Fenoxyketiksyrasyntes, procedur, användningar, risker

han Fenoxiketiksyra Det är en organisk substans, bildad av reaktionen mellan fenol och monoklorättiksyra i närvaro av en natriumhydroxidlösning. Förfarandet som används för att få denna produkt kallas syntesen av Williamsons etrar.

Syntetiserad fenoxytättiksyra är en vit eller färglös fällning, bildad av nålformade kristaller, praktiskt taget olösliga i vatten (vattenlöslighet 12 g/L L^-1), Men löslig i ättiksyra, fenol och dietyleter.

Kemisk struktur av fenoxetättiksyra. Källa: "fenoxyättiksyra". Wikipedia, fri encyklopedi. 13 maj 2014, 17:21 UTC. 13 maj 2014, 17:21 i.Wikipedia.org. Redigerad bilddesign.

Dess kemiska namn är 2-fenoxyetanoisk och dess molekylformel är c₈ H₈ ANTINGEN₃. Molekylmassan är 152,15 g.mol^-1. Denna produkt uppför sig som en svag syra och har en smältpunkt mellan 98 och 100 ° C och en kokpunkt på 285 ° C.

Fenoxyättiksyra är en mellanprodukt i substanssyntes med herbicidegenskaper. Av sig själv har fenoxyketätesyra svampdödande egenskaper framför Candida albicans och Trichophyton Rubrum. Det är också användbart som exfoliativ mot huden, vilket eliminerar överskott av keratin i kallus.

Det är nödvändigt att ha försiktighetsåtgärder för hantering eftersom när uppvärmda avger giftiga gaser som är frätande. Bland gaserna är väteklorid.

Direkt exponering med denna produkt kan orsaka mild hud eller slemhinnoritet, även om det inte är av stor betydelse förutom påverkan av okulära slemhinnan kan vara allvarlig. Det producerar också irritation i luftvägarna om den inhaleras och av gastrisk vägen om den intas.

Det är ett icke -flammbart och ganska stabilt ämne vid rumstemperatur, men vid höga temperaturer eller tryck kan det förlora sin stabilitet, och inför vatten kan den frigöra en viss mängd energi men det kommer inte att göra det våldsamt.

[TOC]

Fenoxiketsyrasyntes

Fenol är en alkohol och som sådan uppträder den som en svag syra, varför den lätt tappar syraprotonen (h⁺) framför en alkali (natriumhydroxid) för att bli en alkoxid (fenolat). Detta kommer därefter, genom en bimolekylär nukleofil substitution, att bilda eter.

Kan tjäna dig: Bor Oxide (B2O3): Vad är, struktur, egenskaper, användningar

Alkoxid fungerar som en nukleofil, det vill säga den kan ge upp 2 elektroner som är fria till ett annat ämne. När det gäller den aktuella reaktionen är det alkylhalogeniden (monoklorättiksyra), på ett sådant sätt att den förenar sig starkt genom kovalenta bindningar med den och bildar ett nytt ämne som i detta fall är etern.

Under reaktionen inträffar en förskjutning av halogenidjonen, som ersätts av alkoxidanjonen. Denna reaktion är känd som syntesen av Williamsons Etheres.

Mängden produkt som erhålls och hastigheten med vilken den produceras beror på koncentrationen av de involverade reaktanterna, eftersom detta är en andra ordning kinetisk reaktion, där kollisionen av molekylerna (nukleofil + alkylhalogenid) bestämmer dess effektivitet.

Procedur

Steg 1

För att initiera syntesen av fenoxyättiksyran är 0,5 gr fenolen mycket försiktig och placeras i en päronformad kolv och en enda mun, med en kapacitet på 50 ml. 2,5 ml natriumhydroxid (NaOH) tillsätts till 33% (P/V) för att lösa upp den.

Kontrollera alkaliniteten hos lösningen med ett pH -indikatorpapper. Placera ett korklock till kolven och blanda i 5 minuter starkt. För blandning kan du använda en magnetisk omrörare.

Steg 2

Tillsätt därefter 0,75 g monoklorättiksyra och upprepa blandningsproceduren i 5 minuter.

I händelse av att blandningen försöker härda eller bli pasty kan vatten tillsättas (mellan 1 till 3 ml), men detta läggs gradvis till tills den återgår till föregående sammanhang utan att utspädas för mycket.

Steg 3

Avslöja kolven och placera den inuti ett Maria -bad som har ett återflödesystem i 10 minuter. Om flödessystemet inte är tillgängligt i 40 minuter.

Steg 4

Låt lösningen svalna och tillsätt 5 ml vatten och försuras sedan med en koncentrerad HCl -lösning tills du når pH 1. (Mät pH med ett papper för detta ändamål).

Det kan tjäna dig: ammoniumklorid (NH4CL)

Steg 5

Passera blandningen försiktigt genom separationstratten och ta bort tre gånger med 5 ml etyleter i varje procedur.

