Putrescina struktur, egenskaper, syntes, användning

De Piprecina Det är en organisk förening vars strukturella formel är NH₂(Ch₂)₄Nh₂. Den består av den enklaste polyaminen och är känd som kemiskt namn 1.4-butanodiamin. Denna diamin håller en nära relation med lik, 1,5-pintanodiamin.

Putrescina tillsammans med lik. Därifrån är du skyldig ditt namn. Båda diaminerna kännetecknades först av den tyska doktorn Ludwig Brieger, 1885.

Putrescina ingriper direkt i syntesen av spermiedine, en annan polyamin, när den reagerar med S-adenosylmineringin. Spermedine reagerar också med S-adenosylmetin för att generera polyaminspermine.

Det finns bevis för att polyaminer, inklusive Putrescina, är nödvändiga tillväxtfaktorer för celldelning. En konstant tillförsel av polyaminer är ett tidigare krav på att cellproliferation ska inträffa.

Putrescina uppfyller en specifik funktion i kutan fysiologi och neurobeskydd. Det syntetiseras av tarmbakteriationsverkan som avvecklar argininaminosyra och producerar ornitin. Denna aminosyran genom verkan av ornitindekarboxylaset har slutligen sitt ursprung i putrescine.

[TOC]

Putrescina struktur

Putrescina -molekyl representerad av en modell av sfärer och staplar. Källa: Karlhahn / Public Domain

Den övre bilden visar molekylstrukturen för putrescine. Som dess enkla struktur är det ironiskt att vi kan känna igen det för dess dåliga lukt. Grå sfärer utgör sitt kolskelett av n-butan, medan det blå motsvarar kväveatomerna i NH -grupperna₂.

Dessa NH -grupper₂ De kan proton, vilket kommer att komma från att Putrescina -molekylen förvärvar två positiva laddningar, h₃N⁺Ch₂Ch₂Ch₂Ch₂Nh₃⁺. Därför blir det en polycytion.

Kan tjäna dig: de 15 viktigaste exemplen på alkoholer

Putrescina är en polär molekyl, vars intermolekylära interaktioner är baserade på dipol-dipolo-krafterna och på de spridande krafterna i London. Detta är anledningen till att det är en solid amin vid rumstemperatur och har en hög kokpunkt jämfört med andra aminer.

Putrescina -egenskaper

Molekylär formel

C₄H₁₂N₂

Molekylvikt

88,15 g/mol

Utseende

Färglösa kristaller som smälter i en färglös olja.

Lukt

Stark, liknande piperidin.

Densitet

Eller, 877 g/ml

Smältpunkt

27,5 ºC

Kokpunkt

158,6 ºC

Oktanol/vattenpartitionskoefficient

Log P = - 0,7

Ångtryck

2,33 mmHg vid 25 ºC

Brytningsindex (ND)

1 455

Vattenlöslighet

Mycket löslig.

Pka

10,8 till 20 ºC

Sönderfall

När det värms upp till sönderdelning avger Putrescina giftiga kväveoxider gaser.

Stabilitet

Oförenlig med starka oxiderande medel.

Reaktivitet

I vattenlösning har den starkt grundläggande beteende på grund av dess två bakgrupper. Putrescina reagerar med S-adenosylmetin för att bilda spermidinpolyamin, och indirekt putrescine har sitt ursprung i polyaminssperminen.

Syntes

Putrescine produceras industriellt genom hydrering av succinonitrilkemisk förening, som produceras genom reaktionen av vätcyanid med akrilonitril.

Putrescina, genom användning av bioteknik, syntetiseras i odling av vissa stammar av bakterierna och. coli.

Gram negativa bakterier kan syntetisera Putrescina på tre sätt:

-Ornitin genereras från argininaminosyran. Sedan syntetiserar ornitin på grund av verkan av enzymet ornitin -diskarboxylas putrescina

-Arginin genom verkan av arginin -discarboxylas syntetiserar agmantin. Därefter har Amantinen sitt ursprung i Putrescina

-På ett tredje sätt förvandlas Agmatina direkt till Putrescina och urea av enzymet Agmatinosa verkan.

