Isomería

Vad är isomeria?

Isomería är ett kemiskt fenomen som karakteriseras där molekyler med samma antal atomer har olika kemiska eller fysiska egenskaper. Således inträffar det i isomererna, som i sin tur är molekyler vars kemiska formler är desamma, men deras strukturer eller rumsliga bestämmelser skiljer sig väsentligt från varandra från varandra.

Vi har den konstitutionella eller strukturella isomeria och rymden isomería, som koncentrerar mycket uppmärksamhet i stereokemi. Det nedre bildflödesdiagrammet visar att isomererna huvudsakligen är uppdelade i de två typerna av isomería som just nämnts: konstitutionella och stereoisomerer.

Flödesdiagram för olika typer av isomerer i organisk kemi. Källa: Gabriel Bolívar.

Alla isomerer, för en viss förening, har samma kemiska formel. Men strukturerna som kan bygga dessa atomer och deras proportioner är unika för varje molekyl eller isomer. Även om själva strukturen är densamma kan atomer eller grupper ockupera olika rumsliga positioner.

I flödesdiagrammet visas några exempel på isomerer som kommer att diskuteras i nästa avsnitt.

Typer av isomerer

Konstitutionell

Konstitutionella eller strukturella isomerer är de som skiljer sig åt i ordningen av molekylskelettet. Det vill säga deras atomer är inte kopplade på samma sätt, så strukturen eller funktionella grupper i fråga kan bli mycket annorlunda.

Till exempel för samma kemiska formel c₇H₁₀Eller det kan finnas flera molekyler som uppfyller antalet atomer; Alla kommer att ha en enda syreatom, men strukturell disposition av de andra atomerna kommer att vara unik för varje isomer.

Och därför de kemiska och fysiska egenskaperna för alla konstitutionella isomerer för formel C₇H₁₀Eller kommer också att skilja sig mycket från varandra.

Å andra sidan kan konstitutionella isomerer vara mycket enkla, varierande endast i den relativa positionen för en enda atom eller grupp. I följande avsnitt kommer ett exempel på detta och ovanstående att ses.

Stereoisomerer

Stereoisomererna är de som har samma strukturella ordning, men skiljer sig åt i de rumsliga positionerna och orienteringarna hos deras atomer eller grupper.

Kan tjäna dig: modulerad amplitud

För att deras existens ska vara möjlig måste molekylerna innehålla stereogena centra, som är de mest kända i organisk kemi de asymmetriska eller chirala kolatomerna; det vill säga med fyra olika substituenter.

Förutom asymmetriska kol, måste molekylen som anses sakna symmetrielement. Annars är det omöjligt för rumsligt system att samlas i stereoisom.

Enantiomerer

Enantiomerer är stereoisomerer som består av icke -superimpironiska spegelbilder. Till exempel är höger och vänster händer inte överlappningar, precis som skor eller handskar. I följande avsnitt kommer det klassiska exemplet på enantiomeía att behandlas: bromocloreyodometan: CBRCLI.

Dietromerer

DiStreomeres, å andra sidan, är också stereoisomerer men är inte spekulära bilder. Det vill säga som sätter en framför den andra är inte reflektionen av sig själva. Av de mest kända diastomererna har vi cis-trans-isomeria, även kallad geometriska isomerier, särskilt när de tillämpas på alkener.

Konformer

Konformatorerna, även om de ligger inom stereoisomens spektrum, är faktiskt inte isomerer. Dessa är rymdkonfigurationer som en molekyl, vid en viss tid eller energitillstånd, förvärvar genom rotationerna av flera av dess länkar. Exemplet på konformerna av n-hexan.

Rotámeros

Slutligen har vi rotarmarna, som liknar konformerna i den meningen som beror på rotationen av de kovalenta bindningarna.

Emellertid tas en enda koppling mellan två kolatomer som referens, och relativa positioner jämförs, försvinner eller växlar, av substituenter för båda kolhydrater. Senare kommer exemplet med propylenrotarmerna att ses.

Exempel på isomerer

Hexanjod

Konstitutionella isomerer av hexanjod. Källa: Gabriel Bolívar via Molview.

Ovan har vi två molekyler vars kemiska formler är c₆H₁₃Yo. I det första har vi 2-jodhexan, medan i den andra 3-jodhexan. De är positionella konstitutionella isomerer, eftersom skelettet är detsamma, med skillnaden att jodatomens position varierar från en kol till en annan.

Kan tjäna dig: statisk friktion: koefficient, exempel, träning

C₃H₈ANTINGEN

Källa: V8Rik, CC BY-SA 3.0, via Wikimedia Commons

UP Vi har ett annat exempel på konstitutionella isomerer för den kemiska formeln c₃H₈ANTINGEN. Molekyler I och II är 1-propanol respektive 2-propanol. Båda är alkoholer. Istället är molekyl III etyl-metyl-Oter.

Därför pratar vi om en annan funktionell grupp. Observera att de tre molekylerna har samma antal atomer, men deras strukturer är olika.

