Egenskaper steroider, struktur, funktioner, klassificering

De steroider De är lipider (fetter) och klassificeras som sådana eftersom de är hydrofoba föreningar och därför är de olösliga i vatten. Till skillnad från de andra kända lipiderna, består steroider av en kärna med 17 kolatomer som bildas av fyra smält eller sammanflätade ringar, namngivna med bokstäver A, B, C och D, respektive.

Termen "steroid" introducerades av Callow 1936 för att hänvisa till en grupp föreningar som inkluderade steroler, saponiner, gallsyror, könshormoner och kardiotoxiska.

Grundstruktur för en steroid (källa: Hati vid tyska Wikipedia / allmän domän, via Wikimedia Commons)

Hundratals steroider finns i växter, djur och svampar. Allt härstammar från samma molekyl som kallas Cyclopentanoperhidrofenantreno, Sterano eller "Gonane". Denna molekyl är den som tillhandahåller de fyra ringarna, varav tre bildas av 6 kol, var och en kallad Cyclohexan (A, B och C) och den sista en av fem, cyklopentano (D).

Kolesterol är den mest biologiska steroiden. Det är föregångaren till vitamin D, progesteron, testosteron, östrogener, kortisol, aldosteron och gallsalter. Det är en del av strukturen hos djurcellmembran och deltar i cellsignaleringssystem.

Naturliga steroider är ämnen syntetiserade av levande organismer som uppfyller olika funktioner.

Hos människan är vissa steroider en del av cellmembranen där de uppfyller funktioner relaterade till graden av fluiditet i membranet; Andra fungerar som hormoner och andra deltar i emulsionen av fetter i matsmältningsprocesser.

I växter är steroider en del av membranen, deltar i tillväxten av sidorötter, i tillväxt och utveckling av skott och blommande.

Även om steroider inte har studerats särskilt i svampar, är de en del av strukturen för deras membran, deras könshormoner och tillväxtfaktorer. I insekter, fåglar och amfibier är steroider en del av hormoner, membran och några av gifterna.

[TOC]

Steroidegenskaper

När man pratar om steroider relaterar många till ergogent stöd, fälla eller orättvisa fördelar. Denna förening har att göra med användning av en typ av steroid för att öka muskelmassan som används allmänt av idrottare. Denna typ av steroider kallas "androgen anaboliserande steroider".

Medan dessa naturliga steroider och vissa syntetiska uppfyller funktionen att främja tillväxten och utvecklingen av skelettmuskelmassa, uppfyller steroider många andra funktioner och har omfattande användning inom farmakologin.

Steroider används som antiinflammatorier i processer som påverkar lederna, vid anticancerbehandling som fördröjning tillsammans med kemoterapi, det är en del av vissa läkemedel som används för bronkial astma.

Orala preventivmedel är steroidhormoner. De används lokalt för att behandla huden Echcema, etc.

Användningen av steroider är också viktig inom jordbruksområdet eftersom de används som rotare, för att uppmuntra tillväxten av rötter och utbrott. De används för att kontrollera blomningen i grödor etc.

Det kan tjäna dig: Whittaker klassificering av levande varelser (5 kungarike)

Strukturera

Steroiderna härstammar från cyklopentanoperhydrofenantreno, till vilka vissa funktionella grupper och en sidokedja i kol 17 tillsätts. Funktionella grupper är bland andra hydroxyl-, metyl-, karboxyl- eller karbonylgrupper. I vissa steroider läggs dubbla länkar.

Sidokedjans längd och struktur gör skillnaden mellan de olika steroiderna. Steroider som har den hydroxilfunktionella gruppen (-OH) klassificeras som alkoholer och kallas "steroler".

Från den grundläggande strukturen i Esterano med fyra smältringar, tre cyklohexaner som heter Letters A, B och C och en cyklopentano som utses med bokstaven D, bildas hundratals naturliga och syntetiska steroidstrukturer.

Hos människan från kolesterol syntetiseras tre hormonella grupper: mineralokortikoider såsom aldosteron, glukokortikoider såsom kortisol, könshormoner såsom testosteron och östrogener och progester som progesteron.

Kolesterol används också för vitamin D -syntes och gallsalter.