Kan tjäna dig: granataria balans: egenskaper, delar och hur man använder den

Gram positiva bakterier använder andra vägar för putrescinsyntes.

Putrescina använder

Industriell

Det amerikanska företaget DuPont kommersialiserade initialt nylon 6.6. Detta kännetecknades av en 6 -koldiamin och en 6 -kol som var isär i polymerstrukturen. 1990 introducerade det nederländska företaget nylon 4.6 till marknaden.

Nylon 4.6 marknadsfördes med namnet Stanyl, som använder putrescina som består av 4 kolatomer som diamin, vilket bibehåller användningen av samma deacccid som i nylon 6,6.

Stanyl används i guiderna av motorer och växelståg, vilket presenterar god slitmotstånd och friktion, särskilt vid höga temperaturer.

Läkemedelsproduktion

Putrescine -dekarboxylering är det första steget i en sekvens av biokemiska händelser som leder till syntesen av scopolamin: ett mycket giftigt läkemedel vars höga doser kan orsaka död. Scopolamine (Burrundanga) används ofta i kriminella åtgärder.

Escopolamin används i mycket låga doser vid behandling av fordons yrsel, illamående, kräkningar och kolit.

Det putrescina-N-metyltransferas (PMT) enzymet verkar på putrescinet i en biokemisk process medierad av S-adenosylminetin som leder till syntesen av nikotin, tropan och i en nortropan alkaloid.

Nikotin är ett giftigt läkemedel som används som ett jordbruksinsekticid, medan det i veterinären används som en extern antiparasitisk.

Biologisk handling

Sperm och spermier biosyntes från Putrescina. Ado = 5'-adenyl. Källa: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)

Putrescina, som andra polyaminer, såsom corporeine, spermiedine och spermier, är polycytioniska molekyler på grund av närvaron av aminggrupper. Därför kan de interagera elektrostatiskt med nukleinsyror, fosfolipider och proteiner med negativa belastningar.

Kan tjäna dig: pycnometer

Denna interaktion möjliggör verkan av polyaminer i många biokemiska händelser, till exempel:

-DNA -reglering och proteinsyntes

-Eliminering av reaktiva syrearter

-Cellproliferationsaktivering

-Differentiering och vävnadsutveckling

Bland de cellulära funktionerna i vilka polyaminer ingriper är mognad av tarmslemhinnan och cellmigrationen. Putrescina spelar en specifik roll i kutan fysiologi och neurobeskydd.

Även om många biologiska funktioner också har varit relaterade till cancerproduktion till polyaminer. Enzymet Ornitin -decarboxylas, ett enzym som katalyserar omvandlingen av ornitin till putrescine, finns i olika typer av mänsklig cancer och gnagare.

En ökning av polyaminkoncentrationen är direkt relaterad till en uppsättning cellulära processer relaterade till tumörinvasion och metastaser. Dessutom påpekas att Putrescina kan vara en föregångare till N-nitrosamin, ett cancerframkallande medel.

Giftighet

Putrescine har låg toxicitet, men den kan verka genom att främja den toxiska effekten av histamin som genereras vid nedbrytningen av köttet, liksom den för tiramin som genereras i osten.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. Femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Nationellt centrum för bioteknikinformation. (2020). Spets. Pubchemdatabas. CID = 1045. Återhämtat sig från: pubchem.Ncbi.Nlm.Nih.Gov
5. Wikipedia. (2020). Spets. Hämtad från: i.Wikipedia.org
6. Elsevier b.V. (2020). Spets. Vetenskaplig. Hämtad från: Scientedirect.com
7. Phillip Broadwith. (15 februari 2011). Spets. Kemi i sina element. Återhämtat sig från: Chemistryworld.com
8. Drogbank.Växelström. (13 juni 2005). Spets. Återhämtat sig från: drugbank.Växelström