Transterifieringsmekanism, i fettsyror, i mikroalger, användningar

De Trans- Det är en kemisk reaktion som estrar upplever. Eters Alcoxi -grupp ersätts av en annan vanligtvis under syra eller grundläggande förhållanden. Dessa typer av reaktioner utförs genom en mekanism som är identisk med den för esterhydrolys. Det händer emellertid ofta att transsterifiering inte genomförs när alkohol är tertiär.

Eftersom det är en reaktion i balans måste den röra sig mot önskad riktning med ett betydande överskott av alkohol som önskas vara närvarande i den slutliga strukturen eller eliminera den andra.

Trans-. Cc0

Det faktum att reaktionsbalansen är reversibel, med ekvivalenta mekanismer för direkta och omvända reaktioner, innebär att transsterifiering visas som det mest lämpliga exemplet för att initiera studien av nukleofil substitutionsmekanismer i acylgruppen när den katalyseras av en syra eller av en bas.

[TOC]

Transterifieringsmekanism

Transterifieringsreaktioner katalyseras vanligtvis av syror eller bas.

I grunden

När en bas som katalysator används innebär reaktionsmekanismen en enkel nukleofil ersättning.

I syror

När det gäller transsterifiering katalyserad av en syra delas reaktionen också i de två som tidigare nämnts, men en protonöverföring krävs före och efter var och en av dessa.

Det vill säga den nukleofila attacken av alkohol föregås av protonationen av karbonylgruppen och efter att den har genomförts är det nödvändigt att diskostationen inträffar. På liknande sätt föregås eliminering av den utgående gruppen av protoneringen av detta, och när elimineringssteget kulminerar inträffar avvikelsen igen.

Syrakatalyserad transtillgång. MIPE/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/licenser/BY-SA/4.0)

Eftersom den tidigare mekanismen kan generera bildning av karboxylsyror genom reaktion av karbokt (produkt från protonationen av karbonylgruppen) med vatten som finns i reaktionsmediet, måste transsternificeringsreaktionerna katalyserade av syra utföras i frånvaro av vatten.

Kan tjäna dig: kalciumklorid (CaCl2)

I vissa fall kan transsterifiering utföras i en icke -katalytisk miljö. Detta är emellertid endast möjligt under superkritiska förhållanden (högre temperatur och högre tryck), vilket inte är ekonomiskt hållbart.

Fettsyran transesterifiering

Vegetabiliska oljor, från frön och frukt av växter, utgörs huvudsakligen av triglycerider (glycerol trifes) som inkluderar tre fettsyror med lång kedja som är ansvariga för den höga molekylmassan och den låga volatiliteten hos sådana oljor.

Genom att skicka dem till en transseterifieringsprocess med metanol omvandlas oljor till metylestrarna i de tre individuella fettsyrorna. Glycerol genereras också som en biprodukt av reaktionen.

Alkoholer och katalysatorer

Förutom metanol, andra kortkedjoralkoholer såsom etanol, propanol, butanol och puntanol. Men metanol och etanol är de som föredras:

• Metanol på grund av dess speciella fysikalisk -kemiska egenskaper.
• Etanol eftersom det är mindre giftigt och kan uppstå från förnybara källor.

Katalysatorer som används i reaktionen kan vara sura eller grundläggande. Det är emellertid vanligt att processen genomförs i en alkalisk miljö, eftersom reaktionens effektivitet är större och dessutom mindre skador på utrustningen som används till följd av korrosion genereras.

Biodiesel

Eftersom molekylmassorna för de erhållna metylestarna är ungefär en tredjedel av den molekylmassan för den ursprungliga triglyceriden, är deras volatilitet större och kan användas i dieselmotorer.

Därför får blandningen av metylestrar erhållna från fettsyror vanligtvis namnet på biodiesel. Emellertid kommer dess sammansättning att bero på strukturen för karboxylsyrakedjor som bildar varje triglycerid.

Transportering i mikroalger

Triglycerider kan också erhållas från mikroalger. Dessa arter syntetiserar dem inte bara naturligt, utan lagrar dem också som en kolenergi reserv i sina celler när de inte längre kan dela.

