Kemi

Vad är bromintestet?

Vad är bromintestet?

De bromintest Det är en uppsats som gäller prover av organiska föreningar av okänd sammansättning och som gör det möjligt att upptäcka närvaron av dubbla länkar, trippelförbindelser, fenolgrupper och aniliner.

Det okända provet läggs till en vattenhaltig bromlösning, som är brun eller orange. Om genom att lägga till provet försvinner den bruna färgningen, betyder det att det finns en nuvarande omättnad och om bildningen av ett vitt fast ämne inträffar är det ett tecken på att det finns en fenol eller en anilin.

Bromvatten. Om genom att lägga till ett prov försvinner dess rödbruna färgning detta för närvaron av omättnad. Madowiki/CC BY-SA (https: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/3.0). Källa: Wikimedia Commons.

Det är ett kvalitativt test, eftersom mängder inte bestäms utan bara närvaron av de ovannämnda funktionella grupperna.

Omättnaden som finns i alkener (dubbelbindningar c = c) reagerar lätt med bromen. Det händer också med fenolerna och anilinerna där den aromatiska ringen blir mycket reaktiv på grund av påverkan från grupperna -OH och -NH2 respektive.

Det finns två uppsatser relaterade till detta test som använder samma kemiska reaktion. De tillåter att få viktiga parametrar för att kvalificera sig på ett kvalitativt sätt för oljeraffinering och några av dess derivat.

[TOC]

BROKFUL TEST FOUNDATION

Bromo reagerar med dubbla och trippelbindningar och även med molekyler som innehåller grundläggande kväve såsom aromatiska aminer och aromatiska alkoholer (fenoler). Olefiner är dock de mest reaktiva platserna.

Brom

Detta element (BR) tillhör halogengruppen tillsammans med fluor, klor och jod. Molekylbrominatet (Br2) Det är en rödbrun vätska. En mättad vattenlösning av molekylbrom vid 20 ° C innehåller 3,6 % (massa/volym) av detta element.

Bromo -mättat vatten. Matthew Sergei Perrin från Auckland, Nya Zeeland/CC av (https: // CreativeCommons.Org/licenser/av/2.0). Källa: Wikimedia Commons.

Olefiner eller alkener

De är föreningar omättade med formel CnH2n. De kallas omättade eftersom de har en eller flera dubbelbindningar c = c. Namnet på dessa föreningar slutar i -env, såsom eten (även kallad eten), propeno (propylen), bu unga.

Eten eller eten. Du kan se dubbelbindningen C = C. Författare: Benjah-Bmm27. Källa: Wikimedia Commons. Propen eller propylen. Nohingerius / pubdomän. Källa: Wikimedia Commons. Buteno eller butylen. Författare: Benjah-Bmm27. Källa: Wikimedia Commons.

De är instabila ämnen om de jämförs med alkaner, så de reagerar lätt med brom och andra föreningar.

Bromo -reaktion med olefiner och några alkyner

Molekylär brom reagerar med dubbelbindningen av alkener som bildar dibromerade föreningar. Denna reaktion kallas tillägg. Nedan är ett exempel på bromtillskott till en dubbelbindning:

Kan tjäna dig: järnsulfat: struktur, egenskaper, risker och användningarTillsats av brom till eten. Benjah-Bmm27 / allmän domän. Källa: Wikimedia Commons.

Genom att lägga till alkenen till den bruna eller brominterange -lösningen reagerar den med olefinen som bildar en färglös förening. Alken missfärgad bromvatten, alkanerna gör det inte.

Alquinos har tredubbla länkar (C≡C). Etino Bromation (HC≡CH) producerar Cis- och trans-1,2-dibrometeno och 1,1,2,2-tetrabromoetano. I figuren som finns nedan trans-1.2-dibromoten.

Tillsats av brom till trippel Etino -länken. Roland Mattern/GFDL (http: // www.gnu.Org/copyleft/fdl.html). Källa: Wikimedia Commons.

Fenoler och reaktion med brom

Dessa är föreningar vars allmänna formel är AROH, där AR är en aromatisk grupp som fenyl, ersättningsfenyl eller någon annan aromatisk grupp. De skiljer sig från alkoholer där gruppen -OH är direkt kopplad till den aromatiska ringen.

Fenol är en alkohol där syre är direkt kopplad till den aromatiska ringen. Författare: Dbenbenn. Källa: Wikimedia Commons.

En av dess viktigaste kemiska egenskaper, utöver surhet, är den höga reaktiviteten i dess aromatiska ring mot elektrofil substitution. Det vill säga ersättningen av ett ringväte med en e -av -atom.

Det är därför de reagerar lätt med brom.

Bromreaktion med fenol. Akane700/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/3.0). Källa: Wikimedia Commons.

Aniliner och reaktion med brom

De är aromatiska aminer, det vill säga föreningar som har en aminogrupp (-NH2) vars kväveatom är direkt kopplad till en aromatisk ring. Den enklaste medlemmen är Aniline:

Anilingstruktur. Kväve är direkt kopplat till den aromatiska ringen. Glänta. / Allmängods. Källa: Wikimedia Commons.

De presenterar en märkbar basicitet. Kvävet i aminogruppen har ett par fria elektroner som ger den en hög grad av nukleofilicitet eller affinitet mot föreningar som saknas elektroner och ger hög reaktivitet på den aromatiska ringen.

