Metyl- eller metylgrupp

han Metyl- eller metylgrupp Det är en alquilisk substituent vars kemiska formel är val₃. Det är det enklaste av alla kolsyrade substituenter i organisk kemi, den har ett enda kol och tre hydrogener; härrör från metangas. Eftersom det bara kan kopplas till ett annat kol, indikerar dess position slutet på en kedja, dess uppsägning.

På bilden nedan har du en av de många representationerna för denna grupp. Sinuosities till höger indikerar att bakom länken h₃C- Det kan finnas någon atom eller substituent; en alkyl, R, aromatisk eller arilo, ar eller en heteroátomo eller funktionell grupp, såsom OH eller CL.

Metylgruppen är den enklaste av kolsyrade substituenter inom organisk kemi. Källa: Su-no-G [Public Domain]

När den funktionella gruppen kopplad till metyl är åh, har vi metanolalkohol, Cho₃Åh; Och om det är CL, kommer vi att ha metylkloriden, CHO₃Kli. I den organiska nomenklaturen nämns det helt enkelt som 'metyl' föregås av antalet position i den längsta kolkedjan.

Metilo Ch -gruppen₃ Det är lätt att identifiera under organiska strukturer belysningar, särskilt tack vare kolens kärnmagnetresonansspektroskopi 13 (RMN C (RMN C¹³). Från det efter starka oxidationer erhålls COOH -syrogrupper, vilket är en syntetisk väg för att syntetisera karboxylsyror.

[TOC]

Företrädare

De möjliga representationerna för metylgruppen. Källa: Jü via Wikipedia.

Ovan har du de fyra möjliga representationerna förutsatt att Cho₃ Den är kopplad till en rico -substituent r. De är alla likvärdiga, men medan de rumsliga aspekterna av molekylen går från vänster till höger.

Till exempel R-Ch₃ ger intrycket att det är platt och linjärt. Följande representation visar de tre C-H-kovalenta bindningarna, som gör det möjligt att identifiera metylen i alla Lewis-strukturer och ge det falska intrycket av att vara ett kors.

Kan tjäna dig: Vad är Erristeneo?

Sedan, efter höger (den näst sista), observeras SP -hybridiseringen³ I bilen Caron₃ På grund av dess tetraedrala geometri. I den sista representationen är den kemiska symbolen för kolet inte ens skrivet, men tetrahedronen upprätthålls för att indikera vilka H -atomer som är framifrån eller bakom planet.

Även om det inte är i bilden, ett annat mycket återkommande sätt vid tidpunkten för att representera Cho₃ Det består av att helt enkelt placera skriptet (-) "naken". Detta är mycket användbart när stora kolskelett dras.

Strukturera

Metylgruppstruktur representerad av Sfäres and Bars -modellen. Källa: Gabriel Bolívar.

Den övre bilden är den tre dimensionella representationen av den första. Den svarta och glansiga sfären motsvarar kolatomen, medan vita är väteatomer.

Återigen har Carbon en tetraedral miljöprodukt av sin SP -hybridisering³, Och som sådan är det en relativt skrymmande grupp, med rotationerna i dess steriskt förhindrade C-R-länk; Det vill säga det kan inte rotera eftersom de vita sfärerna skulle störa de elektroniska molnen i deras angränsande atomer och skulle känna deras avstötning.

C-H-länkar kan dock vibrera, precis som C-R-länken. Därför cho₃ Det är en grupp tetraedral geometri som kan klargöras (bestämma, ta reda på) genom infraröd strålningsspektroskopi (IR), som alla funktionella grupper och kolbindningar med heteroátomos.

Det viktigaste är emellertid dess belysning genom NMR¹³. Tack vare denna teknik bestäms den relativa mängden metylgrupper, vilket gör att molekylstrukturen kan monteras.

Kan tjäna dig: värderade lösningar

Generellt sett, desto fler Cha -grupper₃ Ha en molekyl, mer "klumpig" eller ineffektiv kommer att vara dess intermolekylära interaktioner; det vill säga, minderåriga kommer att vara dess smält- och kokpunkter. Grupperna ch₃, På grund av sina hydrogener "glider de" med varandra när de närmar sig eller berör.

Egenskaper

Metylgruppen kännetecknas av att vara hydrofob och apolär.

Detta beror på att deras C-H-bindningar inte är särskilt polära på grund av den låga skillnaden mellan kol- och vätelektronegativiteter; Och dessutom distribuerar dess tetraedriska och symmetriska geometri sina elektroniska tätheter nästan homogent, vilket bidrar till ett föraktligt dipolmoment.

I avsaknad av polaritet, cho₃ "Vatten" av vatten och uppför sig som en hydrofob. Därför, om det ses i en molekyl, kommer det att vara känt att denna metyländ inte kommer att interagera effektivt med vatten eller ett annat polärt lösningsmedel.

En annan egenskap hos ch₃ Det är din relativa stabilitet. Om inte atomen som är kopplad till honom uttag elektronisk densitet, förblir praktiskt taget inert framför mycket starka surt medel. Det kommer emellertid att ses att det kan delta i kemiska reaktioner, främst på dess oxidation eller migration (metylering) till en annan molekyl.

Reaktivitet

Oxidationer

Ch₃ är inte undantagen att oxidera. Detta innebär att det är mottagligt för att bilda kopplingar till syre, C-O, om det reagerar med starka oxiderande medel. När det oxiderar blir det olika funktionella grupper.

Till exempel ger dess första oxidation upphov till metiolgruppen (eller hydroximetyl), CHO₂Åh, en alkohol. Den andra, härstammar i formilgruppen, Cho (HC = O), en aldehyd. Och den tredje finalen.

Kan tjäna dig: joniseringskonstant

Denna serie oxidationer används för att syntetisera bensoesyra (HOOC-C₆H₅) Från toluen (h₃Likström₆H₅).

Joner

Ch₃ Under mekanismen för vissa reaktioner kan du vinna tillfälliga elektriska laster. Till exempel, när metanol upphettas i ett mycket starkt syremedium, i den teoretiska frånvaron av nukleofiler (positiva belastningssökmotorer), bildas den metiliska katjonen₃⁺, Eftersom Cho -länken är trasig₃-Åh och åh kommer ut med Bond Electrons -paret.

Arten ch₃⁺ Det är så reaktivt att det bara har kunnat bestämmas i gasfasen, eftersom den reagerar eller försvinner till den minsta närvaron av en nukleofil.

Å andra sidan, Cho₃ Anjon kan också erhållas: Metanuro, Ch₃^-, Den enklaste karbanionen av alla. Men som Cho₃⁺, Dess närvaro är onormal och sker bara under extrema förhållanden.

Metyleringsreaktion

I metyleringsreaktionen överförs en CH₃ till en molekyl utan elektriska laddningar (Cho₃⁺ inte heller ch₃^-) i processen. Till exempel metyljodid, CHO₃Jag, är ett bra metyntagent och kan ersätta O-H-länken för flera molekyler med en O-Ch₃.

I organisk syntes innebär detta inte någon tragedi; Men när det är alltför metyl är kvävebaserna i DNA.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. Femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Rahul Gladwin. (23 november 2018). Metylering. Encyclopædia Britannica. Återhämtat sig från: Britannica.com
5. Danielle Reid. (2019). Metylgrupp: Struktur och formel. Studie. Återhämtat sig från: studie.com
6. Wikipedia. (2019). Metylgrupp. Hämtad från: i.Wikipedia.org