En organisk extrakt och ersätt i separationstratten för att utföra ett tredubbelt vatten med 5 ml vatten i varje tvätt.

Vattenfraktioner separeras för att kasseras.

Steg 6

Därefter extraheras den organiska fraktionen med 3 ml natriumkarbonat (NA₂Co₃) 15% tre gånger.

Det erhållna alkaliska vattenhaltiga extraktet placeras i isbad och är surt med HCl upp till pH = 1, vilket genererar produktutfällning. Försurningssteget bör göras mycket noggrant genom att tillsätta droppe för droppe, eftersom reaktionen genererar skum och om det plötsligt tillsätts.

Det fasta ämnet erhålls genom vakuumfiltrering, fällningen tvättas och får torka.

Steg 7

Den erhållna produkten är vägning och prestanda och smältpunkt ses.

Källa: Sandoval m. (2015). Organisk kemisk laboratoriepraxis Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakulteten för kemi.

Ansökningar

Fenoxyättiksyra ensam har en fungicidaktivitet mot vissa svampar, till exempel Candida albicans och Trichophyton Rubrum. Denna åtgärd beskrevs i en utredning som genomfördes av González och kollaboratörer.

Arbetet avslöjade att den minsta hämmande eller fungistatiska koncentrationen (CMI) och den minimala fungicidkoncentrationen (CMF) var densamma (2,5 mg/ml) för 13 arter av Candida albicans Från kliniska prover, särskilt från patienter som lider av onykomykos.

Medan en stam av Candida albicans ATCC 10231 presenterade en CMI på 2,5 mg/ml och en CMF på 5,0 mg/ml. För sin del, Trichophyton Rubrum presenterade en CMI på 0.313 mg/ml och en CMF på 1.25 mg/ml i 8 stammar analyserade från infekterade naglar.

Dessutom är fenoxyketättssyra mycket användbar som exfoliativ mot keratin, därför kan den minimera kallus eller korn på drabbad hud med dessa egenskaper.

Å andra sidan är fenoxytättiksyra råmaterial för bekämpningsmedelssyntes, särskilt herbicider, såsom Astix och Duposan.

Kan tjäna dig: sulfidsyra (H2S): Struktur, egenskaper, användning, betydelse

Risker

Om produkten av misstag intas kommer det att orsaka irritation av slemhinnorna i gastrointestinala kanalen (mun, matstrupen, mage och tarmar).

Om den inhaleras kommer den att producera andningsslemhinnan irritation, vilket orsakar andningsfel och hosta.

På huden kan det orsaka mild irritation. Medan i ögat slemhinnan kommer att bli allvarligare. I dessa fall rekommenderas att tvätta det drabbade området med rikligt vatten och vatten.

Denna produkt har associerats som en predisponerande faktor för tillstånd eller utseende av fetttumörer. Dessa tumörer utvecklas vanligtvis oftare i lemmarna eller buken.

Å andra sidan klassificeras denna produkt som icke -stor att transportera enligt de kriterier som beskrivs av transportföreskrifter.

Bekämpningsmedel härrörande från fenoxyättiksyra om de vanligtvis är giftiga för miljön och har varit relaterade till genetiska mutationer, särskilt till translokation T närvarande i icke-Hodgkin-lymfom hos människor.

Försiktighetsåtgärder

- Denna produkt måste hållas borta från starka oxiderande medel och baser som kan reagera våldsamt.

- Det är viktigt att undvika att värma denna produkt.

- Manipulera med skyddsåtgärder, såsom handskar, klänning, säkerhetslinser.

Referenser

1. González G, Trujillo R. Fenoxyketiksyra, identifiering och bestämning av dess svampdödande verkan In vitro mot Candida albicans och Trichophyton Rubrum. Varv. Peruisk av fakulteten för apotek, 1998; 34 (109). Tillgänglig i: Unmsm.Edu
2. "Fenoxyättiksyra". Wikipedia, fri encyklopedi. 13 maj 2014, 17:21 UTC. 13 maj 2014, 17:21 Wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Säkerhetsdatablad. 2017. Finns på: TES.UABC.MX/
4. Aventis Laboratories. Adventis säkerhetsdatablad. 2001. Finns på: AFLA.Kli
5. Gutiérrez m. Fenoxetik i toxikologiska nödsituationer. Ciatox Toxox Information och råd. National University of Colombia. Finns på: enforn.com
6. Sandoval m. (2015). Organisk kemisk laboratoriepraxis Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakulteten för kemi.
7. Merck Laboratories. Säkerhetsdatablad enligt reglering ce nr. 1907/2006. 2015 tillgänglig på: ESE.UABC.MX/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torrubian A, Cuenca-González C. Fetttumör med larmsymtom. Rev Clín Med FAM 2015, 8 (3): 246-250. Finns på: Scielo.Isciii.Det är/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Micronúcleos: Genotoxicitetsbiomarkör utsatt för bekämpningsmedel. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Finns på: VE.Scielo.org