Funktioner

Steroider uppfyller mycket viktiga och olika funktioner. Kolesterol stabiliserar till exempel cellmembran och deltar i cellsignaleringsmekanismer. Andra steroider uppfyller hormonella funktioner och deltar i matsmältningsprocesser genom gallsalter.

Hos människan släpps steroidhormoner till cirkulation, där de transporteras till "mål" -organen. I dessa organ binder sådana molekyler till kärnreceptorer, vilket orsakar fysiologiska svar genom reglering av specifikt genuttryck.

Så här deltar steroider i regleringen av kolhydrater och proteinmetabolism, i kontroll av blodelektrolytnivåer och plasma osmolaritet.

De har antiinflammatoriska egenskaper, vissa släpps som svar på stress, ökande blodtryck och blodsocker.

Andra steroider har att göra med det kvinnliga och maskulina reproduktionssystemet. Delta i utvecklingen och underhållet av de distinkta sexuella egenskaperna hos varje kön, och andra har specifika funktioner under graviditeten.

I strukturen hos växter membran, med samma funktion som kolesterol måste stabilisera djurmembran, finns det fytosteroler och i membranen i filamentösa svampar och jäst är ergosterol.

De viktigaste vegetabiliska steroiderna (fytosteroler) är: ß-Sithosterol, stigmasterol och Peasterol.

I insekter är fåglar och amfibier steroider både i sina membran och i strukturerna i många av deras hormoner och i vissa gifter. Steroider är också en del av strukturen för flera gifter som produceras av svampar.

Steroidtyper (klassificering)

Strukturen för fyra ringar i den gemensamma perperhydrofenanteln.

Det finns flera klassificeringar för steroider. Det enklaste av alla grupper dem i två typer: det naturliga och syntetiska. 1950 utformades emellertid en klassificering baserat på antalet kolatomer; Denna klassificering innehåller 5 typer:

1. Colestans: Med 27 kol, exempel: kolesterol
2. Kolanos: Med 24 kol, exempel: kolinsyra
3. Gravid: Med 21 kol, exempel: Progesteron
4. Androstanos: Med 19 kol, exempel: testosteron
5. Elen: Med 18 kol, exempel: Estradiol

Kan tjäna dig: Prions

Därefter strukturerades en ny klassificering som tar hänsyn till antalet kolatomer i sidokedjan och de funktionella grupperna av kolnummer 17.

Denna klassificering inkluderar 11 typer av steroider, bland vilka är: stam, Androstano, Pregnan, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastano, Lanostano, Cardanolids, Surphanolyes och Espirostanos.

Anstränga

Stabos kemiska struktur

Steroider med ett stabo -skelett har 18 kolatomer och besitter, i kolsidokedjan 17, en aromatisk ring utan en metylgrupp i kol 10. Östrogener är naturliga steroider i denna klass och ett exempel är östradiol.

Androstano

Androstano kemisk struktur

Andogener är de naturliga steroiderna som har en androstan. Exempel på androgener är testosteron och androsten.

Gravid

Kemisk struktur av gravan

Gravan skelettsteroider har 21 kolatomer och har två kolatomer i kolsidokedjan 17. Till denna grupp tillhör progesteron och binjursteroider, kortisol och aldosteron.

Colano

Kemisk struktur i Colano

Galgesalter har steroider med Colan -skelett, bestående av 24 kolatomer och som har 5 kolatomer i den laterala kolkedjan 17. Exempel på dessa är kolinsyra.

Kolestan

Colestanes kemisk struktur

Esteroler är steroider med Choestano -skelett. De har 27 kolatomer och 8 i kolsida kedjan 17. Kolesterol är utan tvekan den mest exemplifierande sterolen.

Ergostan

Kemisk struktur av ergostan. Källa: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Andra steroler som ergosterol är bra exempel för steroider i denna grupp, som har ett ergostan -skelett, med 28 kolatomer och 9 atomer av samma element i laterala kolkedjan 17.

Estigmastan

Kemisk struktur av stigmastan. Källa: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Stigmasterol, en annan grönsakssterol, har ett skelett sammansatt av 29 kolatomer som kallas Estigmastaneo, som har 10 kolatomer i den laterala kolkedjan i position 17.

Förlorad

Lanostano kemisk struktur

Loosterol, som är den första cykelprodukten från Escualene, en föregångare till all steroidkolasidekedja 17.

