Hexosegenskaper, funktioner, derivat

En hexos Det är en kolhydrat som har sex kolatomer och vars empiriska formel är C₆H₁₂ANTINGEN₆. Kolhydrater eller sackarider (från grekiska, Sakaron = socker) är polyhydroxi-aldehyder eller polyhydroxistationer.

I naturen är den vanligaste monosackariden glukos, ett sex -kolsocker, även kallad dextros. Glukosbiosyntes sker från koldioxid och vatten genom fotosyntes.

Källa: Neurotoger [Public Domain]

I växter, från glukos, inträffar cellulosasyntes, en strukturell polysackarid och stärkelse, en reservpolysackarid. I heterotrofiska organismer är glukosoxidation den centrala metaboliska vägen för energiproduktion.

[TOC]

Egenskaper

Hexosses kan vara av två typer: 1) Aldos (eller Aldhexosas), där kol 1 (C-1) är en aldehydfunktion; eller 2) ketosas (eller aldoketosas) där kol 2 (C-2) är en keto-funktion. Resten av kol är sekundära eller primära alkoholer.

I Alldhexous är alla kolhydrater kiraler, utom kol 1 (C-1) och kol 6 (C-6), det vill säga de har fyra asymmetriska centra. I ketexous finns det tre asymmetriska centra, som är C-3, C-4 och C-5.

I naturen är sockerarter som hexoser med L -konfigurationen mindre rik än sockerarter med D -konfigurationen.

Aldehydfunktionen eller keto för hexoserna reagerar med en sekundär hydroxylgrupp, i en intramolekylär reaktion, för att bilda hemiacetaler eller cykliska hemiketaler. Cykliska sockerarter med sex medlemmar är pyrosas och de av fem medlemmar är furaner.

I cykliskt socker blir karbonylkol i aldehyd- och ketogrupperna ett nytt chiralt centrum, kallad anomera kol. Konfigurationen av detta kol kan vara alfa eller beta, det vill säga det producerar två anomerer.

Hexosas har olika konformationer

De sex atomerna som utgör pyrainaserna är inte plana men har två stolkonformationer där skrymmande substituenter upptar: a) ekvatoriala positioner eller b) axiella positioner. Dessa konformationer kan ingripa utan att bryta kovalenta bindningar.

Kan tjäna dig: bifogade körtlar i matsmältningssystemet

De stereokemiska interaktioner mellan ringsubstituenter påverkar den relativa stabiliteten hos dessa konformationer. Således är den mest stabila konformationen en där den mest skrymmande gruppen upptar en ekvatorial position.

Den kemiska reaktiviteten hos en viss grupp påverkas av dess konformationella plats. Ett exempel är hydroxylgruppen (-OH) att när ekvatorialpositionen upptar, är den lättare förstärkta än när den axiella positionen upptar.

De p-D-glukos, en aldohexosa, har alla substituenter i ekvatorial position, vilket gör dem mer mottagliga för förestring. Denna reaktion är viktig för bildandet av kovalenta bindningar mellan sockerarter. Detta kan förklara varför p-D-glukos är det vanligaste sockret i naturen.

Hexosas kan bilda glykosidiska länkar

Monosackaridenheterna, såsom hexosses, kan kovalent binda med O-glykosidbindningar som bildas när det anomera kolet av en sockermolekyl reagerar med hydroxylgruppen i en annan sockermolekyl. Resultatet av denna reaktion är bildandet av en acetal från en hemiacetal.

Ett exempel är reaktionen från C-1, anomera kol i a-D-glukopyranosen med C-4-hydroxylgruppen hos en annan p-D-glukopyranos. Det bildas a-D-glukopiranosil- (1®4) -D-glukopiranosa.

Den glykosidiska länkbildningsreaktionen innebär eliminering av en vattenmolekyl, kallad kondensationsreaktion. Den omvända reaktionen är hydrolysen och brottet i den glykosidiska bindningen.

Hexosösa och oxidreduktionsreaktioner

Socker vars anomer kolatom inte har bildat glykosidbindningar kallas reducerande sockerarter. Alla monosackarider, såsom glukos, hand och galaktos hexos, minskar sockerarter. Detta beror på att aldaler eller ketosor kan donera elektroner eller reducera till ett oxiderande medel.

