Secbutil struktur, egenskaper, nomenklatur, träning

han sekventil eller sekbutyl Det är en grupp, radikal eller alquilisk substituent, som härstammar från n-Butan, den strukturella isomeren av Linear Chain of the Butane. Det är en av butylgrupperna, tillsammans med den isobutil, termiska och n-Butyl, som alla är de mest obemärkt av dem som studerar organisk kemi för första gången.

Detta beror på att SecButil orsakar förvirring när man försöker memorera den eller identifiera den när någon strukturell formel observeras. Därför ges större betydelse för termobutil- eller isobutilgrupper, lättare att förstå. Men att veta att det härstammar från n-butan, och med lite övning lär du dig att ta hänsyn till det.

Strukturell formel för alla föreningar med sekbutylsubstituenten. Källa: Pngbot via Wikipedia.

I den övre bilden kopplad till en sidokedja r kopplad till en sidokedja. Observera att det är som att ha en grupp n-Butyl, men istället för att förena r av kolatomerna i deras ändar är det kopplat till de näst sista kolhydraterna, som är 2º. Härifrån är det, där prefixet kommer ifrån Sekund-, av Sekundär antingen sekundär, I hänvisning till detta andra kol.

En sekbutylförening kan representeras med den allmänna formeln Ch₃Ch (r) cho₂Ch₃. Till exempel, om R är en OH-funktionell grupp, kommer vi att ha 2-butanol eller sekbutylalkohol, CH₃Ch (oh) ch₂Ch₃.

[TOC]

Nomenklatur och utbildning

Solbutilo-bildning från n-butan. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Det är känt att sekbutilen härstammar från n-Butano, butan linjär isomer, c₄H₁₀ (vänster om den övre bilden). Eftersom R är kopplad till någon av dess två näst sista kol, övervägs endast kol 2 och 3. Dessa kol måste förlora en av sina två hydrogener (i röda kretsar), bryta C-H-länken och bilda SecButyl-radikalen.

Kan tjäna dig: arseninsyra (H3SO4): egenskaper, risker och användningar

När denna radikal har införlivats eller länkas till en annan molekyl kommer den att bli sekbutylgruppen eller substituenten (bildens höger).

Observera att R kunde koppla antingen Carbon 2 eller Carbon 3, båda motsvarande positionerna var; Det vill säga, det skulle inte finnas någon strukturell skillnad i resultatet, utöver de två kolhydrater är sekundära eller 2: a. Således kommer att placera R i kol 2 eller 3, föreningen av den första bilden kommer att komma från.

Å andra sidan är det värt att nämna att namnet 'SecButilo' är därför denna grupp är mest känd; Men enligt den systematiska nomenklaturen är det korrekta namnet 1-metylpropi. eller 1-metylpropil. Det är därför som kolen av sterbutilo på bilden ovan (till höger) listas till 3, som är kol 1 som kopplas till R och en Cho₃.

Struktur och egenskaper

Strukturellt n-Butyl och SecButil är samma grupp, med den enda skillnaden som ringar är kopplade till olika kolhydrater. han n-Butil är länkad med primära eller första kol, medan SecButil är kopplad till ett sekundärt kol eller 2: a. Ut ur detta är båda linjära och liknande.

SecButil är en anledning till förvirring de första tiderna eftersom dess 2D -representation inte är lätt att memorera. Istället för att prova metoden att ha det i åtanke som en slående figur (ett kors, ett och ett ben eller fläkt), vet bara att det är exakt lika med n-Butyl, men tillsammans med ett 2: a kol.

Således, när någon strukturell formel ses och en linjär butylkedja uppskattas, kommer det att vara känt för att skilja från en gång om den är den n-Butyl eller sekbutil.

