Neopentilstruktur, egenskaper, nomenklatur, träning

han Neopentil eller Neopentilo Det är en alquilisk grupp, grupp eller radikal, vars formel är (Cho₃)₃Cch₂-, och härstammar från Neopentano, en av de olika strukturella isomererna som Pentan Alkano har. Det är en av de pentylgrupper som finns mest i naturen eller i otaliga organiska föreningar.

Prefixet neo Det kommer från ordet "nytt", i allusion kanske vid upptäckten av denna typ av strukturer mellan pentans isomerer. För närvarande har dess användning avvisats av IUPAC: s rekommendationer; Det används emellertid fortfarande ofta, förutom att ansöka till andra liknande Alquil -ersättare.

Neopentils strukturformel. Källa: Benjah-Bmm 27.

I den överlägsna bilden har vi den strukturella formeln för Neopentil. Varje förening som innehåller den, som huvuddelen av dess struktur, kan representeras med den allmänna formeln (Ch₃)₃Cch₂A, där R är en alifatisk sidokedja (även om den också kan vara aromatisk, AR), en funktionell grupp eller en heteroátomo.

Om vi ​​byter R för hydroxylgruppen får vi den neopentiliska alkoholen, (Cho₃)₃Cch₂Åh. I exemplet med denna alkohol täcker neopentil nästan hela molekylens struktur; När inte, sägs det att det är en bråkdel eller bara ett fragment av molekylen, så det uppträder helt enkelt som ytterligare en substituent.

[TOC]

Nomenklatur och utbildning

Neopentilbildning från Neopentano. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Neopentil är det vanliga namnet som denna pentylsubstituent är känd. Men enligt nomenklaturnormerna som styrs av IUPAC blir dess namn 2,2-dimetylpropil (bildens höger). Det kan ses att det i själva verket finns två metylgrupper kopplade till Carbon 2, som tillsammans med de andra två utgör propylens kolskelett.

Det kan tjäna dig: koldisulfid (CS2): Struktur, egenskaper, användningar, risker

Med detta sagt blir namnet på neopentilisk alkohol 2,2-dimetylpropan-1-ol. Av denna anledning fortsätter det neo-stilla prefixet i kraft, eftersom det är mycket lättare att namnge så länge det är tydligt för vad som hänvisar specifikt till.

Till att börja med sades det också att neopentilen härstammar från Neopantum, eller mer korrekt: från 2,2-dimetylpropan (vänster om bilden), som ser ut som ett kors. Om en av dess fyra cho₃ Jag tappade någon av dess hydrogener (i röda cirklar), Neopentil -radikalen skulle bildas omedelbart (Cho₃)₃Cch₂·.

När denna radikala förenar sig i en molekyl kommer den att bli Neopentyl -gruppen eller substituenten. I detta avseende är Neopentilo -formationen "lätt".

Struktur och egenskaper

Neopentilo är en skrymmande substituent, ännu mer än terbutylen; Faktum är att båda delar något gemensamt, och de har ett tredje kol kopplat till tre Cho₃. Ironiskt nog, neopentil och termisk än tertpentilen (1,1-dimetylpropil) och terbutylen.

Terbutylstrukturen är (Cho₃)₃C-, medan Neopentilo är (Cho₃)₃Cch₂-; Det vill säga de skiljer sig bara åt eftersom den sista har en metylengrupp, Cho₂, Bredvid kol 3. Därför uppvisar neo -pentilen alla voluminösa och strukturella karaktärer i terbutylen, med en längre kolkedja för bara en extra kolatom.

Neopentil är ännu mer skrymmande och orsakar större steriska hinder än terbutylen. Slutet liknar bladens blad eller tre fingertoppar, vars bindningar C-H och C-C vibrerar och roterar. Utöver detta måste vi nu lägga till rotationerna i CH₂, vilket ökar det molekylära utrymmet som neopentilen inträffar.

Det kan tjäna dig: Hypoyodous Acid (HIO)

Bortsett från de förklarade delar Neopentil samma egenskaper hos de andra alquiliska substituenterna: det är hydrofob, apolär och presenterar inte omättnad eller aromatiska system. Det är så skrymmande att när en substituent börjar minska; Det vill säga det är inte lika vanligt att hitta det som terbutylen.

