Piperidinstruktur, syntes, derivat, reaktioner

De Piperidin Det är en organisk förening vars kondenserade formel är (Ch₂)₅Nh. Den består av en cyklisk sekundär amin, där aminogruppen, NH, är en del av en hexagonal ring, som är heterocyklisk på grund av närvaron av kväveatomen.

Piperidin blir den kväve versionen av cyklohexan. Notera till exempel i den nedre bilden den strukturella formeln för piperidin: den är mycket lik den för cyklohexan, med den enda skillnaden att en av metylengrupperna, Cho₂, har ersatts av en NH.

Piperidin formel. Källa: Neurotoger / Public Domain

Det nyfikna namnet på denna amin kommer från det latinska ordet "piper", vilket betyder peppar, eftersom det var i svartpepparen där för första gången hittades och syntetiserades. I själva verket är aromen av piperidin förvirrad av en blandning av peppar och fisk.

Dess hexagonala och heterocykliska ring presenteras också i många alkaloider och läkemedel, så piperidin är avsett för organisk syntes av sådana produkter; som morfin, minexidil och smak.

[TOC]

Strukturera

Piperidinmolekylstruktur. Källa: Benjah-Bmm27 / Public Domain

I den övre bilden har vi molekylstrukturen i piperidin, representerad av en modell av sfärer och staplar. De svarta sfärerna, motsvarande kolatomerna, utgör skelettet som skulle vara detsamma av cyklohexanen om det inte är för kväveatomen, den av blåaktig sfär.

Här kan du se de fem metylenenheterna, ch₂, och vägen i hur deras väteatomer är ordnade. På samma sätt observeras den sekundära aminogruppen tydligt, vars elektriska kväve bidrar med polaritet till molekylen.

Kan tjäna dig: Fördelar med kemi för samhället

Därför har piperidin ett permanent dipolmoment, där den negativa belastningstätheten koncentreras runt NH.

Genom att ha piperidin ett dipolmoment är dess intermolekylära krafter eller interaktioner främst av dipol-dipolo-typen.

Bland de dipolo-dipolo-interaktioner finns vätebroar som upprättats av NH-NH-grupperna av angränsande piperidinmolekyler närvarande. Som ett resultat är piperidinmolekyler sammanhållning i en vätska som kokar vid en temperatur av 106 ºC.

Konformationer

Den hexagonala ringen i piperidinet, liksom cyklohexans, är inte platt: dess väteatomer växlar i axiella positioner (ovan eller under) och ekvatorial (riktad mot sidorna). Således antar piperidin flera rumsliga konformationer, och ordföranden är den viktigaste och stabila.

Den föregående bilden visar en av de fyra möjliga konfóomererna där väteatomen i NH -gruppen är belägen i ekvatorialläge; Medan kväve -inte delade elektronmoment är belägna i axiellt läge (upp, i detta fall).

Axiell konformation av piperidin. Väteatom i axiellt läge ökar systerspänningen på ringen för att vara för nära andra axiella och angränsande hydrogener. Källa: Benjah-Bmm27 / Public Domain

Nu visas en annan konfritero (överlägsen bild), där denna tid väteatomen i NH -gruppen är i axiell position (upp); och paret av kväve -inte delade elektroner, i ekvatorial position (till vänster).

Så att det totalt finns fyra konformatorer: två med väte av NH i axiella och ekvatoriala positioner, och två andra där de relativa positionerna för kvävelektronerna varierar med avseende på stolen.

Kan tjäna dig: seleenhydric acid (H2SE): Vad är, struktur, egenskaper, användningar

Konformatorerna där NH -väte är i ekvatorialläge är de mest stabila, eftersom de lider av lägre steriska spänningar.

Syntes

Den första syntesen av piperidin. Piperine reagerar med salpetersyra och tar bort den heterocykliska enheten vars struktur redan granskades.

Vid industriella skalor föredras emellertid syntesen av piperidin av den katalytiska hydreringen av pyridinet:

Pyridinhydrogenering för att erhålla piperidin. Källa: Steffen 962 via Wikipedia.

Hydogener, h₂, De går med i pyridinringen som bryter sitt aromatiska system, för vilket hjälp av metalliska katalysatorer behövs.

Derivat

Pimerina

Mycket viktigare än Piperidine själv är dess strukturella enhet, kännbar i otaliga alkaloider och ämnen med växturt. Nedan har du till exempel molekylstrukturen i piperin:

Piperinens strukturformel. Källa: Neurotoger via Wikipedia.

Piperina har en mycket konjugerad struktur; Det vill säga, det har flera dubbla länkar samordnade med varandra som absorberar elektromagnetisk strålning, och att de på ett eller annat sätt gör det till en icke -toxisk förening för konsumtion. I så fall skulle svartpepparen vara giftig.

Coniína

Den heterocykliska och hexagonala ringen i piperidinet finns också i Coní, ett neurotoxin extraherat från läkningen, ansvarig för dess obehagliga lukt, och som också användes för att förgifta. Dess struktur är:

Kan tjäna dig: Amides Coniína strukturell formel. Källa: Neurotoger / Public Domain

Observera att coniína knappast skiljer sig från piperidinen genom närvaron av en propylsubstituent i kolet intill NH -gruppen.

Således erhålls piperidinderivat genom att ersätta ringens hydrogener, eller väte i samma NH -grupp, av andra molekylgrupper eller fragment.

Morfin

Strukturell formel av morfin. Källa: Neurotoger / Public Domain

Morfin är ett annat naturligt derivat av piperidin. Den här gången slås piperidinringen samman med andra ringar och pekar ut ur planet, i riktning mot observatören. Det identifieras eftersom det bildar en länk till Cho -gruppen₃.

Läkemedel

Piperidine och dess derivat används för design och syntes av olika typer av läkemedel. Därför är de syntetiska derivat av piperidin. Tre av dem listas sedan tillsammans med sina respektive strukturella formler:

Risperidon, en atypisk antipsykotisk föreskriven för behandling av flera psykiska störningar. Källa: fvasconcellos (samtal • bidrag) / allmän domän Minoxidil, en vasodilator som vanligtvis används för att hantera alopecia. Källa: Vaccinationist / Public Domain Icaridin eller picaridin, ett insektsmedel som komponerar formuleringen av erbjudandena. Källa: Arrowsmaster/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)

Referenser

1. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Morrison och Boyd. (1987). Organisk kemi. (Femte upplagan). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Piperidin. Hämtad från: i.Wikipedia.org
5. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2020). Piperidin. Pubchemdatabas., CID = 8082. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
6. Elsevier b.V. (2020). Piperidin. Vetenskaplig. Hämtad från: Scientedirect.com
7. Harold d. Banker. (1992). Piperidinsyntes. [Pdf]. Återhämtat sig från: appar.Dikt.tusen