Etylenglykolegenskaper, kemisk struktur, användningar

han etylenglykol Det är den enklaste organiska föreningen i glykolfamiljen. Dess kemiska formel är c₂H₆ANTINGEN₂, Medan dess strukturella formel är hoch₂-Ch₂Åh. En glykol är en alkohol som kännetecknas av att ha två hydroxylgrupper (OH) förenade till två angränsande kolatomer i en alifatisk kedja.

Etylenglykol är en klar, färglös och toalettvätska. På bilden nedan har du ett prov på honom i en flaska. Dessutom har den en söt smak och är väldigt hygroskopisk. Det är lite flyktig vätska, så det utövar ett mycket litet ångtryck, är densitet av ångan större än lufttätheten.

Flaska med eten. Källa: σ64 [CC av 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/av/3.0)]

Etylenglykol är en förening av stor löslighet i vatten, förutom att de är blandbara med många organiska föreningar; såsom kortkedjiga alifatiska alkoholer, aceton, glycerol, etc. Detta beror på dess förmåga att donera och acceptera vätebroar av protiska lösningsmedel (som har H).

Etylenglykol polymeriserar i många föreningar, vars namn vanligtvis förkortas med förkortningspinnen och ett nummer som indikerar deras ungefärliga molekylvikt. PEG 400 är till exempel en relativt liten och flytande polymer. Under tiden är att stora pinnar är vita fasta ämnen med ett fett utseende.

Etylenglykolägare.

[TOC]

Egenskaper

Namn

Etano-1,2-diol (IUPAC), etylenglykol, monoetylenglykol (MEG), 1-2-dihydroxietano.

Molmassa

62,068 g/mol

Fysiskt utseende

Tydlig, färglös och viskös vätska.

Lukt

Toalett

Smak

Ljuv

Densitet

1,1132 g/cm³

Smältpunkt

-12,9 ºC

Kokpunkt

197.3 ºC

Vattenlöslighet

Belopp med vatten, mycket hygroskopisk förening.

Löslighet i andra lösningsmedel

Belopp med lägre alifatiska alkoholer (metanol och etanol), glycerol, ättiksyra, aceton och liknande ketoner, aldehyder, pyridin, hulla -tjärbaser och lösliga i eter. Praktiskt taget olöslig i bensen och deras motsvarigheter, klorerade kolväten, oljeeter och oljor.

antändningspunkt

111 ºC

Ångtäthet

2,14 i luftförhållandet taget som 1.

Ångtryck

0,092 mmHg vid 25 ° C (genom extrapolering).

Sönderfall

När uppvärmning vid nedbrytning avger en tunnland och irriterande rök.

Förvaringstemperatur

2-8 ºC

Förbränningsvärme

1.189.2 kJ/mol

Förångningsvärme

50,5 kJ/mol

Ytspänning

47,99 mn/m vid 25 ° C

Brytningsindex

1 4318 till 20 ºC

Dissociationskonstant

PKA = 14,22 till 25 ºC

pH

6 till 7,5 (100 g/L vatten) vid 20 ºC

Oktanol/vattenpartitionskoefficient

Log P = - 1.69

Kemisk struktur

Molekylstruktur av etylenglykol. Källa: Ben Mills via Wikipedia.

I den övre bilden har vi etylenglykolmolekylen representerad av en sfär- och staplarmodell. De svarta sfärerna motsvarar kolatomer, som utgör deras C-C-skelett, och i deras ändar har vi de röda och vita sfärerna för syre- och väteatomer respektive.

Kan tjäna dig: grundläggande salter: formel, egenskaper, nomenklatur, exempel

Det är en symmetrisk molekyl och vid första anblicken kan man anses disponera ett permanent dipolmoment; Men hans C-oh ruttna länkar, som gynnar dipolo. Det är också en dynamisk molekyl som upplever konstant rotationer och vibrationer och kan bilda eller ta emot vätebroar tack vare dess två OH -grupper.

I själva verket är dessa interaktioner ansvariga för att etylenglykol har en så hög kokpunkt (197 ºC).

När temperaturen går ner till -13 ºC, molekylernas sammanhållning i ett ortorrombiskt glas, där rotarmarna spelar en viktig roll; Det vill säga det finns molekyler som har sina O-H-grupper orienterade i olika riktningar.

