterisera isoprenen, vara ett allvarligt misstag att förvirra dem.

Utseende

Färglös och flyktig vätska med en lukt som liknar olja.

Molmassa

68.12 g/mol

Smältpunkt

-143.95 ºC

Kokpunkt

3. 4.067 ºC. Därför är det en ganska flyktig vätska.

Flashpoint

-54 ºC (stängd kopp)

Självriktningstemperatur

395 ºC

Densitet

0.681 g/cm³

Ångtäthet

2.35 i förhållande till luft.

Ångtryck

550 mmHg vid 25 ° C, vilket är i enlighet med dess stora volatilitet.

Löslighet

Att vara kolväte är oblandbart med vatten, beläget i sina blandningar ovanför detta eftersom det är mindre tätt. Emellertid är den blandbar med aceton, bensen, oljeeter, koldisulfid, diklormetan och praktiskt taget med alla andra aromatiska eller klorerade lösningsmedel.

Kan tjäna dig: typ av länk på 02

Ytspänning

16.9 dins/cm.

Reaktivitet

Isopren kan reagera nukleofil (attackeras av elektron -rika arter) genom deras kol 1 och 4. Således kan det vara polymer i ändarna av dess kolskelett, vilket ger upphov till polyapren. Denna polymerisationsreaktion är exoterm, i en sådan utsträckning att i kontakt med vissa ämnen kan den bli explosiv.

Biologiska enheter

Isoprenen, även om det är i sig i strukturerna i terpenerna, är inte utgångsmaterialet som används av enzymer för att syntetisera dem. Istället använder de metaboliska produkter som kallas isopentenyl (IPP, blå) och dimetylalil pyrofosfat (DMAPP, röd) pyrofosfatprodukter som substrat (DMAPP, RED).

Loosterolsyntes från isoprenens biologiska enheter. Källa: Fvasconcellos, original av Tim Vickers / Public Domain

I den överlägsna bilden ett exempel på ovannämnda ovan. Både, både IPP och DMAPP, reagerar med varandra tack vare den enzymatiska interventionen för att orsaka geranilo -pyrofosfat (GPP).

Det senare innehåller i sin tur andra molekylfragment från IPP eller DMAPP (se färger), tills det blir escualen, en värdefull föregångare för syntesen av ullen.

Sedan deltar isoprenen i dess biologiska enhet (IPP eller DMAPP) i biosyntesen av steroler och andra lipider. Vi har också terpener, såsom limonen (av citron- och apelsinoljor) och mirceno (Arrayán -olja), som utgör eteriska oljor, och som syntetiseras av kemiska processer och strukturellt liknande liknande lika lika lika.

I detta avseende är isoprenenheten, ibland tydligt igenkännbar i terpener eller isoprenoider, avgörande för syntesen av symfiner för naturliga produkter.

Kan tjäna dig: legering

Isoprenapplikationer

En av de viktigaste isoprengummikropparna är produktionen av bildäck

Isopren är polymeriserad i naturgummi, så alla dess tillämpningar kan tillskrivas denna förening på ett indirekt sätt. Det är en del av gutapercha, elastiskt material tillverkat med en blandning av CIS och transpolymerer 1,4-polisopren, som en gång använts för tillverkning av golfbollar.

Gummi tjänar för utarbetande av bollar, slangar, handskar, kondomer, stövlar, tillbehör till elektriska instrument, lim, dykdräkter, flaskor för flaskor, beläggningar som neutraliserar vibrationer; Och framför allt används det, tillsammans med sin syntetiska version, isoprengummi, för massproduktion av däck.

Isoprenen, som polygrene, kan blandas med andra polymerer, såsom stretch-butadien eller butadien som endast gnuggar för att producera ännu mer resistenta och hållbara material. Det vill säga det används för syntes av flera elastiska sampolymerer.

Utanför gummiindustrin är isoprenen avsedd som ett utgångsmaterial för syntes av vitaminer, smakämnen, steroider, dofter och andra isopreneidämnen som är mer livskraftiga att syntetisera det än att få det från naturliga källor från källor.

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Isopren. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2020). Isopren. Pubchem Comunund -sammanfattning för CID 6557. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Isopren. Vetenskaplig. Hämtad från: Scientedirect.com
7. Polymeregenskaper. (2020). Isoprengummi: egenskaper och applikationer. Återhämtat sig från: polymerdatabase.com