Aldehyder

Vad är aldehyderna?

De aldehyder De är organiska föreningar som har en allmän formel RCHO. R representerar en alifatisk eller aromatisk kedja; C kol; Eller syre och H -väte. De kännetecknas av att ha en karbonylgrupp, som ketoner och karboxylsyror, så aldehyder kallas också karbonylföreningar.

Karbonylgruppen ger aldehyden många av dess egenskaper. De är föreningar som lätt är oxiderade och är mycket reaktiva på nukleofila tillsatser. Dubbelbindningen för karbonylgruppen (C = O) presenterar två atomer som har skillnader i deras aviditet med elektroner (elektronegativitet).

Syre lockar elektroner starkare än kol, så det elektroniska molnet rör sig mot det genom att göra dubbelbindningen mellan kol och syre av polär natur, med ett viktigt dipolmoment. Detta gör aldehydos. 

Med andra ord är aldehydos en typ av organiska föreningar som härrör från oxidationen av vissa alkoholer.

Aldehydos kemisk struktur 

Aldehydos kemisk struktur

Aldehydos består av en karbonyl (C = O) som en väteatom är direkt kopplad. Detta skiljer det från andra organiska föreningar, såsom ketoner (R₂C = O) och karboxylsyror (RCOOH).

Den övre bilden visar molekylstrukturen runt -cho, gruppformil. Den formella gruppen är platt eftersom kol och syre har SP -hybridisering². Denna planaritet gör den mottaglig för attacken av nukleofilarter, och därför oxideras den lätt.

Vad betyder sådan oxidation? Till bildandet av en länk med någon annan mer elektronegativ atom än kol; Och i fallet med aldehydos är det ett syre. Således oxiderar aldehyden en karboxylsyra, -COH. Vad händer om aldehyden reducerades? En primär alkohol skulle bildas istället, ROH.

Aldehydos förekommer endast från primära alkoholer: de där OH -gruppen är i slutet av en kedja. På liknande sätt formilgruppen alltid Det är i slutet av en kedja eller sticker ut från den eller ringen som en substituent (om det finns andra viktigare grupper, till exempel -cooh).

Aldehyders fysiska och kemiska egenskaper

Som polära föreningar är deras smältpunkter större än de för icke -polära föreningar. Aldehydosmolekyler kan inte binda intermolekylärt med vätebroar, för att de bara har kolatomer förenade till väteatomer.

På grund av ovanstående har aldehyder lägre kokpunkter än alkoholer och karboxylsyror.

Fusionspunkter

Formaldehyd -92; Acetaldehyd -121; Propionaldehyd -81; n- butiraldehyd -99; N -valeraldehyd -91; Caproaldehyd -; Heptaldehyd - 42; Fenylacetaldehyd -; Benzaldehyd -26.

Kokpunkter

Formaldehyd -21; Acetaldehyd 20; Propional ofhyd 49; N-butiraldehido 76; N-valeraldehyd 103; Caproaldehyd 131; Heptaldehyd 155; Fenylacetaldehyd 194; Benzaldehyd 178.

Kan tjäna dig: Särskilda egenskaper för materia: Vad är och exempel

Vattenlöslighet uttryckt i g/100 g h₂ANTINGEN

Formaldehyd, mycket löslig; acetaldehyd, oändlig; Propionaldehyd, 16; N-butiraldehyd, 7; N-valeraldehyd, något löslig; Caproaldehyd, något löslig; Fenylacetaldehyd något löslig; Benzaldehyd, 0,3.

Kokpunkterna på aldehydos tenderar att öka direkt med molekylvikten. Tvärtom, det finns en tendens att minska lösligheten hos aldehyder i vatten när deras molekylvikt ökar. Detta återspeglas i de fysiska konstanterna i de nyligen nämnda aldehyderna.

Aldehydos reaktivitet

Oxidationsreaktion

Aldehyder kan oxidera motsvarande karboxylsyra i närvaro av någon av dessa föreningar: Ag (NH₃)₂, Kmno₄ Okej₂Cr₂ANTINGEN₇.

Reduktion till alkoholer

De kan väte sig själva med hjälp av nickel-, platina- eller paladiumkatalysatorer. Således transformeras C = O till C-OH.

Reduktion till kolväten

I närvaro av Zn (Hg), koncentrerad HCl eller i NH₂Nh₂ Aldehydos förlorar karbonylgruppen och blir kolväten.

Nukleofil tillägg

Det finns flera föreningar som läggs till karbonylgruppen, bland dem är: Grignard, cyanidreagens, ammoniakderivat och alkoholer.