2,3-decloro-2-buten

Geometriska isomerer med 2,3-decloro-2-buten. Källa: Gabriel Bolívar via Molview.

Up har vi trans-22,3-decloro-2-butenisomeren, och under CIS-2,3-dikloro-2-butenisomeren. I det första finns kloratomer i motsatta positioner beträffande dubbelbindning, medan de i den andra ligger på samma sida av dubbelbindningen.

Skelettet för båda molekylerna är detsamma, men skiljer sig åt i de rumsliga positionerna för kloratomer; Därför är de stereoisomerer, och inte är spekulära bilder, de blir diamereomerer.

3-flúor-2-metylciclohexan

3-flúor-2-metylciclohexano diastereomerer. Källa: Gabriel Bolívar via Molview.

Den här gången, istället för en dubbelbindning, har vi en cyklohexanring för 3-FLúor-2-metylciclohexan-föreningen. I isomeren till vänster, grupperna₃ och F är belägna under ringplanet; Medan du är till höger₃ är uppe och f nedan.

Därför skulle den till vänster motsvara cis -isomeren, och den till höger skulle vara transisomeren. De är därför diamereomerer, eftersom de inte är spekulära bilder igen.

Conformeros del n-hexan

Konformer av n-hexan. Källa: Gabriel Bolívar via Molview.

Vi har tre konformatorer av n-Hexano, som är resultatet av rotationer och "veck" i den kolsyrade kedjan i olika orienteringar. Alla motsvarar samma molekyl av n-Hexan med olika vikningsnivåer, som kommer att bero på miljön och inre energi för varje molekyl.

3-bromo-2-penol

Diastreomerer av 3-brom-2-pentanol. Källa: Gabriel Bolívar via Molview.

I 3-bromo-2-pantanol har vi ett annat exempel på ett par diastereomerer. Observera att vi än en gång i isomeren ovan har OH och BR som pekar mot riktningar som strider mot skelettplanet; Medan de är i isomeren nedan, pekar båda grupperna mot läsarens riktning.

Det kan tjäna dig: andra lagen om termodynamik: formler, ekvationer, exempel

1-bromo-3-kloro-5-etylciclohexan

Diaster av 1-bromo-3-klor-5-etylciclohexan. Källa: Gabriel Bolívar via Molview.

Och än en gång har vi ett annat par diastereomerer, med skillnaden att nu skillnaden ligger i den rumsliga positionen för en enda grupp: etyl, -ch₂Ch₃.

Denna typ av isomerer har ett mycket specifikt namn: Epigmers, som är diastheomerer vars variation endast observeras i den rumsliga konfigurationen av ett enda asymmetriskt kol; I det här fallet är den som är kopplad till -ch₂Ch₃.

Bromokloreyodometan

Paret av bromocloreyodometanen -enantimerer. Källa: Gabriel Bolívar.

Observera att de två molekylerna av bromoclloroyodometan, CBRCLI, är enantiomerer eftersom den ena är den icke -Superimposable -reflektionen av den andra. Så mycket du försöker kommer dina fyra atomer aldrig att sammanfalla. Det sägs att de har motsatta rymdkonfigurationer.

2-bromo-4-etylciclohexan

Inantimerer av 2-bromo-4-etylciclohexan. Källa: Gabriel Bolívar via Molview.

I exemplet med 2-bromo-4-etylciclohexan-molekylmomentet. Om vi ​​försöker vända den högra molekylen ser vi att gruppen -ch₂Ch₃ Det kommer inte att vara beläget under ringen utan ovan.

På liknande sätt Cho₃ Det pekar inte upp ringen utan nedan. Rymdinställningar investeras, de är motsatta. Detta är en annan av de viktigaste funktionerna i Enatiomeía.

Rotámeros del propileno

Rotámeros del propileno. Källa: Samuele Madini, CC BY-SA 4.0, via Wikimedia Commons

I Rotámeros del -propileno, för att avsluta, roterar vi den enkla länken mellan C₁ och C₂: H₃C-ch = ch₂. Gruppen = ch₂ Det är i en förmörkad position med en av h's h₃ Fram i rotamer till vänster. Under tiden = Cho₂ Och h är i växlande positioner i höger hand.

Beroende på förmörkelse eller inte av grupperna kommer vi att ha ett steriskt hinder, som kommer att destabilisera rotamero. Därför är den högra Rota mer stabil än den till vänster.

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Doktor. S. Gevorg. (2020). Enantiomerer, diasteromerer, identiska eller konstitutionella isomerer. Kemisteg. Återställt från: ChemistroySteps.com
5. Wikipedia. (2020). ISOMER. Hämtad från: i.Wikipedia.org
6. Allison Soult. (13 augusti 2020). Isomerer. Kemi librettexts. Återhämtad från: kem.Librettexts.org
7. James Ashenhurst. (2020). Stereokemi och kiralitet. Återhämtat från: Masterorganicchemistry.com