Nukleosidegenskaper, struktur och tillämpningar

De nukleosider De är en bred grupp biologiska molekyler som bildas av en kvävebas och ett fem -kolsocker, kovalent sammanfogade. När det gäller strukturer är de mycket olika.

De är föregångarna för syntes av nukleinsyror (DNA och RNA), en grundläggande händelse för kontroll av metabolism och tillväxt av alla levande varelser. De deltar också i flera biologiska processer och modulerar vissa aktiviteter i det nervösa, muskulära och kardiovaskulära systemet, bland andra.

Källa: nukleotides_1.SVG: Boris (PNG), SVG av Sjepderivevative Work: Huhsunqu [CC av 3.0 (https: // CreativeCommons.Org/licenser/av/3.0)]

Numera används modifierade nukleosider som antiviral och anticancerbehandling tack vare deras egenskap att blockera DNA -replikation.

Det är viktigt att inte förvirra termen nukleosid med nukleotid. Även om båda elementen ser strukturellt ut, eftersom de bildas av nukleinsyramonomerer, har nukleotider en eller flera ytterligare fosfatgrupper. Det vill säga en nukleotid är en nukleosid med en fosfatgrupp.

[TOC]

Egenskaper

Nukleosider är molekyler som bildas av de strukturella blocken av nukleinsyror. De är låg molekylvikt och är i ett intervall mellan 227,22 till 383.31 g/mol.

Tack vare kvävebasen reagerar dessa strukturer som baser med PKA -värden mellan 3,3 och 9,8.

Strukturera

Nukleosidstrukturen innefattar en förenad kvävebas med hjälp av en kovalent bindning till ett fem kolsocker. Därefter kommer vi att utforska dessa komponenter grundligt.

Kvävebas

Den första komponenten - kvävebasen, även kallad nukleobas - Det är en platt aromatisk molekyl som innehåller kväve i dess struktur och kan vara en purin eller en pyrimidin.

De förstnämnda bildas av två smälta ringar: en av sex atomer och en annan av fem. Pyrimidiner är mindre och bildas av en enda ring.

Pentosa

Den andra strukturella komponenten är en pentos, som kan vara en ribos eller en deoxyribos. Ribosen är ett "normalt" socker där varje kolatom är kopplat till en av syre. När det gäller deoxyribos modifieras sockret, eftersom det saknar en syreatom i kol 2 '.

Kan tjäna dig: Kanadas flora och fauna: huvudart

Länk

I alla nukleosider (och även i nukleotider) som vi naturligtvis hittar kopplingen mellan båda molekylerna är av ß-N-glykosidisk typ och är resistent mot alkalisk clivaje.

Kol 1 av socker är kopplat till kväve 1 av pyrimidin och kväve 9 av purin. Som vi ser är det samma komponenter som vi hittar i monomererna som bildar nukleinsyror: nukleotider.

Modifierade nukleosider

Hittills har vi beskrivit den allmänna strukturen för nukleosider. Det finns emellertid vissa med vissa kemiska modifieringar, det vanligaste är föreningen mellan en metylgrupp med kvävebasen. Metilationer i kolhydratdel kan också uppstå.

Andra mindre frekventa modifieringar inkluderar isomerisering, till exempel från pseudouridin -uridin; förlust av hydrogener; acetylering; formilering; och hydroxylering.

Klassificering och nomenklatur

Beroende på strukturella komponenter i nukleosiden har en klassificering i ribonukleosider och deoxynukleosider fastställts. I den första kategorin hittar vi nukleosider vars purin eller pyrimidin är kopplad till en ribos. Dessutom är kvävebaserna som bildar dem adenin, guanin, cytosin och uracil.

I deoxynukleosider är kvävehalten förankrad för deoxyribos. De baser vi finner är desamma som i ribonukleotiderna, med undantag för att uracilpyrimidin ersätts av en timin.

På detta sätt namnges ribonukleosiderna beroende på kvävebasen som innehåller molekylen och upprättar följande nomenklatur: adenosin, citidin, uridin och guanosin. För att identifiera en deoxynukleosider tillsätts prefixet, nämligen: deoxyadenosin, dexyxicitidin, deoxyuridin och deoxygiganosin.

Som nämnts ovan är den grundläggande skillnaden mellan en nukleotid och en nukleosid att den förstnämnda har en 3 '-förenad kolfosfatgrupp (3'-nukleotid) eller kol 5' (5'-nukleotid). När det gäller nomenklatur kan vi således upptäcka att en synonym för det första fallet är en nukleosid-5'-fosfat.