Exempel

Neopentil₃)₃Cch₂R. Som en sådan skrymmande grupp finns det mindre tillgängliga exempel där det finns som en substituent, eller där det betraktas som en liten bråkdel av en molekylstruktur.

Halogenuro

Om vi ​​ersätter R med en halogenatom kommer vi att erhålla en neopentil (eller 2,2-dimetylpropil) halogenid). Således har vi fluor, klorid, bromid och neopentil jodid:

-Fch₂C (ch₃)₃

-Klick₂C (ch₃)₃

-Ra₂C (ch₃)₃

-Ich₂C (ch₃)₃

Alla dessa föreningar är flytande och är troligen avsedda som halogengivare för vissa organiska reaktioner, eller för att utföra kvantkemiberäkningar eller molekylsimuleringar.

Neopentilamin

När R ersätts av OH erhålls neopentilisk alkohol; Men det är NH₂ Å andra sidan kommer vi att ha neo-pentilamin (eller 2,2-dimetylpropylamin), (CHO₃)₃Cch₂Nh₂. Återigen är denna förening en vätska, och det finns inte för mycket bibliografisk information som förklarar dess egenskaper.

Neopentilglykol

Strukturformel för neopentilglykolen. Källa: Emeldir via Wikipedia.

Neopentilglycol eller 2,2-dimetylpropan. Observera att Neopentil erkänns i mitten av strukturen, där en annan av CH₃ Förlorar en H för att länka till en andra OH -grupp och därmed skilja sig från neopentilisk alkohol.

Som förväntat har denna förening starkare intermolekylära interaktioner (en högre kokpunkt) till följd av att ett större antal vätebroar upprättar ett större vätebroar.

Kan tjäna dig: dimetylanylin: struktur, egenskaper, syntes, användning

Litium neopentil

Strukturformel av litiumneopentil. Källa: Edgar 181 via Wikipedia.

Ersätter R med en litiumatom får en organometallisk förening som kallas litium neopentyl, C₅H_elvaLi O (Cho₃) CCH₂Li (övre bild), som belyser en c-li kovalent länk.

Neopentil Tosilato

Neopentil hostmolekyl. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

I den övre bilden har vi den neopentil hostmolekylen, representerad med en modell av sfärer och staplar. Detta är ett exempel där R är ett aromatiskt segment, AR, som består av hostgruppen, som blir en toluen med en sulfat i position -para. Det är en sällsynt förening i bibliografin.

I Neopentil -tosilatet har Neopentilo ingen prioritet, men finns som en substituent, och inte den centrala delen av strukturen.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobensoat

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobensoat. Källa: Gabriel Bolívar via Mol View.

Slutligen har vi ett annat ovanligt exempel: Neopentil 2,3,4,5,6-Pentafluorobenzoate (överlägsen bild). I den, återigen, hittas Neopentilo -gruppen som en substituent, som är bensoat, bredvid de fem fluoratomerna kopplade till bensenringen, den väsentliga delen av molekylen. Observera hur Neopentil är erkänd för sitt utseende av "Pata eller Cruz".

Neopentilo -föreningar, eftersom detta är mycket skrymmande, är mindre rikligt jämfört med andra mindre alquiliska substituenter; såsom metyl, cyklobutil, isopropyl, termisk, etc.

Referenser

1. Morrison, r. T. och Boyd, R, N. (1987). Organisk kemi. 5^ta Utgåva. Redaktör Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Organisk kemi. (Sjätte upplagan). MC Graw Hill.
3. Graham solomons t.W., Craig b. Fryhle. (2011). Organisk kemi. (10^th Utgåva.). Wiley Plus.
4. Steven a. Botekar. (2017). Illustrerad ordlista för organisk kemi: Neopentylgrupp. Återhämtad från: kem.Ucla.Edu
5. Wikipedia. (2020). Pentylgrupp. Hämtad från: i.Wikipedia.org