Kan tjäna dig: pyruvate: egenskaper, syntes, biologiskt papper, applikationer

Sekbutilen är lite mindre skrymmande än n-Butil, eftersom hans bindning i det andra kolet samlade honom att täcka mer molekylärt utrymme. En konsekvens av detta är att dess interaktioner med en annan molekyl är mindre effektiva; Därför förväntas en förening med SecButil -gruppen ha mindre kokpunkt än en med gruppen n-Butyl.

För resten är SecButil hydrofob, apolär och en grupp utan omättning.

Exempel

Ändra identiteten på R, i föreningen Ch₃Ch (r) cho₂Ch₃, För alla funktionella grupper, heteroátomo eller en given molekylstruktur, erhålls olika exempel på föreningar som innehåller sekbutylen.

Halogenuro

Strukturformel för sekbutylklorid. Källa: Dschanz / Public Domain

När vi ersätter R med en atom av halogen X, har vi en sekbutylhalogenid, CH₃Ch (x) cho₂Ch₃. I den övre bilden ser vi till exempel sekbutilo eller 2-klorbutanklorid. Observera att under kloratomen är den linjära butankedjan, men kopplad till klor med ett sekundärt kol. Samma observation gäller fluorid, bromid och secbutyljodid.

Setbutilisk alkohol

Strukturell formel för sekbutyl eller 2-butanol alkohol. Källa: Kado6450 / Public Domain

Att ersätta nu r av åh vi får sekbutylen eller 2-butanol alkohol (ovan). Återigen har vi samma observation som för sekbutylklorid. Denna representation motsvarar den för den första bilden, och skiljer sig endast i strukturens orientering.

Kokpunkten för sekbutylalkoholen är 100 ºC, medan den för butyl (eller 1-butanol) är nästan 118 ºC. Detta visar delvis vad som kommenteras i avsnittet av strukturerna: att intermolekylära interaktioner är svagare när sekbutylen är närvarande, jämfört med de som finns med n-butyl.

Kan tjäna dig: nickel: historia, egenskaper, struktur, användningar, risker

Sekventilamin

Liknar med sekbutilisk alkohol, ersätter R av NH₂ Vi har sekbutilamin eller 2-butnamin.

Sekventylacetat

Strukturformel för secbutylacetatet. Källa: Edgar181 / Public Domain

Ersätter R med acetatgruppen, Cho₃Co₂, Vi har sekbutylacetatet (överlägsen bild). Observera att sekbutylen är representerad inte linjär utan med veck; Men det är fortfarande kopplat till acetat med ett 2: a kol. Sekbutylen börjar tappa kemisk betydelse eftersom de är kopplade till en syresatt grupp.

Hittills har exemplen bestått av flytande ämnen. Följande kommer att vara fasta ämnen där secbutyl knappt är en bråkdel av molekylstrukturen.

Bromakil

Bromacylstrukturformel. Källa: Fvasconcellos via Wikipedia.

I den överlägsna bilden har vi bromacilen, en herbicid som används för att bekämpa ogräs, vars molekylstruktur innehåller sekbutylen (höger). Observera att nu ser sekbutylen liten bredvid uracilo -ringen.

Pravastatin

Strukturell formel för pravastatin. Källa: Edgar181 / Public Domain

Slutligen, i den övre bilden har vi molekylstrukturen för pravastatin, medicinering som används för att minska blodkolesterolnivån. Kan sekbutylgruppen vara belägen? Första reserv om det finns en fyra -kolkedja, som ligger till vänster om strukturen. För det andra, notera att en c = o länkad med ett andra kol.

Återigen, i pravastatin ser sekbutylen liten ut jämfört med resten av strukturen, så det sägs att det är som en enkel substituent.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. Femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10: e upplagan.). Wiley Plus.
4. Steven a. Botekar. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: SEC-Butyl. Återhämtad från: kem.Ucla.Edu
5. James Ashenhurst. (2020). Var inte futyll, lär dig butylerna. Återhämtat från: Masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Kategori: Sec-Butyl-föreningar. Återhämtat sig från: Commons.Wikimedia.org