Kan tjäna dig: Flora och Fauna de Morelos

Biologiska funktioner

Strukturblock

Tre fashukleosider (det vill säga med tre fosfater i deras struktur) är råmaterialet för konstruktion av nukleinsyror: DNA och RNA.

Energilagring

Tack vare de höga energiförbindelserna som håller fosfatgrupperna tillsammans är de strukturer som enkelt lagrar tillräcklig energitillgänglighet för cellen. Det mest kända exemplet är ATP (Adenosín Triffosphate), bättre känd som "cellenergi valuta".

Lokala hormoner

Nukleosider (utan fosfatgrupper i sin struktur) har inte betydande biologiska aktiviteter. Men hos däggdjur hittar vi en höjdpunkt: adenosinmolekylen.

I dessa organismer tar adenosin rollen som motorid, vilket innebär att det fungerar som ett lokalt hormon och även som neuromodulator.

Cirkulationen av adenosin i blodomloppet modulerar olika funktioner såsom vasodilatation, hjärtfrekvens, sammandragningar i glatta muskler, frisättning av neurotransmittorer, lipidnedbrytning, bland andra.

Adenosine är känd för sin roll i sömnreglering. När koncentrationen av denna nukleosid ökar ger trötthet och sömn trötthet. Det är därför koffeinförbrukning (en molekyl som liknar adenosin) håller oss vakna, eftersom det blockerar adenosininteraktioner och deras respektive receptorer i hjärnan.

Dietnukleosider

Nukleosider kan konsumeras i mat, och det har visats att de modulerar flera fysiologiska processer, vilket gynnar vissa aspekter av immunsystemet, utvecklingen och tillväxten av mag -tarmkanalen, lipidmetabolism, leverfunktioner, bland andra.

De är rikliga komponenter i bröstmjölk, te, öl, kött och fisk, bland andra livsmedel.

Det exogena nukleosid (och nukleotid) tillskottet är viktigt för patienter som saknar förmågan att syntetisera dessa föreningar novo.

Beträffande absorption absorberas nästan 90% av nukleotider i form av nukleosider och fosforylater igen i tarmceller.

Kan tjäna dig: hydroesqueto

Medicinska tillämpningar: Anti -cancer och antiviraler

Vissa modifierade nukleosider eller nukleotider har visat anti -cancer och antiviral aktivitet, vilket gör det möjligt att behandla tillstånd av betydande medicinsk betydelse såsom HIV/AIDS, herpesvirus, hepatit B -virus och leukemi, bland andra.

Dessa molekyler används för behandling av dessa patologier, eftersom de har förmågan att hämma DNA -syntes. Dessa transporteras aktivt till cellens inre och, när de presenterar kemiska modifieringar, förhindrar framtida replikationer av virusgenomet.

Analoger som används som behandling syntetiseras av olika kemiska reaktioner. Modifieringarna kan komma i delen av ribosen eller i kvävebasen.

Referenser

1. Alberts, b., Bray, D., Hopkin, K., Johnson, A. D., Lewis, J., Raff, m.,... & Walter, s. (2013). Essential Cell Biology. Kransvetenskap.
2. Borea, s. TILL., Gessi, s., Meright, s., Vincenzi, f., & Varani, K. (2018). Farmakologi av adenosinmottagare: The State of the Art. Fysiologiska recensioner, 98(3), 1591-1625.
3. Cooper, g. M., & Hausman, r. OCH. (2007). Cellen: En metodmolekylär. Washington, DC, Sunderland, MA.
4. Griffiths, a. J. (2002). Modern genetisk analys: integrera gener och genom. Macmillan.
5. Griffiths, a. J., Wessler, s. R., Lewontin, r. C., Gelbart, w. M., Suzuki, D. T., & Miller, J. H. (2005). En introduktion till genetisk analys. Macmillan.
6. Koolman, J., & Röhm, K. H. (2005). Biokemi: Text och Atlas. Ed. Pan -amerikansk medicin.
7. Mikhailopulo, jag. TILL., & Miroshnikov, a. Yo. (2010). Nya trender inom nukleosidbioteknik. Naturae 2 minuter(5).
8. Passarge, E. (2009). Genetik text och atlas. Ed. Pan -amerikansk medicin.
9. Siegel, g. J. (1999). Grundläggande neurokemi: Molekylära, cellulära och medicinska aspekter. Lippincott-raven.