Produktion

Oxidation av eten

Det första steget i syntesen av etylenglykol är oxidation av eten till etenoxid. Tidigare reagerades eten med hypoklorsyra för att producera hydroklorin. Sedan behandlades detta med kalciumhydroxid för att producera etenoxid.

Hydroklormetoden är inte särskilt lönsam och gick till en direkt oxidationsmetod för eten i närvaro av luft eller syre, med användning av silveroxid som katalysator.

Etylenoxidhydrolys

Hydrolysen av etenoxid (OE) med vatten under tryck ger en rå blandning. Vattenglykolblandningen indunstas och återvinns, vilket separeras genom fraktionerad destillation Monoetylenglykolen i dietylenglykol och trietylenglykol.

Hydrolysreaktionen av etenoxid kan schematisera enligt följande:

C₂H₄Eller +h₂O => oh-ch₂-Ch₂-OH (etylenglykol eller monoetylenglykol)

Mitsubishi Chemical utvecklade en katalytisk process genom att använda fosfor, i omvandlingen av etenoxid till monoetylenglykol.

Omegaprocess

I omega -processen blir etenoxid initialt etenkarbonat genom dess koldioxidreaktion (CO₂). Sedan genomgår etenkarbonat katalytisk hydrolys för att erhålla monoetylenglykol med 98% selektivitet.

Det finns en relativt ny metod för etylenglykolsyntes. Detta består av den oxidativa karbonilering av metanol till dimetyloxalat (DMO) och dess efterföljande hydrering till etylenglykol.

Ansökningar

Kylmedel och frostskyddsmedel

Blandningen av etylenglykol med vatten möjliggör en minskning av fryspunkten och en ökning av kokpunkten, vilket gör att bilar motorer inte kan frysa på vintern, och de värmer inte heller på sommaren.

När procentandelen av etylenglykol i blandningen med vatten når 70%är fryspunkten -55 ºC, så blandningen av etylenglykol -vatten kan användas som kylvätska och frysskydd under de förhållanden under vilka det kan uppstå.

De låga frysningstemperaturerna för etylenglykolllösningar gör det möjligt att använda som en frostskyddsmedel av bilmotorer; avfrostning av vingarnas vingar; och i vindrutan.

Det kan tjäna dig: alkalinoterösa metaller

Det används också för att bevara bevarade biologiska prover vid låga temperaturer, vilket undviker bildning av kristaller som kan skada provernas struktur.

Den höga kokpunkten gör det möjligt att använda etylenglykolllösningar för att upprätthålla låga temperaturer i enheter eller utrustning som driver värme, till exempel: bilar, datorutrustning, luftkonditioneringsanordningar etc.

Uttorkning

Etylenglykol är en mycket hygroskopisk förening, som har gjort det möjligt att använda gaser extraherade från undergrunden som har ett högt innehåll av vattenångor. Eliminering av vatten från naturgaser gynnar att de effektivt används i sina respektive industriella processer.

Polymertillverkning

Etylenglykol används för polymersyntes, såsom polyetylenglykol (PEG), polyetylenteroftalat (PET) och polyuretan. Pinnar är en familj av polymerer som används i applikationer som: matförtjockning, förstoppningsbehandling, kosmetika, etc.

Husdjuret används i utarbetandet av alla typer av engångsbehållare, som används i olika typer av drycker och mat. Polyuretan används som termisk isolator i kylskåp och som fyller i olika typer av möbler.

Explosiva varor

Det används vid tillverkning av dynamit, vilket möjliggör att det kan lagras med mindre risk med en minskning av fryspunkten för nitroglycerin.

Träskydd

Etylenglykol används vid behandling av trä för att ge skydd mot dess råtta, producerade genom svamparnas verkan. Detta är viktigt för att bevara konsten för museer.

Andra appar

Etylenglykol finns i media för att avbryta ledande salter i elektrolytiska kondensatorer och stabilisatorer. Det används också vid tillverkning av mjukgörare, elastomerer och syntetiska vaxer.

Etylenglykol används vid separering av aromatiska och paraffiniska kolväten. Dessutom används det vid tillverkning av tvättmedel för utrustningens rengöring. Viskositeten ökar och minskar bläckvolatiliteten, vilket underlättar dess användning.