Av denna anledning reagerar de lätt med bromen, som attackerar den aromatiska ringen. Till exempel bildar anilin med brom 2,4,6-tribromoanylin.

Anilinreaktion med brom. Fung06831/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0). Källa: Wikimedia Commons.

Tester relaterade till denna uppsats

Det finns andra tester som också drar nytta av bromens reaktion med dubbelbindningarna. De är kvalitativa metoder för att mäta de reaktiva platserna i ett prov. Tester är bromnummer och bromindex.

Det kan tjäna dig: Pentena: kemisk struktur, egenskaper, syntes, användning

Bromnummer

Det är bromgram (g) som reagerar med 100 g provet. Det används i oljedestillat som bensin, keroseén och lite gas. Det tillämpas också i kommersiella blandningar av alifatiska monoolefiner.

Bromindex

Det är antalet miligram (mg) brom som reagerar med 100 g provet. Det används i den kemiska industrin i material eller vätskor som har ett mycket lågt olefininnehåll.

Bromo -generation In situ

I dessa försök genereras bromen på platsen med hjälp av en bromid- och bromatlösning.

Bror3- + 5 br- + 6 h+ → 3 br2 + 3 h2ANTINGEN

När du har bildats reagerar bromen med länkarna c = c. Reaktionen övervakas genom elektrometrisk titrering. Den exakta proceduren har publicerats av American Society for Tests and Materials eller ASTM (akronym för engelska American Society for Testing and Materials).

Bromnumret motsvarar ASTM D1159 -metoden och bromindexet beskrivs i ASTM D 2710, ASTM D 1492 och ASTM D 5776 Metoder.

Tillämpningar av dessa försök

Brominumret är ett mått på alifatisk omättning i oljeprover och deras destillat. I kommersiella alifatiska monoolefins tjänar det till att ge bevis på dess renhet och identitet.

Bromindexet gäller endast kolväten som väsentligen är fria från olefiner, vilket gör det möjligt att mäta spår av dessa.

FCC matningsströmmar

Båda parametrarna mäts också i tunga material såsom mat till det katalytiska spricksystemet i fluidiserad säng eller FCC (akronym för engelska Flytande katalytisk sprick), används vid oljeraffinering.

Båda testerna är en del av en serie tester som rutinmässigt appliceras på FCC -utfodringsströmmar, som är viktiga för deras karaktärisering i molekylstruktur, eftersom de tillåter att utveckla kinetiska modeller för att förutsäga prestandan för de önskade produkterna.

FCC -anläggningar i ett oljeraffinaderi. Valero Energy Corporation / TX / Public Domain. Källa: Wikimedia Commons.

Skälen till att Alkeen -innehållet ska vara lågt

Inom FCC kan processer olefiner polymerisera och generera oönskade produkter som slam och koks. Det är därför det är önskvärt att FCC -matningsströmmar har mindre än 5% (vikt) av olefiner.

Kan tjäna dig: enzymatisk aktivitet: enhet, mätning, reglering och faktorer

Hydrotraterade foderströmmar har ett bromnummer mindre än 5, i tung vakuumdiesel är 10 och i koquization diesel är 50. Som en allmän regel sägs det att fraktionen av olefiner i ett prov är ungefär hälften av dess brom.

Bränsle

I förbränningsmotorer kan alkener som finns i bensin polymerisera bildande gummi och lack som deponeras på systemets väggar, fina filter och rör som täcker dem.

Detta kan resultera i bränsleflöde, motorkraftreduktion och till och med förhindra denna start från.

Bensin. Burger / allmän domän. Källa: Wikimedia Commons. Närvaron av överskott av olefiner i bensin kan orsaka motorproblem. Författare: Steve Howard. Källa: Pixabay.

Av dessa skäl är bestämningen av olefiner i vissa oljederivat viktigt, åtminstone kvalitativt med dessa tester.

Referenser

  1. Sadeghbeigi, R. (2012). FCC -foderkaraktärisering. Bromnummer och bromindex. I flytande katalytisk sprickhandbok. Kapitel 3. (Tredje upplagan). Återhämtat sig från Scientedirect.com.
  2. Marczenko, Z. och balkcak, m. (2000). Separation, förkoncentration och spektrofotometri i oorganisk analys. I analytiskt spektroskopibibliotek. Återhämtat sig från Scientedirect.com.
  3. Wikimedia Foundation. (2020). Bromintest. Hämtas från.Wikipedia.org.
  4. Saikia, i. et al. (2016). Användning av brom och brom-organiska föreningar i organisk syntes. Chemical Reviews 2016, 116, 12, 6837-7042. Återhämtat sig från pubar.ACS.org.
  5. Morrison, r.T. och Boyd, r.N. (2002). Organisk kemi. Sjätte upplagan. Prentice-hall.
  6. Mettler Toledo. ASTM D1159 Brom Antal petroleumprodukter - Mettler Toledo. MT återhämtade sig.com.
  7. ASTM D2710-09 (2018). Standardtestmetod för bromindex för petroleum kolväten genom elektrometrisk titlering. Återhämtad från ASTM.org.
  8. ASTM D1159-07 (2017). Standardtestmetod för bromantal av petroleumdestillat och kommersiella alifatiska olefiner genom elektrometrisk titlering. Återhämtad från ASTM.org.
  9. Metrohm ag. (2018). Applikationsbulletin 177/5 E. Automatisk bestämning av bromnummer och bromindex i petroleumprodukter. Metrohm återhämtat sig.com.