Alenklaturen för aldehydos

Fyra aldehyder. Källa: Gabriel Bolívar

I den överlägsna bilden illustreras fyra aldehydos. Hur heter de?

Eftersom de är rostiga primära alkoholer ändras namnet på alkoholen avslutningen -ol av -al. Således metanol (välj₃OH) om oxiderad till Cho₃Cho kallas metanal (formaldehyd); Ch₃Ch₂Cho etanal (acetaldehyd); Ch₃Ch₂Ch₂Cho Propanal och Cho₃Ch₂Ch₂Ch₂Butanal cho.

Alla nyligen namngivna aldehydos har gruppen -cho i slutet av kedjan. När detta är i båda ändarna, som i A, i slutet -läggs prefixet Di till honom-. Liksom sex kol (räknar de från båda formylgrupperna) härstammar det från 1-hexanol och dess namn är därför: Hexaneringa.

När det finns en substituent, såsom en alquilisk radikal, en dubbel eller trippellänk eller en halogen, listas kolhydrater i huvudkedjan genom att ge nummer 1. Således kallas aldehyd B: 3-jodhexanal.

Men i aldehyderna C och D har gruppen -CHO ingen prioritering att identifiera dessa föreningar av andra. C är en cykloalcano, medan D en bensen, båda med en av dess H ersatt av en formilgrupp.

I dem, eftersom huvudstrukturen är cyklisk, heter Formil -gruppen karbaldehyd. Således är C cyklohexanokbaldehyden och D bensenokarbaldehyden (bättre känd som bensaldehyd).

ANVÄNDNINGAR AV ALDEHYDO

Det finns aldehyder i den natur som kan ge trevliga smaker, så är fallet med cinnamaldehyden, ansvarig för kanelens karakteristiska smak. Det är därför de vanligtvis används som konstgjorda smakämnen i många produkter, till exempel godis eller mat.

Formaldehyd

Formaldehyden är aldehyden som förekommer industriellt i större mängd. Formaldehyden erhållen genom oxidation av metanol används i en 37% lösning av gas i vatten, under formalinens namn. Detta används i garvning av skinn och i bevarande och balsamering av lik.

Kan tjäna dig: natriumacetat: struktur, egenskaper, syntes, användningar

Formaldehyden används också som groddmord, fungicid och insektsmedel för växter och grönsaker. Emellertid är dess största användbarhet bidraget till produktion av polymermaterial. Plasten som kallas Bakelita syntetiseras av reaktionen mellan formaldehyden och fenolen.

Bakelita

Bakelita är en stor hård -hård -dimensionell strukturpolymer som används i många hemredskap, såsom krukor med krukor, kokkärl, kaffebryggare, knivar etc.

Polymerer som liknar Bakelita är tillverkade av formaldehyd i kombination med urea och melaminföreningar. Dessa polymerer används inte bara som plast, utan används också som limpinnar och beläggningsmaterial.

Plywood

Plywood är det kommersiella namnet på ett material som bildas av tunna träark, förenade av polymerer producerade från formaldehyden. Formiska och Melmac -varumärken tillverkas med deltagande av detta. Formik är ett plastmaterial som används i möbelbeläggningen.

MMLMAC -plast används i utarbetandet av plattor, glas, koppar, etc. Formaldehyden är råmaterial för syntesen av metylen-diifenil-diisocianat (MDI) förening, föregångare för polyuretanen.

Polyuretan

Polyuretanen används som en isolator i kylskåp och frysar, vadderade för möbler, madrasser, beläggningar, lim, sulor etc.

Butiraldehyd

Butiraldehyd är den viktigaste föregångaren för syntesen av 2-etylhexanol, som används som mjukgörare. Den har en trevlig äppelarom som tillåter dess användning i mat som smaksättning.

Det används också för gummi acceleratorer. Det ingriper som ett mellanliggande reagens i tillverkningen av lösningsmedel.

Acetaldehyd

Acetaldehyd användes i ättiksyraproduktion. Men denna funktion av acetaldehyd har minskat i betydelse, eftersom den har förskjutits av metanol -karbonilationsprocessen.

Syntes

Andra aldehyder är oxoalkoholer föregångare, som används vid produktion av tvättmedel. De så kallade oxoalkoholerna framställs genom att tillsätta kol- och vätemonoxid till en olefin för att få en aldehyd. Och slutligen är aldehyd väte för att få alkohol.

Vissa aldehydos används vid tillverkning av parfymer, till exempel Chanel nr 5. Många naturliga aldehyder har till exempel trevliga luktar: Heptanal har lukten av grönt gräs; Octanal, lukten av orange; Nonanal, lukten av rosor och citral, lukt av lima.