På samma sätt kan etylenglykol användas i gjuteriet av gjutningssand och som ett smörjmedel under glas och cementslipning. Det används också som en ingrediens i hydrauliska och mellanliggande bromsvätskor i syntesen av estrar, etrar, polyesterfibrer och hartser.

Bland de hartser där etylenglykol används är Alquidal, som används som grund för alquidalliska målningar, applicerade i fordons- och arkitektoniska målningar.

Förgiftning och risker

Symtom för exponering

Etylenglykol har låg akut toxicitet när den verkar genom kontakt på huden eller om den inhaleras. Men dess toxicitet manifesteras helt när den intas, som indikeras som den dödliga dosen på 1,5 g/kg etylenglykol, eller 100 ml för en vuxen 70 kg.

Kan tjäna dig: kemisk nivå

Akut exponering för etylenglykol ger följande symtom: genom inandning har sitt ursprung hosta, yrsel och huvudvärk. I huden, genom kontakt med etylenglykol, förekommer torrhet. Under tiden ger det i ögonen rodnad och smärta.

Skada på grund av intag

Etylenglykolintag manifesteras av buksmärta, illamående, medvetslöshet och kräkningar. Överdriven etylenglykolintag har en skadlig effekt på det centrala nervsystemet (CNS), kardiovaskulär funktion och njurfysiologi.

För misslyckanden i driften av CNS inträffar förlamning eller oregelbunden okulär rörelse (Nystagmus) (Nystagmus). I hjärt -lopulmonalt system presenteras arteriell hypertoni, takykardi och möjlig hjärtsvikt. Det finns allvarliga förändringar i njurarna, produkten av etylenglykolförgiftning.

I njurrör finns dilatation, degeneration och avsättning av kalciumoxalat. Det senare förklaras av följande mekanism: etylenglykol metaboliseras av enzymet mjölkdehydrogenas för att producera glykaldehyd.

Glykaldehyden orsakar glykoliska, glykyl- och oxalsyror. Oxalsyra fälls snabbt med kalcium för att bilda kalciumoxalat, vars olösliga kristaller avsätts i njurrör som producerar morfologiska förändringar och dysfunktion i dem, vilket kan orsaka njurfel.

På grund av toxiciteten hos etylenglykol har den gradvis ersatts i några av dess tillämpningar av propylenglykol.

Ekologiska konsekvenser av etylenglykol

Flygplanen under deras tinning frisätter viktiga mängder etylenglykol, som slut samlades på landningsspåren, som när tvättas producerar att vattnet översätter etylenglykolen, genom dräneringssystemet, mot floderna där dess toxicitet påverkar fiskens livslängd.

Men det är inte i sig toxiciteten för etylenglicol den främsta orsaken till ekologisk skada. Under sin aeroba biologisk nedbrytning konsumeras en betydande mängd syre, vilket orsakar dess minskning av ytvatten.

Å andra sidan kan dess anaerob biologisk nedbrytning frisättas giftiga ämnen för fisk, såsom acetaldehyd, etanol, acetat och metan.

Referenser

1. Wikipedia. (2019). Ethylenglykol. Hämtad från: i.Wikipedia.org
2. Nationellt centrum för bioteknikinformation. Pubchemdatabas. (2019). 1,2-etanediol. CID = 174. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
3. Artem Cheprasov. (2019). Etylenglykol: Struktur, formel och användning. Studie. Återhämtat sig från: studie.com
4. Leroy g. Vada. (27 november 2018). Ethylenglykol. Encyclopædia Britannica. Återhämtat sig från: Britannica.com
5. TILL. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Kristallstrukturer av etylenglykol och ethylenglykolmonohydrat. J. Kem. Fysik. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS. (24 december 2010). Ethylenglykol (t.ex. produktions- och tillverkningsprocess. Återhämtat sig från: ICIS.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Vad är användningen av etylenglykol? Reagens. Återhämtat sig från: kemikalier.co.Storbritannien
8. Quiminet. (2019). Ursprung, typer och tillämpningar av eten. Återhämtat sig från: Quiminet.com
9. R. Gomes, r. Liteplo, & m.OCH. Ödmjuk. (2002). Etylenglykol: människors hälsoaspekter. Världshälsoorganisationen Genève. [Pdf]. Återhämtat sig från: vem.int