Epoxy nomenklatur, erhållning, applikationer, exempel

De Epoxider De är alifatiska eller cykliska kolväten som har en syreatom kopplad samtidigt till två kolatomer i deras struktur. Denna länk, som ses i den nedre bilden, presenterar en triangulär geometri, ganska karakteristisk för alla epoxider.

Epoxider härstammar från alkener som drabbas av brottet i en dubbelbindning för att bilda epoxidfunktionsgruppen. Var och en av de två atomerna kopplade till syre är också kopplade till sidogrupper r¹, R², R³ och r⁴, alla delar av samma molekyl.

Strukturell och allmän formel för epoxider. Källa: Tomas Kindahl / Public Domain.

Epoxidfunktionella gruppen kännetecknas av att ha stor spänning, som ger en större reaktivitet än den för en icke -cyklisk eter. Epoxidreaktioner åtföljs vanligtvis av brottet i deras funktionella grupp.

Den enklaste epoxiden motsvarar etanepoxid, även kallad etenoxid, etylenoxid eller oxirano. Av allt är detta epoxiden av större kommersiell betydelse.

Den största andelen epoxidproduktion är avsedd för målning (ytbeläggningar). De används också vid produktion av ytaktiva medel, lim, mjukgörare etc.

[TOC]

Nomenklatur

Föreningar med den epoxidfunktionella gruppen kan kallas på olika sätt, till exempel: epoxi, epoxider eller andra namn utan någon systematisk konnotation, till exempel: Oxirano.

Epoxider med enklare kemiska strukturer kallas vanligtvis som oxider. På detta sätt propeno -epoxid (c₃H₆) Det kallas propenoxid (c₃H₆ANTINGEN).

Det är vanligt att kallas epoxid som identifierar kol som finns i epoxidfunktionell grupp. Till exempel: 2,3-epoxyhexan, 1,2-epoxychiclohexan och 1,2-epoxipropan. Det vill säga "triangeln" finns i kolhydrater 2 och 3 i hexan, och så vidare med cyklohexan och propan.

Kan tjäna dig: entalpi

Erhållande

Katalytisk oxidation

Etno- eller etenoxidepoxid framställs genom den katalytiska oxidationen av eten i varm luft eller syre, som används som en metallsilverkatalysator:

Ekvation för etenoxidsyntes. Källa: Gabriel Bolívar.

Klorhydrinmetod

Denna metod utförs i två steg: a) klorhydrinbildning och b) behandling av klorhydrin med en grund för att eliminera saltsyra.

Steg av klorhydrinmetoden för epoxidsyntes. Källa: Gabriel Bolívar.

I steg B) en HCl -molekyl går förlorad, vars väte kommer från OH -gruppen.

Peroxidation av dubbelbindning kol-kol-kol

Epoxider kan också bildas genom peroxidation av alkener, det vill säga en oxidation orsakad av en thug, såsom peroxibensoesyra:

Peroxidation av eten för att bilda etenoxid eller epoxid av etan. Källa: Gabriel Bolívar.

Naturlig närvaro av epoxider

Epoxider är ovanliga. Leversyntesen av epoxider har emellertid observerats, medierad av cytokrom P450. Celler producerar epoxider som oxidationsprodukter av alquenos och aromatiska föreningar.

Föreningar som epotylonas har också observerats i naturen, producerade som en sekundär metabolit av sorangium cellosumbakterier.

Ansökningar

Förberedelse av ytaktiva medel

Etylenoxid används ofta vid framställning av ytaktiva ämnen eller ytaktiva medel, alkohol eller fenolreaktionsprodukter med etenoxid. Treaktanter uppfyller olika funktioner, inklusive: fuktighetskräm, tvättmedel, emulgatorer och solubilisatorer.

Fuktighetskräm ökar ythydratiseringen genom att underlätta vattenåtkomst till dem. Tvättmedel eliminerar smuts från kläder. Emulsioner tillåter och stabiliserar emulsioner. Och solubilisatorer tillåter upplösning av få blandbara föreningar med vatten.