Denna steroid tillhör en grupp som kallas den för trimeril esteroler.

Kardanolider

Kemisk struktur av kardanolider

Hjärtglykosider är steroider sammansatta av kardanolidskelett, bildade av 23 kolatomer och en laktonring som substituent i kol 17. Exempel på dessa föreningar är digitoxigenin.

Buffanolyider

Kemisk struktur av buffanolider

Toad Poison är rik på bufotoxin, en förening bildad av buffanolys.

Det kan tjäna dig: Guanosín Triffosphate (GTP): Struktur, syntes, funktioner

Spiotstaner

Kemisk struktur. Källa: Marcosm21 - Egt arbete, CC av -SA 3.0, https: // commons.Wikimedia.org/w/index.Php?Curid = 15397856

Dioscina och Godgenin, saponinsteroider som produceras av vissa växter, är toadygening med steroidskelett av spiraltypen. Dessa har 27 kolatomer och en spirochetal ring i kol 22.

Steroidexempel

Till kolesterol, genom verkning av solljus på huden, en av bindningarna i cyklohexan B och bildar en dubbelbindning som förenar en CH2, som förvandlar den till samlare eller vitamin D3.

Detta vitamin är nödvändigt för rätt metabolism av kalcium och fosfat vid bildning och underhåll av benstruktur och djur.

Exempel på några steroider (källa: Alejandro Porto/CC BY-S (https: // Creativecommons.Org/licenser/BY-SA/3.0) via Wikimedia Commons)

Steroider och hormoner

Steroidhormoner härrörande från kolesterol är progestogener, kortikosteroider (mineralokortikoider och glukokortikoider) och sexhormoner.

Det första hormonet som uppstår från kolesterol är gravidolon. Detta bildas av förlorade 6 kol av kolsidan nummer 17 i kolesterol.

Gravanolonen omvandlas sedan till progesteron, ett hormon vars funktion är att framställa livmoderväggen för implementeringen av den befruktade ägglossningen.

Från spjälsäng och progesteron syntetiseras andra steroidhormoner. Kortikosteron och aldosteron syntetiseras från successiva hydroxyleringar av progesteron, en process katalyserad av vissa enzymatiska komplex av cytokrom P450.

Sedan gör hydroxylering och posterior oxidation av metylgruppen av C-18 av kortikosteron den aldehyd och bildar aldosteron.

Kortikosteron och aldosteron är mineralokortikoider som reglerar blodnivåerna av natrium och kalium och reglerar njurresorption av natrium, klor och vatten; Dessa deltar i regleringen av plasma osmolaritet.

Sexhormoner härstammar också från progesteron. Andogener syntetiseras i testiklarna och i barken på binjurarna. För att göra detta, genom enzymatisk verkan, blir progesteron 17a hydroxiprgesteron, sedan i androsteneciona och slutligen bildas testosteron.

Testosteron, genom flera enzymatiska steg, hamnar med att bilda ß-sakradiol, som är ett kvinnligt könshormon.

Ss-sakradiol är det viktigaste östrogenet. Syntesen sker huvudsakligen i äggstockarna och i mindre utsträckning i binjurbarken. Dessa hormoner kan också förekomma i testiklarna.

Referenser

1. Cusanovich, m. TILL. (1984). Biokemi (Rawn, J. David).
2. Geuns, J. M. (1983). Strukturella krav på kortikosteroider i etiolerade mungbönplantor. Zeitschrift für pflanzenphysiologie, 111(2), 141-154.
3. Heftmann, e. R. Yo. C. H. (1963). Biokemi av växtsteroider. Årlig översyn av växtfysiologi, 14(1), 225-248.
4. Kasal, a. (2010). Steroidernas struktur och nomenklatur. I Steroidanalys (PP. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, C. K., & Van Holde, K. OCH. (nitton nittiosex). Biokemi Benjamin/Cummings pub.
6. Murray, r. K., Granner, D. K., Mayes, s. TILL., & Rodwell, V. W. (2014). Harpers illustrerade biokemi. McGraw-hill.
7. Rasheed, a., & Qasim, m. (2013). En översyn av naturliga steroider och deras tillämpningar. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4(2), 520.