En klassisk reducerande sockerarter utförs med fehling (eller Benedict) och tollens reagens. Till exempel kan ett reducerande socker minska Ag⁺ närvarande i en ammoniumlösning (Tollens Reagent). Denna reaktion producerar metallpengar längst ner i behållaren där reaktionen ägde rum.

Kan tjäna dig: epidermis: träning, egenskaper, lager, funktioner

Genom en reaktion som katalyseras av oxidasglukosenzymet oxideras det anomera kolet i d-glykosen och förlorar en elektron, och syre reduceras får ett par elektroner. Denna reaktion har två produkter: D-glucone-d-Lakton och väteperoxid.

För närvarande bestäms blodglukoskoncentrationen med hjälp av ett test som använder oxidasglukos och peroxidas. Detta sista enzym katalyserar en oxidationsminskningsreaktion.

Peroxidas -substrat är väteperoxid och kromogen substans, som är oxiderad. Denna reaktion kan kvantifieras med en spektrofotometer.

Hexous derivat

Det finns många hexösa derivat vars hydroxylgrupp ersätts av en annan substituent. Till exempel C-2-hydroxylgruppen av glukos, galaktos och man.

Ofta kondenserar aminogruppen med ättiksyra och bildar N-acetylglukosamin. Denna glykosamin härledd finns på cellväggen i bakterier.

Ett derivat av N-acetylmanosamina är N-acetylneuraminsyra, känd som siral syra. Det senare är närvarande i glykoproteiner och glykolipider på cellernas yta, med en roll i erkännande av andra celler.

Den specifika oxidationen av den primära alkoholgruppen, C-6, av glukos, galaktos och handhänder. Dessa produkter är D-glucoronsyra, D-galakturonsyra och manuroniskt te, som är en del av många polysackarider.

Uronsyror kan uppleva en intramolekylär förestring. Forma Lactonas på fem eller sex atomer. Till exempel syntetiseras askorbinsyra (vitamin C) av växter.

Ersättningen av hydroxylgruppen (-OH) med en väteatom i C-6 i L-galaktosen eller L-kineserna producerar L-fukosa respektive L-ramnosa. L-fukosa finns i glykoproteiner och glykolipider. L-ramnosa finns i polysackarider i växter.

Det kan tjäna dig: försök och försöka reflektion: koncept, afferent, emotionell, fysiologi

Vanligaste hexosses i naturen och dess funktioner

Glukos

Symbol: GLC. Det är en aldhexosa eller glycohexosa. D-glucosa-enantiomeren (D-Glu-symbolen) är vanligare än L-GGC-enantiomeren. D-grc finns i växter, honung, druvor och i djurens blod. Det är en källa till energi för levande varelser. Det fungerar som en föregångare för syntesen av glykogen, cellulosa, stärkelse och laktos.

Fruktos

Symbol: Fru. Det är en ketexos eller frusthexose. D-fruktos enantiomeren är vanligtvis känd som fruktos. Detta socker är till exempel i frukt, honung och sperma.

Galaktos

Galssymbol. Det är en aldhexosa eller galatehexosa. D-galaktos är vanligare än L-galaktos. D-galaktos är hjärn- eller hjärnsocker. Det är sällan gratis. Det finns vanligtvis i växter, djur och mikroorganismer i form av oligosackarider och polysackarider.

Hand

Symbol: Man. Det är en aldhexosa eller handhexos. D-manosa-formuläret är i stor utsträckning distribuerad i mana och hemicellulosa. Det finns som en oligosackarid n-förenad för glykoproteiner, och bildar förgreningar.

Rabb

Symbol: RHA. Det är en aldhexosa som finns i växternas glykosider, i polysackariderna av gummi och slem, såväl som i cellväggen i växter och i flavonoiderna.

Referenser

1. Cui, s. W. 2005. Matkolhydrater: Kemi, fysiska egenskaper och applikationer. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, D. L., Cox, m. M. 2017. Lehninger principer för biokemi. W. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. TILL. 2010. Funktionella oligosackarider: applicering och tillverkning. Årlig översyn av matvetenskap och teknik, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. L. 2007. Kolhydratkemi och biokemi struktur och mekanism. Royal Society of Chemistry, Cambridge.
5. Stick, r. V., Williams, s. J. 2009. Kolhydrater: livets väsentliga molekyler. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, s. 2004. Kemiska och funktionella egenskaper hos livsmedelssackcharid. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, j. G., Pratt, C. W. 2008. Fundamentals of Biochemistry - Life på molekylnivå. Wiley, Hoboken.