Kan tjäna dig: Fick Law

Lim och lösningsmedel

Reaktionen av epoxider, inklusive etenoxid, med aminer är grunden för beredning av köer eller tandkött. Dessa lim används för att producera föreningen av ytor, liksom i stabiliseringen av PVC.

Etylenoxid reagerar med natriumetoxid för att producera 2-toxietanol, även känd som cellosolve. Denna kemiska förening löser upp oljor, hartser, fetter, vaxer, nitrocellulosa och lacas.

Epoxihartser

Epoxi- eller epoxihartser har bland sina egenskaper, när de väl har förstärkts, hög kemisk, termisk och mekanisk motstånd. Dessa motstånd tillåter deras användning för utarbetande av lacas och emaljer, såväl som för beläggning av metaller och laboratoriegolv och tillverkning av elektriska delar.

Vissa företag använder dessa hartser med kiseldioxidfyllmedel som ersätter porslin för att tillverka elektriska linjerolatorer. Epoxihartser används också för att tillverka ark för tryckta kretsar och plattor förstärkta med glasfibrer.

Epoxyhartser har få användningsområden separat, inklusive vinylstabilitet. För att öka deras användbarhet är de tvärbundna med flera föreningar i en process som kallas "botad". Bland de agenter som används för detta ändamål har vi: Primär, sekundär, tertiär och polyamider.

Epoxider erhållna från vegetabiliska oljor används för poliosyntes, som används i polyuretanindustrin.

Medicinsk användning

Epotylonas är metaboliska produkter från sorangium cellulosumbakterier, som har egenskapen att stabilisera mikrotubuli och därmed producera en blockering av cellcykeln.

Användningen av ixabepilon, en epotylonas, har godkänts för behandling av avancerad bröstcancer. På samma sätt har användningen av epotylon D studerats vid behandlingen av Alzheimers.

Kan tjäna dig: Disulfurinsyra: Vad är, struktur, egenskaper, användningar

Andra användningsområden

Etylenoxid ingriper i etylenglykolsyntes: Förening används som en frostskyddsmedel i bilar kylsystem. Etylenoxid används också vid sterilisering av medicinska material och instrument.

Giftighet

Absorption genom hud, inandning eller epoxiintag är förknippat med produktionen av toxiska effekter, både hos människor och experimentella djur. Dessa inkluderar: irritation av ytvävnader och sensibilisering. Förändringar i leverfunktion, blodceller och benmärg produceras också.

På samma sätt har epoxider med cancerframkallande och mutagenicitet varit relaterade till epoxider. Eporoxider, på grund av deras höga elektrofyliska reaktivitet och deras karaktär av hyrda föreningar, har betraktats som potentiella cancerframkallande medel.

Exempel på epoxier

Slutligen kommer några andra exempel på epoxier att listas:

-1,2-epoxipropan

-2,3-epoxyhexan

-1.2-epoxyclohexan

-Stretchoxid

-Isobutilenoxid

-3,4-epoxi-1-butno

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Epoxid. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Leroy g. Vada. (2020). Epoxid. Encyclopædia Britannica. Återhämtat sig från: Britannica.com
6. Manson m. M. (1980). Epoxider: Finns det till människors hälsoproblem? British Journal of Industrial Medicine, 37(4), 317-336. doi.org/10.1136/OEM.37.4.317
7. Kemikalier. (s.F.). Exempel på epoxier. Återhämtat sig från: kemiker.netto
8. W.G. Krukmakare. (1963). Kemi och användning av epoxidhartser, arbetsmedicin, volym 13, nummer 1, april 1963, sidorna 42-47, doi.org/10.1093/Occmed/13.1.42
9. Molinero Muñoz, María och Fernández Arberas, Nerea. (2016). Epotylonas, ett alternativ inom antitumörområdet. Complutense Madrid University.
10. Alejandro aguirre f. & Lesly espinoza b. (2018). Användningar och tillämpningar av epoxier och sulfider. Central University of Ecuador. Återhämtat sig från: akademin.Edu