Kan tjäna dig: organiska föreningar

Fördelar

När det gäller vegetabiliska oljor erbjuder mikroalger flera fördelar när det gäller att använda som råmaterial för att få biodiesel. Förutom att producera en större mängd biomassa eftersom de uppvisar höga tillväxttaktar, representerar de inte en konkurrens om odlingsområden för livsmedelsproduktion.

Mikroalger kan växa under sådana negativa förhållanden som de som finns i icke -odlingsbara länder eller färska och salt vattendrag som dammar, sjöar, hav och hav.

Mikroalgerodling på laboratorieskala. CSIRO / Creative Commons Agust 3.0 Osportad.

Kataliserad syraövervakning

Eftersom mikroalgerolja innehåller mer fria fettsyror än vegetabiliska oljor, som producerar negativa sekundära reaktioner i ett basiskt medium, bör en sterifieringsprocess genomföras med syrakatalysatorer innan vanliga övergångar.

Med tanke på detta presenteras fasta katalysatorer med stor potential vid mikroalgerövergång. Förutom att de används flera gånger och enkelt separeras från reaktionsmediet, erhålls ren glycerol utan genom -produkter, eftersom processen inte påverkas av fuktigheten som finns i råvaror och fria fettsyror.

Applikationer av den Trans-

Transterifiering används huvudsakligen i biodieselproduktion; Inte bara ekonomiska fördelar erhålls, utan växthusgasutsläppen minskas. Den stora mångsidigheten i transesterifiering har emellertid möjliggjort dess användning i både laboratoriet och i industrin.

Syntes av estrar

När det gäller syntesen av estrar har transsterifiering vanligtvis fler fördelar än användningen av karboxylsyror och alkoholer i vissa särskilda fall.

Estrarna är lösliga i de flesta organiska lösningsmedel, medan vissa karboxylsyror har en mycket liten löslighet, vilket gör det svårt att genomföra en homogen förestring. Då är ester-spänningsomvandlingen särskilt användbar från de kommersiellt tillgängliga och etiliska och etylestrar.

Kan tjäna dig: effektiv kaliumkärnbelastning: vad är och exempel

Polymerisation

Transterifiering är också användbar vid öppningen av laktonringen som resulterar i bildandet av en polyester.

Även om produktionen av polyetylentereftalat (PET) för närvarande är baserad på den direkta sterifieringen av tereftallsyran, brukade transcesserifieringsreaktionen mellan dimetyltereftalat och etylenglykol i produktionen användas av denna polyester.

Repetitiv enhet av polyeten tereftalat. LJFA-AG-diskusion / pubdomän

Å andra sidan är transcesserifiering grundläggande i färgindustrin, eftersom botemedlet (polyesterifiering) av alquidiska hartser gör det möjligt att förbättra egenskaperna hos de målningar där vegetabiliska oljor används som råmaterial.

Referenser

1. Da silva, v. T., & Sousa, L. TILL. (2013). Katalytisk uppgradering av fetter och vegetabiliska oljor för produktion av bränslen. Katalysens roll för hållbar produktion av biobränslen och biokemikalier, 67-92.
2. Makareviciene, V., & Skorupskaite, v. (2019). Transterifiering av mikroalger för biodieselproduktion. Andra och tredje generation av råvaror, 469-510.
3. Menegetti, s. P., Menegetti, m. R., & Brito, och. C. (2013). Transsterifiering, SOM -applikationer och biodieselproduktion. Virtual Chemistry Magazine, 5 (1), 63-73.
4. Nasreen, s., Nafes, m., Qureshi, l. TILL., Asad, m. S., Sadiq, a., & Ali, s. D. (2018). Granskning av katalytiska transsterifieringsmetoder för biodieselproduktion (PP. 93-119). Inleda.
5. Schucardt, u., Sercheli, r., & Vargas, r. M. (1998). Transterifiering av vegetabiliska oljor: En översyn. Journal of the Brazilian Chemical Society, 9 (3), 199-210.
6. Smith, m. B. (2020). Mars avancerade organiska kemi: reaktionioner, mekanismer och struktur (8^th ed.). Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Vyas, a. P., Verma, j. L., & Subrahmanyam, n. (2010). En översyn av FAME -produktionsprocessen. Bränsle, 89 (1), 1-9.
8. Wade, l. G. (2013). Organisk kemi (8^thed.). New York. Pearson.