Exempel på aldehyder

Glutaraldehyd

Glutaraldehyd. Källa: av Jynto [CC0], från Wikimedia Commons

Glutaraldehyd presenterar i sin struktur två formylgrupper i båda ändarna.

Marknadsförs under namnet Cidex eller Glutararal används det som ett desinfektionsmedel för att sterilisera kirurgiska instrument. Det används vid behandling av vårtor på fötterna och applicerar som en vätska.

Det används också som ett tygfästningsmedel i histologi och patologilaboratorier.

Det kan tjäna dig: kopparsulfat (CUSO4): Struktur, egenskaper, erhållning, användning

Bensaldehyd

Det är den enklaste aromatiska aldehyden, som bildas av en bensenring där en formilgrupp är kopplad.

Det finns i mandelolja, därmed dess karakteristiska lukt som tillåter dess användning som matsmak. Dessutom används det i syntesen av organiska föreningar relaterade till tillverkning av läkemedel och plastutarbetning.

Glyceraldehyd

Det är en aldotriosa, ett socker som utgörs av tre kolatomer. Den presenterar två isomerer som kallas D och L enantiomerer. Glyceraldehyd är den första monosackariden som erhållits vid fotosyntes under den mörka fasen (Calvin Cycle).

Glyceraldehyd-3-fosfat

Glyceraldehyd. Källa: Jynto och Ben Mills

I den överlägsna bilden illustreras strukturen för glyceraldehyd-3-fosfat. De röda sfärerna bredvid den gula motsvarar fosfatgruppen, medan svart till kolskelettet. Den röda sfären kopplad till Blanca är OH -gruppen, men när den svarta sfären är kopplad och den senare till den vita, är det Cho -gruppen.

Glyceraldehyd-3-fosfat ingriper i glykolys, en metabolisk process där glukos bryts ned till pyruvinsyra med produktion av ATP, en energibehållare av levande varelser av levande varelser. Förutom Nadhs produktion, ett biologiskt reducerande medel.

I glykoleraldehyd-3-fosfatglykolys och fosfatdihydroaceton orsakas av D-frucease-6-6-bifaphary-fosfat.

Glyceraldehyd-3-fosfat ingriper i den metaboliska processen som kallas pentoscykeln. I detta genereras NADPH, viktig biologisk reducerare.

11 -cis -retinal

11 -cis -retinal

P-karoten är ett naturligt pigment som finns i flera grönsaker, särskilt i moroten. Upplev en oxidativ paus i levern och därmed omvandlas i retinol alkohol eller vitamin A. Oxidationen av vitamin A och den efterföljande isomeriseringen av en av dess dubbelbindningar, bildar den 11-cis-retinal aldehyden.

Pyridoxal fosfat (vitamin B6)

Pyridoxal fosfat eller vitamin B6. Källa: Jynto och Ben Mills.

Det är en protesgrupp kopplad till flera enzymer, som är den aktiva formen av vitamin B6 och deltar i syntesprocessen för den hämmande neurotransmitteren GABA.

Var är formilgruppen i sin struktur? Observera att detta skiljer sig från resten av grupperna kopplade till den aromatiska ringen.

Salicilaldehyd

Det är ett råmaterial för syntes av acetylsalicylsyra, smärtstillande och antipyretisk medicin känd som aspirin.

Referenser

1. Robert C. Neuman, jr. Kapitel 13, karbonylföreningar: ketoner, aldehyder, karboxylsyror. [Pdf]. Taget från: Chem.Ucr.Edu
2. Germán Fernández. (14 september 2009). Alenklaturen för aldehydos. Taget från: Chemicicicicaorganica.netto
3. T.W. Graham Solomons, Craight B. Fryhle. Organisk kemi. (Tionde upplagan, s 729-731) Wiley Plus.
4. Jerry March och William H. Brun. (31 december 2015). Aldehyd. Taget från: Britannica.com
5. Wikipedia. (2018). Aldehyder. Taget från: https: // i.Wikipedia.org/wiki/aldehyd
6. Morrison, r. T. Och Boyd, r. N. (1990). Organisk kemi femte upplagan. Redaktör Addison-Wesley Iberoamericana.
7. Carey, f. TILL. (2006). Organisk kemi sjätte upplagan. MC Graw Hill -redaktion.
8. Mathews, ch. K., Van Holde, K. OCH. Och Athern, K. G.  (2002). Biokemi. Tredje upplagan. Redaktionella Pearson Adisson Wesley.